Лабораторно-практическое занятие № 1

Тема: Полимеры в стоматологии. Общая характеристика полимеров.

Классификация полимеров. Методы получения полимеров.

Цель: Изучить и провести некоторые реакции по получению полимеров.

Ход работы:

Опыт 1. Конденсация мочевины с формальдегидом. Получение полимера.

Выполнение опыта:

В пробирку поместите 2-3 лопатки мочевины так, чтобы высота слоя была 2-3 мм. Добавьте 3-4 капли 40%-го формалина, чтобы получился прозрачный раствор мочевины. Осторожно нагрейте. Реакция поликонденсации далее протекает экзотермически. Через несколько секунд содержимое пробирки мутнеет вследствие образования мочевино-формальдегидной смолы.

Схематически реакцию конденсации мочевины с формальдегидом можно представить таким образом, что молекула формальдегида соединяет аминогруппы соседних молекул мочевины, образуя между ними метиленовые мостики:

NH₂ – C – NH₂ + O + NH₂ – C – NH₂  H₂O + NH₂ – C – N – {CH₂} – N – C – NH₂

| | | | | | | | | | | |

O CH₂ O O H H O

мочевина формаль-

дегид

По такому же принципу процесс конденсации может идти дальше вплоть до образования высокополимерных мочевино-формальдегидных смол:

O O O

| | | | | |

…CH₂ – N – C – N – {CH₂} – N – C – N – {CH₂} – N – C – N – CH₂ - …

| | | | | |

H H H H H H

  + nH₂O

метиленовые мостики

В результате поликонденсации образуются линейные полимеры, а при избытке формальдегида его молекулы могут реагировать с иминогруппами, и тогда линейные полимеры сшиваются между собой метиленовыми мостиками. Образуются пространственные структуры высокой прочности и идут на изготовление аминопластов.

Опыт 2. Деполимеризация полиметил-метакрилата.

Органическое стекло, или плексиглас, получается при полимеризации метилового эфира метакриловой кислоты в присутствии катализатора (перекись бензоила).

CH₃ CH₃

| |

nH₂C = C   CH₂ – C 

|  |

C – OCH₃ C – OCH₃

| | | |

O O n

Выполнение опыта:

Небольшой кусочек органическое стекла положите в среднюю часть горизонтально расположенной пробирки. Осторожно нагрейте на пламени спиртовки. Стеклообразный полимер постепенно начинает плавиться, а затем в пробирке появляются пары. Слегка наклоните пробирку, чтобы жидкий мономер стекал в нижнюю, нагретую часть пробирки. Метилметакрилат распознают по характерному запаху.

Когда пробирка остынет, добавьте при встряхивании 2 к бромной воды. Что происходит с бромной водой? На что это указывает? Написать реакцию бромирования мономера.

Опыт 3. Кислотный гидролиз клетчатки (целлюлозы).

Выполнение опыта:

Поместите в пробирку кусочек фильтровальной бумаги, добавьте 3 капли концентрированной серной кислоты (осторожно) и размешайте стеклянной палочкой до полного растворения клетчатки.

В результате растворения должна получиться слабо окрашенная жидкость, которая при добавлении 5-6 капель воды становится бесцветной. Слегка нагреть. Добавить 8 капель 2н NaOH и 1 каплю 0,2н CuSo₄. Нагреть верхнюю часть пробирки до кипения. Образуется желтый осадок Cu₂О. Положительная проба Троммера указывает на появление глюкозы в результате гидролиза клетчатки.

Задания:

1. написать структурную формулу фрагмента молекулы клетчатки;

2. написать схему гидролиза клетчатки;

3. написать реакцию Троммера на глюкозу.