V. Качественная реакция с хлоридом железа (III)

VI. Реакции окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет за счет окисления до гидрохинона. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон.

Простые эфиры

Общая формула простых эфиров R—O—R₁. По рациональной номенклатуре названия простых эфиров строят по названию углеводородных радикалов, связанных с атомом кислорода.

Изомерия простых эфиров определяется изомерией углеводородных радикалов.

Простые эфиры являются изомерами одноатомных спиртов.

Способы получения

Простые эфиры получают по реакции межмолекулярной дегидратацией спиртов или взаимодействием алкоголятов и галогенводородов (синтез Вильямсона).

1. Межмолекулярная дегидратация спиртов

Реакция межмолекулярной дегидратации спиртов протекает в присутствии водоотнимающего средства - концентрированной серной кислоты. Присутствие H₂SO₄ необходимо для смещения равновесия реакции в сторону получения простого эфира.

2. Ситез Вильямсона.

Химические свойства

Простые эфиры – это малореакционные соединения, разлагающиеся под действием концентрированной йодоводородной кислоты. В результате образуются спирты и йодсодержащие углеводороды.

При избытке йодоводородной кислоты образовавшиеся вещества восстанавливаются до углеводородов.

Вопросы для самоконтроля по теме «Спирты, фенолы, простые эфиры»

Вариант 1.16

1. Составьте структурные формулы спиртов, имеющих состав С₄Н₁₀О. Назовите их.

2. Дайте названия следующим соединениям:

3. Получите диэтиловый эфир двумя способами.

4. Из пропанол-1 через непредельный углеводород получите пропанол-2.

5. Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта до уксусного альдегида бихроматом калия в кислой среде.

Вариант 2.17

1. Составьте структурные формулы простых эфиров, имеющих состав С₄Н₁₀О, и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения:

К какому классу органических соединений они относятся?

3. Какие соединения образуются при действии на метиловый эфир йодистоводородной кислоты?

4. Напишите уравнения реакций пропилового спирта со следующими веществами:

1. металлическим кальцием,

2. пятихлористым фосфором,

3. Концентрированной серной кислотой с последующим нагревом образовавшегося соединения.

5. Напишите уравнение реакции окисления н. бутилового спирта бихроматом калия в кислой среде, если продуктом окисления является масляная кислота CH₃CH₂CH₂COOH.

Вариант 3.18

1. Составьте структурные формулы двухатомных спиртов, имеющих состав С₄Н₁₀О₂, и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения всеми возможными способами:

3. Из пропилового спирта через стадию образования галогенопроизводного получите диизопропилвый эфир.

4. Из бензола получите п-крезол.

5. Напишите уравнение реакции окисления изопропилового спирта бихроматом калия в кислой среде.

Вариант 4.19

1. Составьте структурные формулы всех изомеров (спиртов и простых эфиров), имеющих состав С₃Н₈О, и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения:

3. При взаимодействии с каким простым эфиром образуется смесь йодистого этила и йодистого изопропила, этилового спирта и диметилкарбинола?

4. Осуществите следующие превращения:

5. Напишите уравнение реакции окисления метилового спирта перманганатом калия в кислой среде до углекислого газа и воды.

Вариант 5.20

1. Составьте структурные формулы всех ароматических соединений, имеющих состав С₇Н₈О, и назовите их.

2. Назовите следующие соединения:

3. Получите этилизопропиловый эфир двумя методами.

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия трет. бутилового спирта:

а) с бромистоводородной кислотой,

б) пятихлористым фосфором,

в) металлическим натрием.

5. Какие вещества получаются при окислении диметилкарбинола бихроматом калия в кислой среде? Напишите уравнение реакции.

Вариант 6.21

1. Составьте структурные формулы всех изомеров, имеющих состав С₃Н₈О, и назовите их. К каким классам органических соединений они относятся?

2. Назовите следующие соединения:

3. Какие продукты получаются при внутри- и межмолекулярной дегидратации 3-метилбутанола-2?

4. На пропанол-2 последовательно подействовать треххлористым фосфором, спиртовым раствором щелочи, хлором и водным раствором щелочи. Написать уравнения реакций.

5. Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта до уксусной кислоты бихроматом калия в кислой среде.

Вариант 7.22

1. Какие из ароматических соединений, имеющих состав С₈Н₁₀О, относятся к ароматическим спиртам, а какие – к фенолам? Дайте названия всем этим соединениям.

2. Назовите следующие соединения:

3. Из пропилена через ряд последовательных реакций получите диизопропиловый эфир.

4. Осуществите следующие превращения:

5. Напишите уравнение реакции окисления трет бутилового спирта бихроматом калия в кислой среде, если продуктами окисления являются ацетон, углекислый газ и вода.

Вариант 8.23

1. Составьте структурные формулы любого первичного, вторичного и третичного спирта и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения:

3. Какие продукты образуются при взаимодействии изопропилвторбутилового эфира с йодистоводородной кислотой?

4. С помощью каких реакций можно осуществить следующее превращение:

5. Напишите уравнение реакции окисления пропанола-1 до пропионовой кислоты бихроматом калия в кислой среде.

Вариант 9.24

1. Составьте структурные формулы только вторичных и третичных спиртов, имеющих состав С₅Н₁₂О, и назовите их.

2. Назовите следующие соединения:

3. Получите метилфениловый эфир двумя методами.

4. Из пропилового спирта рядом превращений получите 2,3-диметилбутан.

5. Напишите уравнение реакции окисления пропанола-2 бихроматом калия в кислой среде.

Вариант 10.25

1. Оставьте структурные формулы двухатомных фенолов, имеющих состав С₇Н₆(ОН)₂, и назовите их.

2. Назовите следующие соединения:

3. Получите из пропилена:

а) аллиловый спирт,

б) пропандиол-1,2,

в) диизопропиловый эфир.

4. Получите изобутиловый спирт и напишите уравнение реакции взаимодействия с трехбромистым фосфором, металлическим натрием и изопропиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты.

5. Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к действию окислителей. Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта перманганатом калия в кислой среде.

Вариант 11.26

1. Составьте структурные формулы всех фенолов, имеющих состав С₈Н₉ОН, и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения:

3. На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым фосфором, а затем на полученное соединение – этилатом натрия.

4. Осуществите следующие превращения:

5. Напишите уравнение реакции окисления пропилового спирта перманганатом калия в кислой среде до пропионовой кислоты СН₃СН₂СООН.

Вариант 12.27

1. Составьте структурные формулы спиртов, имеющих состав С₄Н₉ОН, и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения:

3. Какие вещества образуются при нагревании этилизопропилового эфира с концентрированной йодистоводородной кислотой?

4. С помощью каких реакций можно превратить бензол в бензиловый спирт? Напишите уравнения соответствующих реакций.

5. Напишите уравнение реакции окисления изопропилового спирта до ацетона перманганатом калия в кислой среде.

Вариант 13.28

1. Составьте структурные формулы простых эфиров, имеющих состав С₄Н₁₀О, и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения:

3. Осуществите следующие превращения:

4. Каким образом можно разделить смесь фенола и циклогексилового спирта?

5. Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к действию окислителей. Напишите уравнение реакции окисления трет. бутилового спирта до ацетилена, углекислого газа и воды.

Вариант 14.29

1. Составьте структурные формулы непредельных спиртов, имеющих состав С₄Н₇ОH, и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения:

3. Напишите схему последовательного превращения н. бутилового спирта в дивтор. бутиловый эфир.

4. Осуществите следующие превращения:

5. Напишите уравнение реакции окисления пропилового спирта до пропионовой кислоты СН₃СН₂СООН перманганатом калия в кислой среде.

Вариант 15.30

1. Составьте структурные формулы простых эфиров, имеющих состав С₄Н₁₀О, и дайте им названия.

2. Назовите следующие соединения:

3. Какие продукты получаются при действии на втор. бутиловый спирт пятихлористым фосфором, а затем на полученное соединение – фенолятом натрия.

4. Осуществите следующие превращения:

Напишите уравнения реакций и назовите образовавшиеся на каждой стадии продукты.

5. Напишите уравнение реакции окисления изопропилового спирта перманганатом калия в кислой среде.