Реферат

Тема: «Пятичленные гетероциклические соединения»

Выполнила: студентка 2 курса фарм.

факультета 7 группы Алиева Айдана

Проверила: преподаватель

Мукашева А.С.

Бишкек 2016

Содержание

Введение………………………………………………………………..3

Пятичленные гетероциклы и их номенклатура……………………...4

Методы получения…………………………………………………..…6

Физические свойства и строение……………………………………...8

Химические свойства…………………………………………….…..10

Заключение……………………………………………………………14

Список использованной литературы………………………………15

Введение

Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероциклические соединения. Предельные случаи гетероциклических соединений — соединения, не содержащие атомов углерода в цикле, например, пентазол.

В химии гетероциклические соединения в силу исторических причин широко применяются тривиальные названия; так, например, при именовании пяти- и шестичленных соединений, содержащих 1 или 2 гетероатома N, O или S в подавляющем большинстве случаев используются тривиальные названия.

Систематическая номенклатура гетероциклических соединений строится по правилам, предложенным Ганчем и Видманом.

Гетероциклические соединения широко распространены в живой природе и играют важное значение в химии природных соединений и биохимии. Функции, выполняемые этими соединениями весьма широки — от структурообразующих полимеров (производные целлюлозы и других циклических полисахаридов) до коферментов и алкалоидов.

Пятичленные гетероциклы и их номенклатура

Пятичленные гетероциклические соединения — органические циклические соединения, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

По содержанию гетероатома различают:

1) Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

2)Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:

Методы получения

1) Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений по Паалю-Кнорру.

При нагревании 1,4—дикарбонильных соединений с такими нуклеофильными реагентами, как аммиак или сульфиды, образуются соответственно производные пиррола и тиофена. Нагревание 1,4—дикарбонильных соединений в присутствии кислотного катализатора дает производные фурана.

2) Синтез пирролов по Кнорру.

Метод состоит в конденсации a-аминокетонов с b-дикарбонильными соединениями в присутствии кислотного или основного катализатора.

3)Взаимные превращения (реакция Юрьева).

При нагревании (~4000С) над катализатором Al2O3 происходят превращения фурана, пиррола и тиофена друг в друга. Практическое значение имеют получение пиррола и тиофена из фурана.