Физические свойства
Химические свойства
Карбонильные соединения – реакционноспособные органические вещества, вступающие в реакции различного типа: присоединения, замещения, окисления, конденсации, полимеризации.
I. Реакции присоединения по карбонильной группе
В общем виде реакции присоединения реагента НХ по карбонильной группе можно представить следующим образом:
Таким образом, реакция присоединения происходит по месту разрыва поляризованной кратной связи С=О.
каталитическое гидрирование
В результате каталитического гидрирования (восстановления) карбонильных соединений образуются спирты. Гидрирование альдегидов приводит к получению первичных спиртов:
Гидрирование кетонов приводит к получению вторичных спиртов:
взаимодействие с синильной кислотой (НСN)
Реакция присоединения HCN к карбонильным соединениям протекает с образованием оксинитрилов (циангидринов). В эту реакцию вступают как альдегиды, так и кетоны.
взаимодействие с гидросульфитом натрия (NaНSO3)
В реакцию присоединения гидросульфита натрия вступают как альдегиды, так и кетоны. Эта реакция используется для очистки карбонильных соединений.
взаимодействие с магнийорганическими соединениями (реактивом Гриньяра)
В результате протекания реакций взаимодействия карбонильных соединений с реактивом Гриньяра образуются алкоголяты, последующий гидролиз которых приводит к получению спиртов.
Первичные спирты образуются при реакции формальдегида с магнийорганическими соединениями:
Вторичные спирты образуются при реакции альдегида с магнийорганическими соединениями:
Третичные спирты образуются при реакции кетона с магнийорганическими соединениями:
II. Реакеции замещения
Карбонильные соединения вступают в реакции замещения. Замещение атома кислорода карбонильной группы происходит в случаях взаимодействия альдегидов и кетонов с пентахлоридом фосфора, аммиаком и его производными.
взаимодействие с пентахлоридом фосфора
В реакцию взаимодействия с PCl5 вступают как альдегиды, так и кетоны:
взаимодействие с аммиаком
В реакцию взаимодействия с аммиаком вступают только альдегиды с образованием иминов, способных к циклизации
взаимодействие с гидразином
В реакцию взаимодействия с гидразином вступают как альдегиды, так и кетоны. Продуктами данной реакции являются гидразоны.
взаимодействие с гидроксиламином
Также как и в случае с гидразином в реакцию взаимодействия с гидроксиламином вступают как альдегиды, так и кетоны. Продуктами данной реакции являются оксимы.
взаимодействие со спиртами
В реакцию взаимодействия со спиртами вступают только альдегиды в присутствии следов минеральной кислоты. В результате замещения атома кислорода карбонильной группы получаются ацетали – простые эфиры неустойчивых двухатомных спиртов, содержащих обе гидроксильные группы у одного атома углерода.
