1.3 Метод подстановки

Метод подстановки (макроподстановки) разрабатывался специально для решения органических овр. Заключается он в следующем [7]:

1 Рассматривается структурная формула соединения;

2 Определяются атомы углерода, изменяющиеся в ходе реакции;

3 Определяется степень окисления каждого атома углерода, участвующего в реакции, исходя из его окружения (так углерод, связанный с двумя соседними атомами углерода при тройной связи – степень окисления ноль, углерод при тройной связи, связанный с одним атомом углерода и одним атомом водорода степень окисления (-1), углерод, связанный с двумя атомами углерода и двумя водорода – (-2) и т.д.)

4 Общее количество електроном, отдаваемых молекулой целиком суммируется;

5 На основании этого составляется электронный баланс;

6 Далее ОВР решается путем подбора общих коэффициентов и уравниванием остальных участников реакции.

Пример приведен на рисунке 3

С6Н5-С⁰≡С^-1Н + KMn⁺⁷O4 + H2O ® С6Н5-С⁺³ООК + Mn⁺⁴O2 + KOH+ КНС⁺⁴О3

С ⁰ – 3е = С⁺³

С ^-1– 5е = С⁺⁴ 8 3 восстановитель - Окисление

Mn⁺⁷ + 3е = Mn⁺⁴ 8 окислитель - Восстановление

Ставим коэффициенты из баланса перед углеродом и марганцем:

3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O = 3С6Н5-СООК + 8MnO2 + KOH+ 3КНСО3

После этого уравниваем калий:

3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O =3С6Н5-СООК + 8MnO2 + 2KOH+ 3КНСО3

Учитывая то, что кислая соль нейтрализуется щелочью:

2KOH+ 3КНСО3 = 2К2СО3 + КНСО3 + 2H2O, изменим продукты реакции:

3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O = 3С6Н5-СООК + 8MnO2 + 2К2СО3 + КНСО3

Рисунок 3. Решение ОВР макроподстановкой

Наиболее удачный метод решения ОВР с участием органических соединений.

Глава II. Экспериментальная часть

2.1 Особенности реакций с участием органических соединений

1 Обычно сразу несколько атомов углерода изменяют степень окисления;

2 Органические вещества почти всегда ведут себя как восстановители;

3 Сложность подсчёта степеней окисления в сложных органических соединения.

2.2 Решение уравнений методом подстановки

В качестве экспериментальной части нами было выбрано несколько уравнений [8] (ОВР) с участием органических соединений, и мы попытались их решить самостоятельно. Вот, что у нас получилось:

Пример 1.

CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4 + H2O = С2Н5-СООК + MnO2 + KOH+ КНСО3

С ^-1 – 4е =С⁺³

С ^-2 – 6е = С+⁴ 10 3 восстановитель Окисление

Mn+⁷ + 3е = Mn⁺⁴ 10 окислитель Восстановление

3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 + H2O = 3С2Н5-СООК + 10MnO2 + KOH+ 3КНСО3

3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 + H2O = 3С2Н5-СООК + 10MnO2 + 4KOH+ 3КНСО3

4KOH+ 3КНСО3 = 3К2СО3 + КOH + 3H2O

3СН3-СН2-СН=СН2 + 10KMnO4 + Н2О = 3С2Н5-СООК + 10MnO2 + 4KOH + 3К2СО3

Проверка:

3СН3-СН2-СН=СН2 + 10KMnO4 = 3С2Н5-СООК + 10MnO2 + 4KOH + 3К2СО3 + 4Н2О

Пример 2

+ KMnO4 + H2SO4 =

++ CO2 + CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

С -1 – 4е =С+3

С +1 – 2е = С+3

С -1 – 4е = С+3 22 5 восстановитель Окисление

С -3 – 7е = С+4

С -2 – 5е = С+3

Mn+7 + 5е = Mn+2 22 окислитель Восстановление

С ^-1 +С ⁺¹ +С ^-1 +С ^-3 +С ^-2 – 22е = 4С⁺³ + С⁺⁴

5С12Н16О2+ 22Л KMnO4+ 33 H2SO4 = 5С9Н6О6 + 5 CO2 + 5 CH3COOH + 22 MnSO4 + 11 K2SO4 + 38 Н2О

Таким образом, мы проанализировали наиболее известные способы решения ОВР и нашли наиболее подходящий способ решения ОВР с участием органических соединений. В ходе работы развили навык решения ОВР и закрепили его самостоятельным решением примеров.