Пятичленные гетероциклы
пиррол фуран тиофен
Ароматические свойства пятичленных гетероциклов проявляются в их способности к реакциям электрофильного замещения. Проще всего эти реакции идут с тиофеном - он не разрушается под действием кислот.
α-бромтиофен
α-нитротиофен
α-тиофенсульфокислота
α-метилтиофен
О родстве пятичленных гетероциклов свидетельствуют их взаимные превращения. Катализатор Аl2О3 t° - 400 - 450°С (Реакция Ю.К. Юрьева).
Пиррол получают конденсацией ацетилена с аммиаком:
пиррол
Соединения ряда тиофена содержатся в значительных количествах в нефтях. Поэтому нефть подвергают обессериванию. Один из способов основан на работах Н.Д. Зелинского и заключается в каталитическом гидрировании тиофеновых.
Содержание сернистых соединений в нефти может быть значительным, поэтому большой интерес представляло бы не разрушение, а полезное их использование. Такие способы разрабатываются.
Вопросы для самоконтроля знаний по разделу: «Гетерофункциональные соединения»
1. Напишите структурные формулы гетерофункциональных соединений: а) молочной кислоты; б) 3-бром-2-метилпропановой кислоты; в) α-аминопропионовой кислоты; г) глюкозы; д) α-метилфурана; е)фурфурола.
2. Пропионовый альдегид введите в реакцию с циановодородом и аммиаком с последующим гидролизом. Назовите аминокислоту.
3. Из остатков α - аминопропионовой кислоты постройте дипептид.
4. Напишите схему гидролиза крахмала. Для конечного продукта гидролиза формулы двух таутомерных форм.
5 Напишите уравнения реакции:
а) окисления глюкозы;
б) восстановления глюкозы;
в) взаимодействия с 1 молем этилового спирта, назовите вещества.
г)нитрования и гидрирования пиридина.
6. Как по продуктам дегидратации гидроксикислот можно различить исходные α-,β-,γ-гидроксикислоты.
7. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
ацетилен → пиррол → тиофен → бутан
Высокомолекулярные соединения
Высокомолекулярные соединения (ВМС) - это полимеры, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся группировок, или мономерных звеньев, соединённых между собой химическими связями.
Характеризуются большой молекулярной массой от нескольких тысяч до многих миллионов. Мономеры могут соединяться друг с другом в результате реакции полимеризации и поликонденсации.
Реакции полимеризации идут в результате присоединения к кратным связям или за счёт раскрытия циклов.
Полиалкены:
-
1
-
2
-
3
Виниловые полимеры
Каучук
Натуральный каучук представляет собой линейный полимер изопрена, обладающий не только строго регулярным строением и определенной конфигурацией у двойной связи. Каучук имеет строение 1,4-полизопрена с цис-конфигурацей углеродной цепи.
СКИ (стереорегулярный) имеет такое же строение, как натуральный каучук.
Каучук СКД имеет стереорегулярное строение – структурные звенья имеют в пространстве цис-строение.
Реакции поликонденсации
Поликонденсация - это процесс образования полимеров путём химического взаимодействия молекул мономеров, сопровождающийся выделением низкомолекулярных веществ (воды, аммиака и др.).
Полиамиды:
Полиэфиры:
лавсан
Из года в год растёт производство синтетических полимеров. Это связано с широким разнообразием их свойств, а также с сравнительно невысокими ценами на исходное сырьё. Полимеры легче металлов, имеют достаточную прочность (некоторые - прочнее стали), не подвергаются коррозии, устойчивы к агрессивным средам. Полимеры используют практически во всех областях промышленности.
Наиболее распространённые приведены выше.
Вопросы для самоконтроля знаний по разделу: «Синтетические высокомолекулярные соединения»
1. Приведите примеры высокомолекулярных соединений, относящихся к полиалкенам. Напишите их формулы.
2. В чём различие между реакциями полимеризации и поликонденсации? Приведите примеры этих реакций.
3. Напишите уравнение, реакции сополимеризации бутадиен 1,3 с акрилонитрилом. Бутадиен реагирует в положении 1,4.
4. Напишите схему реакции сополимеризации бутадиен 1,3 со стиролом. Бутадиен реагирует в положении 1,4.
5. Напишите уравнение реакции сополимеризации стирола с акрилонитрилом.
6. Проведите реакцию дегидрирования пропана, полученное вещество полимеризуйте, назовите.
7. Осуществите схемы превращений:
а) Этан → этилен → винилхлорид → поливинилхлорид
б) Метан → ацетилен → акрилонитрил → полиакрилонитрил
в) Пропионовая кислота → α-хлорпропионовая кислота → акриловая кислота.