7. Получение алкенов.

1. Крекинг нефтепродуктов

C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆

гексадекан октан октен

Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана – смесь метилпропилена, пропилена и метана.

2. Дегидрирование предельных углеводородов

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ бутен-1

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ →

бутан CH₃ – CH = CH – CH₃ бутен-2

550-650^oc, Kt

2CH₄ –––––––––––→ C₂H₄ + 2H₂

3. Внутримолекулярная дегидратация спиртов

H₂SO₄, 140-150^oC

CH₃ – CH₂ – OH ––––––––––––––––→ CH₂ = CH₂ + H₂O

этанол этилен

4. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов (по правилу Зайцева: при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется о наименее гидрированного атома углерода)

Br

| спирт, t^o

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ + NaOH –––––––→ CH₃ – CH = CH – CH₃ + NaBr + H₂O

2-бромбутан бутен-2

5. Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов

Br Br

| |

CH₃ – CH – CH – CH₃ + Zn → CH₃ – CH = CH – CH₃ + ZnBr₂

2.3-дибромбутан бутен-2

8. Применение алкенов

1. Применение этилена

Хлорэтан

(C₂H₅Cl)

Этиленгликоль

HO–CH₂–CH₂–OH

1,2-дихлорэтан

(CH₂Cl – CH₂Cl)

Растворители

Стирол

C₆H₅ – CH = CH₂

Уксусная кислота

(CH₃COOH)

Этанол

(этиловый спирт)

(C₂H₅OH)

Этаналь

(уксусный альдегид)

(CH₃CHO)

Диэтиловый эфир

(C₂H₅ – O – C₂H₅)

Парфюмерия,

растворитель

Дивинил

(CH₂=CH–CH=CH₂)

Дивиниловый каучук

2. Применение пропилена

Бутанол-1

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

Изопреновый каучук

Изопрен

(2-метилбутадиен-1,3)

CH₂ =CH–CH=CH₂

Бутаналь

CH₃ –CH₂–CH₂–CHO

Пропанол-2

(вторичный пропиловый спирт)

C₃H₇OH

Пропандиол-1,2

CH₃ – CH – CH₂ – OH

|

OH

Диметилкетон

(пропанон или ацетон)

CH₃ – C – CH₃

||

O

Изопропилбензол

C₆H₅ – CH(CH₃)₂

Глицерин

(пропантриол-1,2,3)

HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH

Фенол

C₆H₅ – OH

Полипропилен

– CH – CH₂ –

|

CH₃ n

3. Применение изомеров бутилена

Бутандиолы

(HO – С₄Н₈– OH)

Бутанолы

(С₄Н₉– OH)

Изооктан

CH₃ CH₃

| |

CH₃ – C – CH₂ – CH – CH₃

|

CH₃

Бутадиена - 1,3

(CH₂ = CH–CH=CH₂)

Добавка к бензиновой фракции нефти

Каучуки

Вопросы: (для контроля знаний)

1. Какие соединения относятся к алкенам?

2. Какое строение имеет молекулы алкенов (гибридизация, угол между гибридными орбиталями, длина связи)?

3. Как по правилами ИЮПАК образуется название неразветвлённого и разветвлённого алкена?

4. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

5. В какие реакции присоединения может вступить пропен? Напишите уравнения реакций.

6. В какие реакции элиминирования может вступать алкены? Напишите уравнения реакций.

7. В какие реакции окисления может вступать алкены? Напишите уравнения реакций.

8. Какими способами можно получить алкены? Напишите уравнения реакций.

9. Какое применение нашли алкены?

Список используемых источников:

1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006

2. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005

3. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991