Нитросоединения

Нитросоединениями называются органические вещества, содержащие в молекуле остаток азотной кислоты или нитрогруппу -NО₂.

В зависимости от природы радикала, с которым соединена нитрогруппа, различают нитросоединения предельные, непредельные, циклические и гетероциклические.

По характеру углеродного атома, связанного с нитрогруппой подразделяют на первичные, вторичные, третичные (подобно галогенпроизводным и спиртам). В состав молекулы может входить одна или несколько нитрогрупп.

Способы получения

Главный способ получения нитросоединений - реакция нитрования (р. М.И. Коновалова)

Нитрованию могут подвергаться: алканы, циклоалканы, ароматические, гетероциклические соединения.

Реакция Коновалова

Химические свойства нитросоединений

1 Восстановление, с образованием первичных аминов.

метиламин

аминобензол

(анилин)

2 Действие щелочей. Таутомерия.

Таутомерия - способность веществ существовать в нескольких взаимопревращающихся формах. Это явление характерно для первичных и вторичных нитросоединений, имеющих подвижный α- водородный атом.

Амины

Амины - органические производные аммиака, в молекуле которого атомы водорода замещены углеводородными радикалами.

В зависимости от числа замещённых на радикалы атомов водорода аммиака различают первичные RNН₂

Способы получения

1 Реакция Гофмана (алкилирование аммиака).

Более дешево использовать для алкилирования метиловый спирт.

2 Восстановление нитросоединений (реакция Н.Н. Зинина).

нитробензол аминобензол

Химические свойства

Амины - органические основания, подобно аммиаку они проявляют свойства оснований, которые обуславливаются свободной электронной парой на атоме азота.

Присоединение алкилгалогенидов

Анилин - важнейший из ароматических аминов, получают:

1 Восстановлением нитробензола (р. Н.Н. Зинина)

2 Действием аммиака на хлорбензол.

3 Действие аммиака на фенол

Химические свойства анилина

1 Основные свойства

2 Анилин легко бромируется. Аминогруппа ориентант 1 рода (о-пара-ориентанты).

3 Сульфирование

Анилин легко окисляется.

Диазосоединения [Ar-n≡n]X

Диазосоединения Ar-N₂-X - это вещества с функциональной группой, составленной из двух атомов азота, соединённого с ароматическим остатком и неорганическим остатком(Сl, HSO₄)

Важнейший способ получения - реакция диазотирования.

Азотистая кислота неустойчива, поэтому берут её соли и сильную минеральную кислоту в избытке.

Реакции диазосоединений разнообразны. Их разделяют на 2 группы - реакции с выделением азота и реакции без выделения азота. Первые имеют большое значение для синтеза ароматических соединений, вторые - для получения азокрасителей.

Реакции диазосоединений с выделением азота

1 Замена диазогруппы на гидроксил

С₆Н₅N₂Сl+НОН → С₆Н₅ОН+N₂+КСl

диазобензол фенол

2 При действии иодида калия диазогруппа замещается на йод:

3 Замещение диазогруппы на группу СN при действии солей меди (I).

Реакции без выделения азота- реакции азотосочетания

Соединения формулы:

называются азосоединениями. Многие из них являются азокрасителями.