3. Биологически важные органические соединения
3.1 Полифункциональные соединения в процессах жизенедеятельности
3.1.1 Общая характеристика.
Полифункциональными называют соединения, в молекулах которых имеется несколько одинаковых функциональных групп.
Среди полифункциональных соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, наиболее широко представлены соединения с гидроксильными и карбоксильными функциональными группами. Специальный интерес представляют β-дикарбонильные соединения. Соединения с несколькими аминогруппами встречаются реже.
Многоатомные спирты и фенолы. Двухатомные спирты, т. е. спирты, содержащие две гидроксильные группы, имеют общее названиедиолы,илигликоли;трехатомные спирты называюттриолами.Представителями таких спиртов являются этиленгликоль и глицерин соответственно. Общее название многоатомных спиртов -полиолы.
В состав многих природных соединений входят в виде фрагментов двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин, гидрохинон.
этиленгликоль глицерин пирокатехин резорцин гидрохинон
Этиленгликоль (этандиол-1,2) - высокотоксичная жидкость (т. пл. -16 оС, т. кип. 197 оС), используется в технике для приготовления антифризов - жидкостей с низкой температурой замерзания.
Глицерин (пропантриол-1,2,3) - нетоксичная вязкая жидкость сладкого вкуса (т. пл. 17 оС, т. кип. 290 оС), входит в состав большинства липидов. Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.
Пирокатехин (о-дигидроксибензол), называемый такжекатехолом,является структурным фрагментом многих биологически активних веществ, в частности катехоламинов. Монометиловый эфир пирокатехина – гваякол- применяется как компонент в составе лекарственных средств при катаре верхних дыхательных путей.
Резорцин (м-дигидроксибензол) используется как антисептик и дезинфицирующее средство при кожных заболеваниях.
Гидрохинон (п-дигидроксибензол), обладающий восстановительной способностью, является структурным фрагментом ряда соединений. В организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду.
К спиртам высшей атомности относятсяпентиты и гекситы,т. е. соответственно пяти- и шестиатомные спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса. Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит - заменители сахара для больных диабетом.
Многоатомный циклический спирт миоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных липидов - фосфатидилинозитов. В растениях широко распространена фитиновая кислота, представляющая собой гексафосфат миоинозита. Кальциевая или смешанная кальций-магниевая соль фитиновой кислоты, называемая фитином, улучшает состояние нервной системы при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.
Дикарбоновые кислоты. Карбоновые кислоты, содержащие в своем составе одну карбоксильную группу, называют одноосновными, две - двухосновными и т. д. В настоящем разделе будут рассмотрены некоторые представители дикарбоновых кислот алифатического и ароматического рядов (таблица ). Все они представляют собой кристаллические вещества.
Таблица . Названия некоторых дикарбоновых кислот и их производных
Название кислоты |
Формула |
Название аниона или основы сложного эфира |
Щавелевая (этандиовая) |
НООС-СООН |
Оксалат |
Малоновая (пропандиовая) |
НООССН2СООН |
Малонат |
Янтарная (бутандиовая) |
НООС(СН2)2СООН |
Сукцинат |
Глутаровая (пентандиовая) |
НООС(СН2)3СООН |
Глутарат |
Систематические названия дикарбоновых кислот строятся по общим правилам заместительной номенклатуры. Однако для боль- шинства из них предпочтительны тривиальные названия. Их латинские названия служат основой названия анионов и производных кислот, которые часто не совпадают с русскими тривиальными названиями (см. табл. ).
Щавелевая кислота- простейшая двухосновная кислота. Некоторые ее соли, например оксалат кальция, трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре (оксалатные камни).
Янтарная кислотав заметном количестве была обнаружена в янтаре, откуда получила название сама кислота и ее производныесукцинаты(от лат.succinium- янтарь).
Малеиновая и фумаровая кислоты - представители ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью. Фумаровая кислота участвует в обменных процессах, протекающих в организме.
Диамины. Наиболее известны тетраметилендиамин, или путресцин H2N(CH2)4NH2, и пентаметилендиамин, иликадаверинH2N(CH2)5NH2. Их долгое время считали трупными ядами, т. е. веществами, образующимися при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливающими ядовитость гниющих белков. В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.