Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Строение органических веществ»
1 Что такое органическая химия? Назовите предмет изучения органической химии.
2 Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Приведите примеры практического подтверждения этой теории.
3 Чем объясняется многообразие органических соединений?
4 Что такое электронная орбиталь? Изобразите схематически орбитали 1s - , 2s - и 2р – электронов.
5 Объясните понятие «гибридизация орбиталей». Какие типы гибридизации возможны для атома углерода?
6 Какие связи называют кратными? Из какой комбинации связей состоит двойная и тройная связь?
7 Какие вы знаете два механизма разрыва ковалентной связи? Приведите примеры.
Алканы (Предельные, насыщенные углеводороды или парафины).
Общая формула СnН2n+2
Алканы - предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной, σ - связью). Все углеродные атомы, входящие в молекулы алканов, находятся в состоянии sр3 - гибридизации.
Ряд сходных по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга количеством групп – СН2 - (метиленовая разница, гомологическая разность), называется гомологическими рядом, а вещества - гомологами.
Любой член ряда можно вывести на основании этой формулы. Каждой следующий член гомологического ряда - это продукт замещения атома водорода в предыдущем соединении на группу – СН2.
Всем предельным углеводородам дали названия с суффиксом «ан». За основу взяты греческие числительные. При отнятии от алканов одного атома водорода, получаются остатки алканов, называемые радикалами (R) или алкилами.
Таблица 1
Гомологический ряд алканов, радикалов
Формула |
Название |
Название соответствующего радикала |
||
СН4 |
Метан |
СНз - метил |
||
С2Н6 |
Этан |
С2Н5 - этил |
||
С3Н8 |
Пропан |
|
||
С4Н10 |
Бутан |
С4Н9 - бутил |
||
С5Н12 |
Пентан |
С5Н11 - амил |
||
С6Н14 |
Гексан |
С6Н13 - гексил |
||
С7Н16 |
Гептан |
С7Н15 - гептил |
||
С8Н18 |
Октан |
С8Н17 - октил |
||
С9Н20 |
Нонан |
С9Н19 - нонил |
||
С10Н22 |
Декан |
С10Н21 - децил |
||
Номенклатура международная (систематическая или заместительная)
Для того чтобы назвать соединения, руководствуются общими правилами:
1 Выбирают в молекуле наиболее длинную цепь и нумеруют ее с того конца, к которому ближе стоит заместитель (R) или функциональная группа.
2 Углеводород называют в таком порядке: вначале (цифрой) указывают место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной цепи)
2-метил, 4-этилгептан
Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают приставками ди-, три-, тетра-. Заместители перечисляют по алфавиту.
2, 3 - диметил - 3 - этилгексан
Атомы углерода в алканах могут различаться по характеру своего соединения с другими атомами углерода. Атом углерода, связанный только с одним углеродным атомом, называется первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичньм, с четырьмя - четвертичным. Это можно пояснить на примере:
2,2,4 – триметилпентан
Первичные атомы углерода - а, вторичный - б, третичный - в, четвертичный - г.
Методы получения алканов:
1 Гидрирование алкенов:
2 Реакция Вюрца: действие металлического натрия на галогенпроизводные алканов (галогеналкилы)
Если в реакцию вступают два различных алкилгалогенида, то в результате могут получиться три различных алкана.
Пример:
3 Из солей карбоновых кислот:
Химические свойства алканов
Алканы проявляют высокую химическую устойчивость. Это обусловлено прочностью всех σ - связей, как углерод-углеродных, так и углерод-водородных.
Для алканов характерны реакции:
1 Галогенирование (замещение галогеном). Сравнительно легко алканы вступают в реакцию замещения с хлором и бромом, очень трудно – с иодом. Реакция имеет цепной характер. Например, хлорирование метана, (схема):
2 Реакция нитрования. Реакция Коновалова.
Алканы нитруются разбавленной азотной кислотой:
Легче всего замещается водород при третичном атоме углерода, труднее - при вторичном, ещё труднее - при первичном.
3 Реакция сульфохлорирования:
4 Крекинг
5 Изомеризация
6 Ароматизация
7 Окисление