13.4. Классификация реакций в органической химии

Алканы

C_nH_2n+2

1. Реакции по С–H-связи:

1.1. Реакции свободнорадикального замещения (свет, нагрев):

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ CH₂Cl₂ + HCl

1.2. Нитрование:

С₆H₁₄ + HNO₃ C₆H₁₃NO₂ + H₂O

1.3. Дегидрогенизация:

С₄H₁₀ C₄H₈ + H₂

2. Реакции окисления

2.1. Горение:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

2.2. Каталитическое окисление (промышленное):

CH₄ CH₃OH

CH₄ HCOH + H₂O

3. Реакции по С–С-связи (крекинг):

CH₄ HC≡CH + H₂

C₄H₁₀ C₂H₆ + C₂H₄

Алкены

C_nH_2n

1. Горение:

H₂C=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

2. Реакции электрофильного присоединения по связи С=С:

H₃C–CH=CH₂ + HBr → H₃C–CHBr–CH₃

H₂C=CH₂ + Br₂ → BrCH₂–CH₂Br

3. Радикальная полимеризация:

nH₂C=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)_n

4. Гидратация:

H₂C=CH₂ + H₂O CH₃–CH₂–OH

5. Окисление:

3H₂C=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3OH–CH₂–CH₂–OH + 2KOH + 2MnO₂↓

6. Гидрогенизация:

H₂C=CH₂ + H₂ H₃C–CH₃

7. Радикальное галогенирование:

CH₃CH=CH₂ Cl–CH₂CH=CH₂ + HCl

Диеновые углеводороды

C_nH_2n-2

1. Реакции электрофильного присоединения

H₂C=CH–CH=CH₂ + Br₂ → Br–CH₂–CH=CH–CH₂–Br

H₂C=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂=CH–CHBr–CH₂–Br

2. Реакция полимеризации

nH₂C=CH–CH=CH₂ → (–CH₂–CH=CH–CH₂–)_n

Алкины

C_nH_2n-2

1. Реакции электрофильного присоединения по С≡С-связи:

1.1. Галогенирование:

H–C≡C–H + Br₂ → BrHC=CHBr + Br₂ → Br₂HC=CHBr₂

1.2. Гидрогалогенирование:

H–C≡C–H + HBr → BrHC=CH₂ + HBr → Br₂HC=CH₃

1.3. Гидратация:

H–C≡C–H + H₂O H₂C=CHOH → CH₃–COH

1.4. Гидрирование:

H–C≡C–H + H₂ H₂C=CH₂ + H₂ → H₃C–CH₃

1.5. Полимеризация:

3H–C≡C–H С₆H₆

1.6. Окисление:

H–C≡C–H + [O] HOOC–COOH → HCOOH + CO₂

Арены (ароматические углеводороды)

1. Реакции электрофильного замещения:

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr

С₆H₆ + CH₃Br C₆H₅–CH₃ + HBr

C₆H₆ + HNO₃ C₆H₅–NO₂ + H₂O

2. Реакции присоединения:

С₆H₆ + 3H₂ C₆H₁₂

C₆H₆ + 3Cl₂ C₆H₆Cl₆

Спирты

1. Реакции с участием водородного атома OH^–-группы:

1.1. Взаимодействие с металлами:

2R–OH + 2Na = 2R–ONa + NaOH

1.2. Реакция этерификации (с кислотами):

CH₃COOH + HOCH₃ CH₃–CO–O–CH₃ + H₂O

2. Взаимодействие с галогеноводородами:

R–OH + HBr R–Br + H₂O

3. Окисление спиртов:

CH₃–CH₂–OH + СuO → CH₃–COH + H₂O + Cu

4. Дегидратация:

CH₃–CH₂–OH CH₂=CH₂ + H₂O

2CH₃–CH₂–OH CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ + H₂O

H₃C–CH(OH)–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O

Фенолы

1. Взаимодействие с металлами:

2C₆H₅–OH + 2Na → 2C₆H₅–ONa + H₂↑

2. Взаимодействие со щелочами:

C₆H₅–OH + NaOH → C₆H₅–ONa + H₂O

3. Взаимодействие со спиртами:

С₆H₅–OH + C₂H₅–OH → C₆H₅–O–C₂H₅ + H₂O

4. Галогенирование:

С₆H₅–OH + 3Br₃(водн) → С₆H₂Br₃–OH + 3HBr

5. Взаимодействие с азотной кислотой (нитрование):

C₆H₅–OH + 3HNO₃ (разб.) C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂O

6. Реакция поликонденсации:

nC₆H₅–OH + nHCOH → nOH–C₆H₄–CH₂–OH

nOH–C₆H₄–CH₂–OH + C₆H₅OH → (–C₆H₄(OH)–CH₂– C₆H₄(OH)–)_n + H₂O

Альдегиды и кетоны

C_nH_2nO

1. Реакции окисления:

R–COH + Ag₂O → R–COOH + 2Ag

CH₃–COH + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O

2. Поликонденсация с фенолом – смотри выше.

3. Реакции восстановления водородом:

CH₃–CO–CH₃ + H₂ CH₃–CH(OH)–CH₃

Амины

1. Взаимодействие с кислотами:

CH₃NH₂ + HCl → [CH₃–NH₃]Cl

2. Взаимодействие с алкилгалогенидами:

CH₃NH₂ + CH₃I (CH₃)₂NH + HI → [(CH₃)₂NH₂]I

3. Взаимодействие с органическими кислотами и ангидридами:

CH₃COOH+CH₃NH₂→[CH₃COO]^–[CH₃NH₃]⁺ →CH₃–CO–NH-CH₃+H₂O

4. Гидролиз аминов:

CH₃NH₂ + H₂O CH₃NH₃⁺ + OH^–

5. Горение:

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

6. Бромирование анилина:

C₆H₅–NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃ + 3HBr