- •Кафедра «Физическая химия»
- •105066 Москва, Старая Басманная ул., 21/4
- •1 03031, Москва, ул. Б. Дмитровка, д. 23/8, стр. 1-2
- •Номенклатура
- •Классификация спиртов:
- •Гомологический ряд
- •Изомерия
- •Способы получения спиртов
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Реакции замещения
- •Реакции отщепления (элиминирования)
- •Реакции окисления
- •Многоатомные спирты: химические свойства
- •Химические свойства Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимодействие с активными металлами
- •Взаимодействие со щелочами
- •III. Реакции замещения с участием бензольного кольца
- •IV. Реакции присоединения (гидрирование)
- •V. Качественная реакция с хлоридом железа (III)
- •VI. Реакции окисления
- •Простые эфиры
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Спирты, фенолы, простые эфиры»
- •Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны.
- •Классификация карбонильных соединений
- •Гомологический ряд, изомерия, номенклатура
- •Способы получения
- •Электронное строение молекулы карбонильного соединения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I. Реакции присоединения по карбонильной группе
- •II. Реакеции замещения
- •III. Реакции окисления
- •Качественные реакции обнаружения альдегидов
- •Реакция Канниццаро
- •IV. Реакции конденсации
- •Альдольно-кротоновая конденсация
- •Сложноэфирная конденсация (реакция Тищенко)
- •V. Реакции полимеризации
- •Получение фенолформальдегидных смол
- •Полимеризация формальдегида
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Карбонильные соединения»
- •Реакции по карбоксильной группе
- •Кислотные свойства
- •Замещение группы – он
- •Реакции по углеводородному радикалу
- •III. Реакции декарбоксилирования
- •Важнейшие представители Муравьиная кислота
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Карбоновые кислоты и их производные»
Способы получения спиртов
Каталитическая гидратация алкенов
Реакция гидратации алкенов происходит в присутствии катализатора серной кислоты. Присоединение молекулы воды по месту разрыва кратной связи происходит в соответствии с правилом Марковникова.
Щелочной гидролиз галогеналканов
Гидрирование альдегидов и кетонов
В реакции гидрирования альдегидов образуются первичные спирты.
Вторичные спирты образуются при гидрировании кетонов.
Гидрирование карбонильных соединений является реакцией восстановления.
Гидролиз сложных эфиров (кислотный и щелочной)
Реакция гидролиза сложных эфиров, протекающая в кислой среде, является обратимой.
Необратимый гидролиз сложных эфиров происходит в щелочной среде.
Специфические способы получения СН3ОН и С2Н5ОН
Синтез из водяного газа
Спиртовое брожение глюкозы
Физические свойства
Первые десять членов гомологического ряда предельных одноатомных спиртов являются жидкостями, высшие спирты – твердые вещества. По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты обладают аномально высокими значениями Ткип по сравнению. Это объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных связей.
Все предельные одноатомные спирты легче воды, бесцветны. Метанол, этанол, пропанол неограниченно растворяются в воде; с увеличением числа атомов углерода растворимость спиртов уменьшается.
Химические свойства
Функциональная группа спиртов - гидроксил – обуславливает химические свойства этого класса кислородсодержащих углеводородов. Молекулы спиртов содержат полярные связи С – О и
О – Н. На атоме водорода и углерода имеется дефицит электронной плотности, а на атоме кислорода – избыток электронной плотности. Такой электронный характер гидроксильной группы предполагает ее склонность к реакциям разрыва либо связи С – О, либо связи О – Н. Тем не менее, в водных растворах диссоциация О – Н связи не происходит. Спирты не являются электролитами. Водные растворы спиртов не изменяют цвет индикаторов.
Реакции замещения
Взаимодействие с активными металлами
При реакции спиртов с металлами происходит замещение атома водорода в группе –ОН
атомами металлов (образуются алкоголяты):
Алкоголяты подвергаются необратимому гидролизу, что в свою очередь доказывает - спирты не проявляют кислотные свойства (точнее являются более слабыми кислотами по сравнению с водой).
Реакция этерификации
При взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами образуются сложные эфиры.
Замещение гидроксильной группы на атом гелогена
Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (HHal) с образованием галогеналканов.
Спирты можно превратить в галогеналканы также действием галогенидов фосфора.
Замещение гидроксильной группы на аминогруппу
Спирты взаимодействуют с аммиаком с образованием аминов. В случае протекания реакции в присутствии избытка спирта возможно образование наряду с первичными аминами вторичных и третичных аминов.
