Методы выделения алкалоидов из растительного сырья

Для выделения (извлечения) алкалоидов из предварительно высушенного и измельченного растительного сырья используют два основных метода:

• выделение алкалоидов в виде солей;

• выделение алкалоидов в виде оснований.

Для выделения жидких и летучих алкалоидов (никотин, пахикарпин) используется метод перегонки с водяным паром.

Методы разделения алкалоидов

Следует учитывать, что в растениях чаще всего содержится несколько сходных по свойствам алкалоидов, поэтому при их выделении получается соответствующая смесь (т. н. «сумма алкалоидов»). Далее необходимо разделить эту смесь – выделить из суммы алкалоидов индивидуальные вещества. Для этого используют различие в физических и химических свойствах самих алкалоидов или их производных.

Для разделения суммы алкалоидов применяют следующие методы:

• дробная перегонка под вакуумом;

• по различной растворимости алкалоидов оснований и солей в органических растворителях;

• по различной силе основности (образование солей алкалоидов);

• по различной адсорбционной способности (используя различные виды хроматографии – адсорбционную, распределительную, ионнообменную и др.);

• по различиям в химических свойствах (образование фенолятов, нитрозопроизводных, бензоильных производных, эфиров и т. д.), с последующим разделением по физико-химическим свойствам;

• электрофорез;

• метод противоточного распределения и другие.

Принципы установления строения алкалоидов

Установление строения алкалоида начинают с выяснения характера углеродного скелета, наличия функциональных групп, характера атома азота (алифатический, гетероциклический, ароматический, первичный, вторичный и т.д.) и кислородсодержащих групп. Для этих целей используют различные типы химических реакций, после чего изучают продукты расщепления или новые сое­динения, и на основании этого составляют предположение о возможной структуре молекулы. Немаловажное значение для установления строения алкалоидов, а именно их гетероциклической части (азотно-углеродного скелета), принадлежит «гофмановскому» или «брауновскому» распаду. В настоящее время для установления строения веществ используют различные физико-химические (УФ-, ИК-, ПМР-, масс-спектроскопию, рентгеноструктурный анализ), что значительно облегчает задачу исследователей.

Классификация алкалоидов

С точки зрения химической структуры препараты алкалоидов можно разделить на две группы: гетероциклические соединения и вещества, имеющие ациклическое строение.

I. Ациклические алкалоиды и алкалоиды с азотом в боковой цепи

1.1. Алифатические алкалоиды

1.2. Ароматические алкалоиды

II. Гетероциклические алкалоиды

2.1. Пирролидиновые и пирролизидиновые алкалоиды.

2.2. Пиридиновые и пиперидиновые алкалоиды.

2.3. Алкалоиды с конденсированными пирролидиновым и пиперидиновым кольцами.

2.4. Хинолизидиновые алкалоиды.

2.5. Хинолиновые алкалоиды.

2.6. Изохинолиновые алкалоиды.

2.7. Индольные алкалоиды.

2.8. Хиназолиновые алкалоиды.

2.9. Пуриновые алкалоиды.

III. Дитерпеновые алкалоиды.

IV. Стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды).