Непредельные или ненасыщенные углеводороды (алкены или олефины) Общая формула СnН2n

Ненасыщенные соединения, в молекуле которых имеется только одна двойная связь, называется алкенами.

Двойную связь образует углерод в состоянии sр² - гибридизации.

Этиленовые углеводороды имеют в названии суффикс «ен». Главную цепь нумеруют с конца, к которому ближе двойная связь. В состав цепи должна входить двойная связь.

Методы получения

В природе алкены встречаются редко. Газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных нефтяных газов.

1 В промышленности алкены получают а) дегидрированием алканов в присутствии катализатора Сr₂Оз. Например:

б) Крекинг

В нашей стране более 80% этилена получают пиролизом бензина, около 10% -дегидрированием этана.

2 Лабораторные способы: а) дегидратация спиртов (отщепление воды)

В таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизованного атома углерода (с наименьшим числом атомов водорода) - правило Зайцева А.М.

б) Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи

Химические свойства

Алкены обладают значительной реакционной способностью. π - связь, как наименее прочная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности затрачиваются на присоединение атомов молекулы реагента (σ - связь сохраняется).

1 Гидрирование (присоединение водорода) в присутствии катализаторов Рt, Ni, Рd

2 Галогенирование

3 Гидрогалогенирование

Присоединение идёт по правилу В.В. Марковникова, при обычных условиях водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген к менее гидрогенизованному.

4 Реакция гидратации (присоединение воды)

5 Окисление. Реакция Вагнера (качественная реакция):

6 Полимеризация

7 Реакции замещения (термическое хлорирование этилена) 1300°-600°С

8 Реакция алкилирования, в результате которой получаются разветвленные алканы ценные компоненты для повышения качества бензина.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) Общая формула СnН2n-2

Для строения алкинов характерна тройная связь между атомами углерода. Углеродные атомы, образующие эту связь, находятся в состоянии sр - гибридизации.

По современной номенклатуре они имеют окончание «ин». В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации.

Гомологический ряд

СН ≡ СН – ацетилен (этин)

СН ≡ СН –СН₃ – пропин

СН₃ - С ≡ С – СН₃ – бутин-2

Методы получения

1 Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов от дигалогенпроизводных углеводородов под действием спиртовых растворов NаОН и КОН)

2 Крекинг метана (природного газа)

3 Из карбида кальция

Химические свойства

Для алкинов характерны реакции присоединения, протекающие в 2 стадии: сначала образуются алкены, а затем алканы.

1 Присоединение водорода

2 Присоединение галогенов (галогенирование)

3 Присоединение галогеноводорода (гидрогалогенирование)

4 Присоединение воды (реакция Кучерова)

5 Присоединение синильной кислоты

Используется для производства синтетического каучука и синтетических волокон.

Алкины также способны вступать в реакции замещения, полимеризации и окисления.