Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны.

Карбонильные соединения – это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Если свободные связи карбонильного углерода связаны с углеводородными радикалами, то эти органические соединения называют кетонами. Общая формула кетонов:

Если одна из связей карбонильного углерода связана с атомом водорода, а другая – с углеводородным радикалом, то эти карбонильные соединения называют альдегидами. Общая формула альдегидов:

Классификация карбонильных соединений

по строению углеводородного радикала различают:

• предельные

• непредельные

• ароматические

• алициклические

Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

Способы получения

1. окисление спиртов

Окисление спиртов различными окислителями (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.) приводит к получению карбонильных соединений.

Первичные спирты при окислении превращаются в альдегиды.

Вторичные спирты при окислении превращаются в кетоны.

2. каталитическое дегидрирование спиртов

Из спиртов путем каталитического дегидрирования получают альдегиды и кетоны. Как и в предыдущем случае из первичных спиртов получают альдегиды, а из вторичных – кетоны.

3. щелочной гидролиз дигалогеналканов

Щелочной гидролиз дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у первичного атома углерода ,приводит к получению альдегидов.

Если атомы галогенов принадлежат вторичному атому углерода, то в этом случае гидролиз дигалогеналканов приводит к получению кетонов.

4. каталитическая гидратация алкинов (реакция Кучерова)

В результате гидратации ацетиленовых углеводородов в присутствии солей ртути образуются карбонильные соединения. Если каталитической гидратации подвергается ацетилен, то в результате образуется уксусный альдегид. В случае гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны.

5. пиролиз кальцевых солей карбоновых кислот

Пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот (декарбоксилирование, сухая перегонка) – это способ получения карбонильных соединений. Используемые кальциевые соли могут в своем составе содержать кислотные остатки различных карбоновых кислот.

Для получения альдегидов необходимы соли, в состав которых входит остаток муравьиной кислоты.

Например:

Для получения кетонов необходимы кальциевые соли, в состав которых могут входить как остатки одной карбоновой кислоты, так и остатки различных кислот.

Например:

Электронное строение молекулы карбонильного соединения

А

том углерода альдегидной группы находится в состоянии sp² – гибридизации, поэтому все σ – связи в этой группе располагаются в одной плоскости. Облака р – электронов, образующих π-связь, перпендикулярны этой плоскости и легко смещаются к более электроотрицательному атому кислорода. Поэтому двойная связь С=О (в отличие от двойной связи С=С в алкенах) сильно поляризована.