Техника безопасности.

Всю работу необходимо проводить под тягой. С серной и соля­ной кислотами необходимо работать в очках и резиновых перчатках.

2.5.Получение кордиамина.

Кордиамин — 25% раствор диэтиламида никотиновой кислоты.

С₁₀Н₄N₂О

М.м. - 178,42

Диэтиламид никотиновой кислоты — маслянистая жидкость желтого цвета со своеобразным запахом, смешивается с водой, спиртом, эфиром и хлороформом во всех соотношениях, d= 1,058-1,066, n_D²⁰ =1,524-1,526.

Кордиамин оказывает возбуждающее действие на кровообраще­ние и дыхание, применяется при острых и хронических расстройствах сердечной деятельности, сердечной слабости, отравлениях наркотиче­скими и снотворными средствами, шоковых состояниях.

Химическая схема синтеза:

Мотивация цели

Выполнение синтеза кордиамина (диэтиламида никотиновой кис­лоты) путем превращения никотиновой кислоты с помощью хлорокиси фосфора и диэтиламина позволяет закрепить навыки экспериментальной работы по проведению процессов дегидратации, декарбоксилирования и одновременно образования диэтиламида в лабораторных условиях, а так же разделение водных и органических смесей, проведения экстракции толуолом и перегонки под вакуумом.

Цель самоподготовки

После самостоятельного изучения материала работы необходимо уметь:

- представлять химическую и технологическую схемы синтеза кордиамина из никотиновой кислоты;

- рассчитывать количества веществ, необходимых для синтеза в соответствии с заданием и составлять материальный баланс;

- выбирать и обосновывать способ выделения и очистки целевого продукта;

- оценивать эффективность эксперимента.

Исходный уровень знаний.

Для полного освоения материала данной работы необходимо знать:

- свойства никотиновой кислоты;

- свойства диэтиламида никотиновой кислоты;

- свойства хлорокиси фосфора и правила безопасной работы с ней;

- свойства диэтиламида;

- условия взаимодействия исходных веществ;

- оборудование и посуда;

- применяемые растворители.

План изучения материала данной темы.

1.Соствить химическую и технологическую схемы синтеза целе­вого продукта — диэтиламида никотиновой кислоты (кордиамина).

2.Привести свойства исходных продуктов и записать данные в таблицу свойств.

3.Перечислить основные операция подготовки и проведения синтеза.

4.Привести расчеты количеств веществ, необходимых для синтеза, занести данные в таблицу расчета и таблицу материального баланса.

5.Привести данные по свойствам целевого продукта в соответствии с ГФ.

6.Ознакомиться со стандартными методами определения качества целевого продукта.

Литература.

1.Г.Дайсон, П.Мей. Химия синтетических лекарственных веществ. Мир. М. 1964, с. 182.

Вопросы для самоконтроля.

1.Структурная формула кордиамина.

2.Физические и химические свойства кордиамина.

З.Определить, к какому типу реакций относятся превращения никотиновой кислоты под воздействием диэтиламида в присутствии хлорокиси фосфора.

4.Перечислить условия безопасной работы с хлорокисью фосфо­ра.

5.Составить химическую схему синтеза кордиамина.

6. Назвать условия выделения кордиамина.

12,3 г (0,1 моль) никотиновой кислоты смешивают с 11,7 г (0,16 моль) диэтиламина. К полученному раствору никотиновой кислоты при­ливают при 30-40°C в течение часа 10 мл хлорокиси фосфора. Реакционную массу нагревают в течение 5 часов при 120-130°C с перемешивани­ем. Плав затем охлаждают до 65-70°С и растворяют в 50 мл воды. Рас­твор охлаждают до 15-20°С и при перемешивании и температуре не вы­ше 50°С обрабатывают 44 г 50% раствором едкого калия. Маслянистый слой отделяют и водный экстрагируют толуолом. Толуольный экстракт объединяют в вакууме при Ткип 158-160°С (10 мл). Получают 14 г 78% в расчете на никотиновую кислоту.