Химические свойства Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле
Г
идроксильная
группа – ОН (как и алкильные радикалы)
является заместителем I
рода, т.е. электродонором. Это обусловлено
тем, что одна из неподеленных электронных
пар гидроксильного атома кислорода
вступает в р-,π-сопряжение
с π-системой бензольного кольца. В
результате этого взаимодействия
наблюдается: во-первых,
повышение электронной плотности на
атомах углерода в орто-
и пара-положениях
бензольного кольца, что облегчает
замещение атомов водорода в этих
положениях; во-вторых,
увеличение полярности связи О—Н приводит
к диссоциации фенола в растворах, что
в свою очередь приводит к усилению
кислотных свойств фенолов по сравнению
со спиртами. Фенолы являются слабыми
кислотами, диссоциируют с образованием
катиона водорода и фенолят аниона:
Фенолы вступают в реакции, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов, причем реакции галогенирования, нитрования и сульфирования идут более энергично, чем в случае ароматических углеводородов.
I .Реакции с участием гидроксильной группы (кислотные свойства)
Взаимодействие с активными металлами
Фенолы, выступая в роли кислот, взаимодействуют с металлами с образованием фенолятов и водорода:
Взаимодействие со щелочами
Реакция нейтрализации фенолов со щелочами протекает с образованием фенолятов и воды.
Эта реакция используется для отличия фенолов от спиртов.
Фенол – очень слабая кислота, поэтому феноляты разлагаются не только сильными кислотами, но даже такой слабой кислотой, как угольная.
II. Реакции с участием гидроксильной группы (образование сложных и простых эфиров)
Как и спирты фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры.
получение сложных эфиров
Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенолов с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот. Реакция прямой этерификации карбоновых кислот протекает труднее.
получение простых эфиров
Простые эфиры (алкилариловые) образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:
III. Реакции замещения с участием бензольного кольца
обесцвечивание бромной воды
Реакцию бромирования фенола, протекающую с образованием белого осадка трибромфенола, иногда рассматривают как качественную реакцию обнаружения фенола.
нитрование разбавленной азотной кислотой
Реакция нитрования фенола разбавленной азотной кислотой происходит с образованием смеси мононитропроизводных фенола.
нитрование концентрированной азотной кислотой
В реакции нитрования фенола концентрированной азотной кислотой в бензольное кольцо входит три нитрогруппы и образуется пикриновая кислота.
сульфирование
В зависимости от условий проведения реакции сульфирования фенола образуются различные изомеры гидроксибензолсульфокислот.
IV. Реакции присоединения (гидрирование)
Каталитическое гидрирование фенола приводит к получению алициклического спирта - циклогексанола
