Лекция №24

Тема «Диены и каучуки».

План лекции:

1. Определение, гомологический ряд, номенклатура алкадиенов.

2. Классификация и строение молекул алкадиенов.

3. Изомерия алкадиенов.

4. Свойства алкадиенов.

5. Применение алкадиенов. Каучуки.

Основные понятия и определения:

Алкадиены (диены)	Правило Марковникова
Олефины	Реакция Прилежаева
Непредельные углеводороды	Реакция Вагнера
sp2-гибридизация	Реакции полимеризации
Двойная связь	Мономер
s-связь	Структурное звено
π-связь	Правило Зайцева
Геометрическая изомерия	Природный каучук
Цис-изомеры	Резина
Транс-изомеры	Вулканизация
Межклассовая изомерия	Синтетические каучуки

Текст лекции

1. Определение, гомологический ряд, номенклатура алкадиенов.

Алкадиены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – две двойные связи, и которые соответствуют общей формуле C_nH_2n-2, где n =3 или n >3. Их также называют диеновыми углеводородами.

Простейшим представителем алкадиенов является пропадиен.

Гомологический ряд.

Общая формула диеновых углеводородов C_nH_2n-2. В названии алкадиенов содержится корень, обозначающий число атомов углерода в углеродной цепи, и суффикс –диен («две» «двойные связи»), обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

C₃H₄ – пропадиен

C₄H₆ – бутадиен

C₅H₈ – пентадиен

C₆H₁₀ – гексадиен

C₇H₁₂ – гептадиен

C₈H₁₄ – октадиен

C₉H₁₆ – нонадиен

C₁₀H₁₈ – декадиен

Номенклатура алкадиенов.

1. Выбор главной цепи. Образование названия углеводорода по номенклатуре ИЮПАК начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкадиенов главную цепь необходимо выбирать так, чтобы в нее входили обе двойные связи.

2. Нумерация атомов главной цепи. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, с которого ближе расположены по старшинству (по преимуществу):

кратная связь → заместитель → углеводородный радикал.

Т.е. при нумерации в определении названия алкадиена положение кратной связи имеет преимущество перед остальными.

Нумеровать атомы в цепи нужно таким образом, чтобы атомы углерода, связанные двойными связями, получили минимальные номера.

Если по положению двойных связей нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для алкенов.

3. Формирование названия., После корня, обозначающего числа атомов углерода в цепи, и суффикса –диен, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, через в конце названия указывают местоположение двойных связей в углеродной цепи, т.е. номер атомов углерода, у которых начинаются двойные связи.

Если есть заместители, то в начале названия указывают цифры − номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди – два, три – три, тетра − четыре, пента − пять) и название заместителя (метил. этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов − название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород − член гомологического ряда влкадиенов (пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д.).

Пример:

CH₃ Cl CH₃

1 2| 3| 4| 5 6 7

CH₃ – C = C – C – CH = CH – CH₃

|

C₂H₅

2,4-диметил-4-этил-3-хлоргептадиен-2,5

Некоторые простые алкадиены имеют тривиальные названия (на рисунке выше они приведены в скобках), однако их употребление (в отличие от названий простейших алканов) не рекомендуется в номенклатуре ИЮПАК. Тем не менее они используются, и их нужно знать.

Для алкадиенов характерна sp²-гибридизация.