Дисахариды

В молекулы дисахаридов входят циклические формы моносахаридов. Известны два типа дисахаридов, различие между которыми зависит от того, участвуют ли в создании связи через кислород оба гликозидных гидроксила (стоят у С-1) - невосстанавливающиеся дисахариды (сахароза) – а или один гликозидный и один спйртовой (4) – восстанавливающие дисахариды (целлобиоза, мальтоза, лактоза) – б.

а)

б)

α-D – глюкоза мальтоза Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов определяют гидроксильные группы, а восстанавливающих - альдегидная или кетонная группа и гидроксилы. Поэтому восстанавливающие дисахариды вступают в реакции, характерные для моносахаридов.

Дисахариды легко гидролизуются при нагревании вводными растворами минеральных кислот или при действии ферментов, что приводит к образованию моносахаридов.

Полисахариды

Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукты конденсации большого числа молекул моносахаридов друг с другом. Состав (С_бН₁₀О₅)n. Являются продуктами фотосинтеза.

Крахмал - полисахарид, построенный из нескольких тысяч остатков α - глюкозы.

Целлюлоза (клетчатка) - имеет линейное строение, но состоит из остатков β-глюкозы.

Невосстанавливающие углеводы.

При гидролизе крахмал и целлюлоза образуют глюкозу (конечный продукт). При этом гидролиз целлюлозы протекает при более жестких условиях

(С₆Н₁₀О₅)n + Н₂О → nС₆Н₁₂О₆(глюкоза)

Н

Н₂SО₄

есмотря на химическую инертность, целлюлоза под воздействием некоторых химически активных реагентов образует многие производные. Например,

[С₆Н₇О₂(ОН)₃]n + 3nНNО₃ → [С₆Н₇О₂(ОNО₂)₃]n + 3nН₂О

тринитрат целлюлозы

Н

Н₂SО₄

а основе нитратов целлюлозы получают различные пороха, а также служат для синтеза нитролаков, нитрокраски и эмалей.

[С₆Н₇О₂(ОН)₃]n + 3nСН₃СООН→[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]n + 3nН₂О

триацетат целлюлозы

Ацетаты целлюлозы используют в производстве ацетатного волокна, а также для получения пластмасс, негорючей фото- и кинопленки, специальных лаков.

Гетероциклические соединения

Гетероциклами называют циклические соединения, в состав колец которых кроме атомов углерода входят и атомы других элементов - гетероатомы.

Наибольшее значение имеют гетероциклические соединения, в которых атомы N, О, S входят в состав шести- и пятичленных колец.

Пиридин

Получают из ацетилена и синильной кислоты

Ценный синтетический каучук получают при совместной полимеризации бутадиена с 5-винил-2-метилпиридин, который получают следующей реакцией:

уксусный альдегид 5-винил-2-метилпиридин

Химические свойства пиридина

Свойства пиридинового ядра во многом сходны со свойствами бензола.

Для пиридина, как и для бензола, характерны реакции электрофильного замещения. Он подвергается галогенированию, нитрованию, сульфированию. Группы встают в мета-положение.

β-бромпиридин

β-нитропиридин

β-пиридинсульфокислота

При окислении гомологи пиридина дают пиридинкарбоновые кислоты.

никотиновая кислота