1. Некоторое органическое вещество А содержит по массе 11,97% азота, 51,28% углерода, 27,35% кислорода и А образуется при взаимодействии вещества Б с пропанолом-2 в молярном соотношении 1:1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы вещества А;

2) установите его молекулярную формулу;

3) составьте структурную формулу вещества А, которая отражает порядок связей атомов в молекуле;

4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-2.

Решение

Ответ:

1) C_xH_yN_zO_w, x : y : z : w = 5 : 11 : 1 : 2

2) Молекулярная формула вещества а — c5h11no2

3) Структурная формула вещества а:

4) Уравнение реакции получения вещества а из глицина и изопропанола (кат. — h2so4):

Пояснение:

1) Обозначим молекулярную формулу органического вещества А как C_xH_yN_zO_w и вычислим процентное содержание водорода:

ω(H)% = 100% − 11,97% − 51,28% − 27,35% = 9,4%

Атомы в молекуле вещества А соотносятся между собой следующим образом:

x : y : z : w = 51,28/12 : 9,4/1 : 11,97/14 : 27,35/16 = 4,2733 : 9,4 : 0,855 : 1,7094 = 5 : 11 : 1 : 2

2) Молекулярная формула вещества А – C₅H₁₁NO₂.

3) Веществом Б природного происхождения является аминокислота глицин:

Веществом А является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты, структурная формула которого

4) Получить изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты можно реакцией этерификации изопропилового спирта с глицином (в присутствии катализатора – серной кислоты):

2. При сгорании 40,95 г органического вещества получили 39,2 л углекислого газа (н.у.), 3,92 л азота (н.у.) и 34,65 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединения состава C₂H₆NO₂Cl и вторичный спирт.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для нахождения формулы исходного органического вещества;

2) установите его молекулярную формулу;

3) составьте структурную формулу этого вещества, которая отражает порядок связей атомов в молекуле;

4) напишите уравнение реакции гидролиза этого вещества в присутствии соляной кислоты.

Решение

Ответ:

1) C_xH_yN_zO_w, где x = 5, y = 11, z = 1, w = 2

2) Молекулярная формула органического вещества — c5h11no2

3) Структурная формула органического вещества:

4) Уравнение гидролиза изопропилового эфира аминоуксусной кислоты в присутствии соляной кислоты:

Пояснение:

1) Вычислим количества веществ углекислого газа, азота и воды, образующихся при сгорании органического вещества, а также количества и массы входящих в них элементов:

ν(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 39,2 л/22,4 л/моль = 1,75 моль; отсюда ν(C) = 1,75 моль и m(C) = 21 г

ν(N₂) = V(N₂)/V_m = 3,92 л/22,4 л/моль = 0,175 моль; отсюда ν(N) = 0,35 моль и m(N) = 4,9 г

ν(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 34,65 г/18 г/моль = 1,925 моль; отсюда ν(H) = 3,85 моль и m(H) = 3,85 г

Вычислим массу и количество вещества кислорода, входящего в состав органического соединения:

m(O) = m(орг.в-во) – m(C) – m(N) – m(H) = 40,95 г – 21 г – 4,9 г – 3,85 г = 11,2 г, ν(O) = 11,2 г/16 г/моль = 0,7 моль

Обозначим молекулярную формулу органического вещества C_xH_yN_zO_w, тогда

x : y : z : w = 1,75 : 3,85 : 0,35 : 0,7 = 5 : 11 : 1 : 2

2) Молекулярная формула органического соединения – C₅H₁₁NO₂

3) Поскольку исходное органическое вещество подвергается гидролизу и при гидролизе в присутствии соляной кислоты образует соединение C₂H₆NO₂Cl (гидрохлорид глицина) и вторичный спирт (изопропанол), то этим соединением является изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты:

4) В присутствии соляной кислоты изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты гидролизуется с образованием гидрохлорида глицина и изопропанола (помимо гидролиза хлороводород образует соль с молекулой глицина):

3. Соль первичного амина прореагировала с нитратом серебра, в результате чего выделился осадок AgBr и образовалось органическое вещество А, содержащее по массе 27,79% азота, 53,06% кислорода и 12,77% углерода.

На основании данных условия задачи: