Гидроксикислоты

Гидроксикислоты – производные углеводородов, в молекуле которых присутствуют две функциональные группы - гидроксильная и карбоксильная.

Способы получения гидроксикислот

1 Гидролиз галогензамещённых кислот:

2 Окисление гликолей

3 Получение из альдегидов и кетонов через циангидрины

Химические свойства

1 Образование солей и сложных эфиров (кислотные свойства)

2 Реакции с участием гидроксигруппы (спиртовые свойства)

бромуксусная

кислота

β - гидроксипропионовая

кислота

3 Дегидратация гидроксикислот

При дегидратации α-гидроксикислот образуется циклический продукт – лактид:

Дегидратация β-гидроксикислот приводит к образованию непредельных кислот:

При дегидратации γ- и δ-гидроксикислот возникают сложные эфиры – лактоны:

Аминокислоты

Аминокислоты – соединения, содержащие аминогруппу (-NН₂) и карбоксильную группу (-СООН). Наибольшее значение имеют α-аминокислоты.

Способы получения

1 Замена галогена в галогензамещённых кислотах на аминогруппу при действии избытка аммиака.

2 Из альдегидов и кетонов действием синильной кислоты и аммиака.

3 Присоединение аммиака к непредельным кислотам

Химические свойства

Аминокислоты проявляют в реакциях амфотерные свойства - аминогруппа со свойствами основания, карбоксильная группа с кислотными свойствами.

1 Образование солей и сложных эфиров (кислотные свойства)

2 Реакции по аминогруппе:

Углеводы

Углеводы - это природные органические соединения, состав которых выражается общей формулой Сn(Н₂О)m, (n, m›3).

Класс углеводов объединяет:

Моносахариды – С₆Н₁₂О₆ - глюкоза, фруктоза

Дисахариды - С₁₂Н₂₂О₁₁ - сахароза

Полисахариды - (С₆Н₁₀О₅)_n - крахмал, целлюлоза.

Строение моносахаридов мы рассмотрим на примере глюкозы.

Глюкоза - альдегидоспирт (доказано экспериментально).

D (+) - глюкоза (альдегидная форма)

У D - глюкозы гидроксигруппа у самого нижнего асимметричного атома стоит справа, у L - глюкозы - она стоит слева.

Кроме альдегидной формы глюкоза может иметь циклическую (оксидную) форму. Это таутомерная модификация, находящаяся в равновесии с альдегидной формой:

Таутомерия

Оксидная форма может иметь два циклических изомера, называемых α- и β- формами:

Гидроксигруппа у С-1, возникшая при переходе в циклическую форму, отличается от остальных гидроксигрупп.

При действии метилового спирта и хлороводорода образуется два производных циклической формы. Такие соединения называют гликозидами, а в случае глюкозы - глюкозидами (глюкос - сладкий).

Циклические, формулы, записанные выше, недостаточно наглядно передают пространственное строение молекулы. Поэтому используется более удобное написание этих формул:

α – D – глюкоза β – D – глюкоза

Химические свойства

1 Восстановление

2 Окисление

Для глюкозы характерны реакции присоединения синильной кислоты, реакции замещения с гидразином, фенилгидразином.

3 Алкилирование приводит к образованию простых эфиров, которые являются производными циклических форм. Легче всего реагирует гликозидный гидроксил:

α- D – глюкоза глюкозид

4 Спиртовое брожение:

С₆Н₁₂О₆ → 2СО₂ + 2С₂Н₅ОН (этиловый спирт)