3.3.1. Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы.

Эти две функциональные группы непрочно удерживаются у одного атома углерода, в результате чего происходит отщепление аммиака или воды. Простейшим представителем аминоспиртов является2-аминоэтанол- соединение, в котором обе группы расположены у соседних атомов углерода. 2-Аминоэтанол (тривиальное названиеколамин)является структурным компонентом сложных липидов - фосфатидилэтаноламинов.

С сильными кислотами 2-аминоэтанол образует устойчивые соли.,

НОСН₂СН₂NH₂+ HCl→[HOCH₂CH₂NH₃]⁺Cl^–

2-аминоэтанол гидрохлорид 2- аминоэтанола

α-Аминоспирты способны образовывать окрашенные внутрикомплексные соединения с гидроксидом меди(II).

внутрикомплексное соединение меди(Н) с а-аминоспиртом

Четвертичное аммониевое основание - гидроксид (2-гидрокси- этил)триметиламмония [HOCH₂CH₂N+(CH₃)₃]OH^– - имеет большое значение как витаминоподобное вещество, регулирующее жировой обмен. Его катион называютхолином.

В организме холин образуется с участием кофермента S-аденозилметионина (SAM), являющегося переносчиком метильных групп. В молекуле этого кофермента метильная группа «активирована» вследствие того, что находится в составесульфониевойгруппировки.

При метилировании коламина в реакции участвует атом азота, более нуклеофильный, чем атом кислорода.

В результате окисления холинаin vivoобразуется диполярный ионбетаин,который также может служить источником метильных групп, входящих в состав аммониевой группировки.

Сложноэфирные производные холина выполняют в организме различные биологические функции. Замещенные фосфаты холина являются структурной основой фосфолипидов - фосфатидилхолинов - важнейшего строительного материала клеточных мембран. Сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин- наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он образуется в организме при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А

Важная роль в организме принадлежит аминоспиртам, содержащим в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина. Они носят общее названиекатехоламинов.К этой группе относятся представители образующихся в организмебиогенных аминов.К катехоламинам принадлежатдофамин, норадреналиниадреналин,выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности, при физиологических стрессах он выделяется в кровь («гормон страха»).

3.3.2.

Гидроксикарбонильными называют соединения, содержащие в молекуле одновременно гидроксильную и альдегидную (или кетонную) группы.

В соответствии с этим различают гидроксиальдегиды и гидроксикетоны.

Наиболее известными представителями этих классов соединений являются глицериновый альдегид и дигидроксиацетон, играющие в виде фосфатов большую роль в биохимических процессах.

Глицериновый альдегид(глицеральдегид). d-Глицериновый альдегид образуется наряду с дигидроксиацетонфосфатом при ферментативном расщепленииd-фруктозы и далее фосфорилируется доd-глицеральдегид- 3-фосфата с помощью АТФ.

Оба фосфата, дигидроксиацетонфосфат и d-глицеральдегид-3- фосфат, образуются, кроме того, при ферментативном расщеплении 1,6-дифосфата d-фруктозы. Важной стадией метаболизма является взаимопревращение этих монофосфатов.

Внутримолекулярная циклизация. Для гидроксикарбонильных соединений с достаточно удаленными друг от друга функциональными группами возможна внутримолекулярная циклизация. Вследствие сближения в пространстве этих групп между ними происходит взаимодействие с образованием циклических продуктов. Особенно легко внутримолекулярная циклизация протекает тогда, когда она приводит к термодинамически устойчивым пяти- и шестичленным циклам. Например, в γ- и δ-гидроксиальдегидах и гидроксикетонах возможно внутримолекулярное взаимодействие гидроксильной и карбонильной групп. В результате этого доля циклического полуацеталя в его равновесной смеси с 5-гидрокси- пентаналем составляет 94%.

Образованием циклических полуацеталей объясняется таутомерия углеводов.