- •Содержание
- •Введение
- •Программа учебной дисциплины «Органическая химия»
- •Раздел 1 Строение органических веществ
- •Тема 1.1. Элементный анализ органических веществ
- •Лабораторное занятие №1
- •Практическое занятие № 1
- •Тема 1.2 Общие вопросы теории химического строения органических веществ
- •Раздел 2 Углеводороды
- •Тема 2.1 Алканы
- •Лабораторное занятие №2
- •Практическое занятие №2
- •Тема 2.2 Циклоалканы
- •Тема 2.3 Алкены
- •Лабораторное занятие№3
- •Практическое занятие№3
- •Тема 2.4 Алкины
- •Лабораторное занятие№4
- •Практическое занятие№4
- •Тема 2.5 Диеновые углеводороды
- •Тема 2.6 Ароматические углеводороды
- •Лабораторное занятие№5
- •Практическое занятие№5
- •Тема 2.7 Нефть и продукты её переработки
- •Контрольная работа №1
- •Раздел 3 Соединения с однородными функциями
- •Тема 3.1 Галогенопроизводные
- •Лабораторное занятие№6
- •Тема 3.2 Гидроксидные соединения и их производные
- •Лабораторное занятие№7
- •Лабораторное занятие№8
- •Практическое занятие№6
- •Тема 3.3 Альдегиды и кетоны
- •Лабораторное занятие№9
- •Практическое занятие№7
- •Тема 3.4 Карбоновые кислоты и их производные. Липиды
- •Лабораторные занятия№12
- •Лабораторное занятие№13
- •Лабораторное занятие№14
- •Лабораторное занятие№15
- •Лабораторное занятие№16
- •Тема 5.2 Поликонденсационные вмс
- •Методические указания к темам
- •Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Строение органических веществ»
- •Алканы (Предельные, насыщенные углеводороды или парафины).
- •Непредельные или ненасыщенные углеводороды (алкены или олефины) Общая формула СnН2n
- •Алкины (ацетиленовые углеводороды) Общая формула СnН2n-2
- •Диеновые углеводороды (алкадиены, диолефины) Общая формула СnН2n-2
- •Ароматические углеводороды (арены) Общая формула СnН2n-6
- •Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Углеводороды»
- •Галогенопроизводные
- •Спирты (Алкоголи). Фенолы
- •Альдегиды и кетоны
- •Карбоновые кислоты и их производные
- •Предельные одноосновные кислоты
- •Одноосновные непредельные кислоты
- •Двухосновные кислоты
- •Нитросоединения
- •Диазосоединения [Ar-n≡n]X
- •Элементорганические соединения
- •Гетерофункциональные соединения
- •Гидроксикислоты
- •Аминокислоты
- •Углеводы
- •Дисахариды
- •Полисахариды
- •Гетероциклические соединения
- •Пиридин
- •Пятичленные гетероциклы
- •Высокомолекулярные соединения
- •Методические указания к выполнению контрольной работы
- •Задания для контрольной работы Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Вариант 6
- •Вариант 7
- •Вариант 8
- •Вариант 9
- •Вариант 10
- •Литература
Методические указания к выполнению контрольной работы
Внимательно познакомившись с данными методическими указаниями и пользуясь рекомендованными в программе учебниками, студент может самостоятельно и грамотно выполнить контрольную работу.
При выполнении контрольной работы необходимо записать вопрос (каждый в отдельности, а не все вопросы задания сразу), а затем дать на него ответ.
В каждом задании контрольной работы реакции должны быть написаны полностью, с названием всех исходных и конечных продуктов, условиями реакций.
Все реакции нужно записывать по стадиям, а не схематически одной цепочкой.
Ответ на вопрос нужно искать там, где его наличие более вероятно. Если вещество надо получить смотри в учебнике раздел «Получение соединений» этого класса; если требуется ввести вещество в какие-то реакции (гидрировать, окислить, алкилировать и т.д.) надо искать ответ на вопрос в разделе «Свойства» соединений этого класса. Если в этих разделах ответа нет, он может быть при рассмотрении свойств другого класса соединений.
При выполнении контрольных работ Вы можете обратиться к преподавателю за консультацией.
Постарайтесь, чтобы выполненная Вами работа была осмыслена, постарайтесь запомнить способы получения веществ, основные свойства, понять номенклатуру органических соединений, данных в Вашей контрольной.
По результатам контрольной работы преподавателем будет проведено с Вами собеседование.
Задания для контрольной работы Вариант 1
1. Смесь 2-хлорпропана и бутилхлорида введите в реакцию с металлическим натрием (реакция Вюрца). Назовите вещества.
2. На 2-бромбутан подействуйте спиртовым раствором щёлочи. Полученное соединение полимеризуйте. Назовите вещества.
3. При помощи, какой реакции можно получить бутин-1 из бутена-1.
4. Из бензола получите мета - нитрохлорбензол.
5. Из 2-хлорбутана получите бутанол-2, для полученного спирта напишите уравнение межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации. Назовите вещества.
6. Получите бутаналь
а) из соответствующего спирта;
б) из дигалогенпроизводного.
Для бутаналя напишите уравнение реакции с цианистым водородом.
7. Из бромэтана получите нитрил пропионовой кислоты, а из нитрила пропионовую кислоту (напишите последовательные реакции). Полученную кислоту введите в реакцию с гидроксидом натрия. Назовите вещества.
8. Окислением пропилена получите ацетон, введите его в реакцию с магнийорганическим соединением (любым). Назовите полученное вещество.
Вариант 2
1. Смесь 2-хлорбутана и хлористого метила введите в реакцию с металлическим натрием. Назовите алканы по систематической номенклатуре.
2. Для 2-метилпентен-2 напишите реакции:
а) с хлористым водородом;
б) водородом.
3. Из пропана получите алкен, затем через промежуточное вещество пропин, на алкин подействуйте 2 молями брома. Назовите полеченные вещества.
4. Из бензола получите пара - нитроэтилбензол.
5. Изопропиловый спирт окислите раскалённой медной проволокой, полученное соединение введите в реакцию с синильной кислотой. Назовите вещества по систематической номенклатуре.
6. 2-метил-1,1-дихлорпропан подвергните гидролизу. На полученное вещество подействуйте гидразином. Назовите вещества.
7. Из этилена, через стадию уксусного альдегида, получите уксусную кислоту. К полученной кислоте добавьте гидроксид кальция. Назовите вещества.
8. На муравьиный альдегид подействуйте магнийорганическим соединением, чтобы получить бутанол-1, проведите с этим спиртом реакцию внутримолекулярной дегидратации. Назовите вещества.
