Алканы
Алканы – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.
Общая формула алканов – СnH2n+2
Формула |
Название |
Название радикала |
CH4 |
метан |
- CH3 метил |
C2H6 |
этан |
- C2H5 этил |
C3H8 |
пропан |
- C3H7 пропил |
C4H10 |
бутан |
- C4H9 бутил |
C4H10 |
изобутан |
изобутил |
C5H12 |
пентан |
пентил |
C5H12 |
изопентан |
изопентил |
C5H12 |
неопентан |
неопентил |
C6H14 |
гексан |
гексил |
C7H16 |
гептан |
гептил |
C10H22 |
декан |
децил |
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2 -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.
Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (СН2-).
Строение
Основные характеристики:
пространственное строение – тетраэдрическое
sp3 – гибридизация
угол связи = 109 ° 28′
длина связи (-С-С-) 0,154 нм
энергия связи (-С-С-) 348 кДж/моль
Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).
а) электронная и структурная формулы;
б) пространственное строение
Изомерия
Для алканов характерна структурная изомерия.
Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).
Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.
С
увеличением числа атомов углерода в
составе молекул увеличиваются возможности
для разветвления цепи, т.е. количество
изомеров растет с ростом числа углеродных
атомов.
Номенклатура
Для
названия предельных углеводородов
применяют в основном систематическую
(международная
номенклатура IUPAC) и рациональную
номенклатуры.
I. По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан":
II. Систематическая номенклатура
Правила систематической номенклатуры:
1. В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.
2. Затем эту цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). (Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими) Заместители перечисляем по алфавиту.
3. Называем углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем называем этот заместитель (радикал), а в конце добавляем название главной (самой длинной) цепи.
Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).
4. Свою номенклатуру имеют радикалы (углеводородные радикалы):
Алкан - ан СnH2n+2 |
Радикал (R) - ил СnH2n+1 |
||
ФОРМУЛА |
НАЗВАНИЕ |
ФОРМУЛА |
НАЗВАНИЕ |
|
метан |
|
метил |
|
этан |
|
этил |
|
пропан |
|
пропил |
|
изопропил (втор-пропил) |
||
|
бутан |
|
н - бутил |
|
втор-бутил |
||
|
изобутан (2 – метилпропан) |
|
изобутил (перв-изобутил) |
|
трет-бутил |
||
|
неопентан (2,2-диметилпропан) |
|
нео-пентил |
5. Число одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок:
два – «ди»
три – «три»
четыре – «тетра»
пять – «пента»
шесть – «гекса»
семь – «гепта»
восемь – «окта»
девять – «нано».
