Лекция №23

Тема «Алкены».

План лекции:

1. Определение и строение молекул алкенов.

2. Гомологический ряд алкенов.

3. Номенклатура алкенов.

4. Изомерия алкенов.

5. Физические свойства алкенов.

6. Химические свойства алкенов.

7. Получение алкенов.

8. Применение алкенов.

Основные понятия и определения:

Алкены	Транс-изомеры
Олефины	Межклассовая изомерия
Непредельные углеводороды	Правило Марковникова
sp2-гибридизация	Реакция Прилежаева
Двойная связь	Реакция Вагнера
s-связь	Реакции полимеризации
π-связь	Мономер
Геометрическая изомерия	Структурное звено
Цис-изомеры	Правило Зайцева

Текст лекции

1. Определение и строение молекул алкенов

Алкены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – одна двойная связь, и которые соответствуют общей формуле C_nH_2n.

Свое второе название -олефины - алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров - масел.

Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных углеводородов − алканов.

Простейший алкен: C₂H₄ или H – C = C – H этен или этилен,

| |

H H

А его радикал: C₂H₃- или CH₂=CH- − винил.

Атомы углерода, между которыми есть двойная связь, 'находятся в состоянии sр²−гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи.

σ- связь π-связь

Т ри гибридные орбитали атома углерода, образующих двойную связь, одинаковы по форме и энергии, находятся в одной плоскости и направлены в углы равностороннего треугольника. Углы между гибридными орбиталями равны 120°. Негибридные орбитали, образующие π-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы.

Длина двойной связи 0,134нм (она короче одинарной, длина которой 0,154 нм), она более прочная, чем одинарная, так как ее энергия больше. Тем не менее, в углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь и под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

2. Гомологический ряд алкенов

Гомологи − вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну гомологическую группу -СН₂- или более.

Для первых трёх членов гомологического ряда алкенов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК): С₂Н₄ − этен, С₃Н₆ − пропен, С₄Н₈ − бутен. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом –ен или –илен (обозначающий принадлежность соединения к данному классу): С₅Н₁₀ − пентен, С₆Н₁₂ − гексен, С₇Н₁₄ − гептен и т.д.

Атомы углерода могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алкенов появление разветвления возможно начиная с бутена.