Элементорганические соединения

Органические соединения, в которых имеется непосредственная связь элемент-углерод называются элементорганическими (Э-С).

Магнийорганические соединения называют соединениями Гриньяра, а синтезы с их участием - реакциями Гриньяра.

Способы получения

1 Взаимодействие галогенпроизводных со стружками магния.

этилмагнийбромид

Химические свойства

1 Взаимодействие с водой

метан

метиловый

спирт

2 Образование карбоновых кислот

пропионовая кислота

3 Присоединение к альдегидам и кетонам.

Муравьиный альдегид в этих реакциях образует первичные спирты, все остальные альдегиды - вторичные спирты. Кетоны дают третичные спирты. Примеры:

Получаемые по реакции Гриньяра спирты, кислоты и др., могут служить исходным сырьём для синтеза многих других органических веществ.

Вопросы для самоконтроля знаний по разделу: «Соединения с однородными функциями»

1. Дайте названия веществам, молекулярные формулы, которых приведены и определите, к каким классам органических соединений они относятся: С₂Н₅ОН, СН₃Сℓ, С₆Н₅ОН, С₃Н₇СООН, С₆Н₅NН₂, С₃Н₇SН, С₂Н₅NО₂,СН₃СНО.

2.Укажите из перечисленных ниже веществ вторичный спирт. Дайте название спиртам:

а)

б)

в)

г)

3. Напишите структурные формулы, следующих органических соединений: а) 2,2-диметилгексаналь; б) 2-метилпентанон-3; в) 2,3 - диметилбутановая кислота; г) этиловый эфир масляной кислоты; д) нитротолуол; е) акрилонитрил; ж;) уксусный ангидрид; з) фенол; и) пикриновая кислота.

4. Напишите структурные формулы и назовите изомеры:

а) альдегидов и кетонов состава С₅Н₁₀О;

б) карбоновых кислот состава С₆Н₁₂О₂;

в) ароматических аминов С₈Н₁₁N.

5. Из уксусного альдегида через промежуточную реакцию получите монохлоруксусную кислоту.

6. На ацетон подействуйте циановодородом и водой. Назовите вещества.

7. Из уксусной кислоты получите малоновую кислоту.

8. п-ксилол подвергните окислению. Назовите полученное соединение. Где данное вещество применяется.

9. 1-нитробутан введите в реакцию с:

а) щелочью (таутомерия);

б) водородом.

10.Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) ацетилен → 1,1-дихлорэтан;

б) пропилхлорид → пропанол - 2

в) ацетилен → ацетальдегид → уксусная кислота → метилацетат

г) СН₄. → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Сℓ → С₆Н₅ОН →С₆Н₅ОNа

↓

С₆Н₆NО₂

↓

С₆Н₆NН₂

д) С₂Н₅Сℓ → С₂Н₅МgСℓ → С₃Н₇ОН

Гетерофункциональные соединения

Вещества, в молекулах которых содержится несколько разных функциональных групп (функций) принято называть гетерофункциональными.

Галогензамещенные кислоты

α-хлорпропановая кислота (2-хлорпропановая кислота)

β-хлорпропановая кислота (3-хлорпропановая кислота)

Способы получения галогензамещённых кислот

1 Замещение водорода в кислотах жирного ряда на галоген.

2 Присоединение галогенов или галогеноводорода к непредельным кислотам.

Химические свойства

Атомы галогена и карбоксильная группа в галогензамещённых кислотах обладают в основном обычными, характерными для этих функций свойствами.

Так, галоген способен к реакциям замещения, карбоксильная группа проявляет кислотные свойства.

1

2
	α-бромпропионовая α-гидроксипропионовая кислота кислота

В этих реакциях участвовал галоген.

3 Образование солей и сложных эфиров с участием карбоксильной группы.

1

2