- •Содержание
- •Введение
- •Программа учебной дисциплины «Органическая химия»
- •Раздел 1 Строение органических веществ
- •Тема 1.1. Элементный анализ органических веществ
- •Лабораторное занятие №1
- •Практическое занятие № 1
- •Тема 1.2 Общие вопросы теории химического строения органических веществ
- •Раздел 2 Углеводороды
- •Тема 2.1 Алканы
- •Лабораторное занятие №2
- •Практическое занятие №2
- •Тема 2.2 Циклоалканы
- •Тема 2.3 Алкены
- •Лабораторное занятие№3
- •Практическое занятие№3
- •Тема 2.4 Алкины
- •Лабораторное занятие№4
- •Практическое занятие№4
- •Тема 2.5 Диеновые углеводороды
- •Тема 2.6 Ароматические углеводороды
- •Лабораторное занятие№5
- •Практическое занятие№5
- •Тема 2.7 Нефть и продукты её переработки
- •Контрольная работа №1
- •Раздел 3 Соединения с однородными функциями
- •Тема 3.1 Галогенопроизводные
- •Лабораторное занятие№6
- •Тема 3.2 Гидроксидные соединения и их производные
- •Лабораторное занятие№7
- •Лабораторное занятие№8
- •Практическое занятие№6
- •Тема 3.3 Альдегиды и кетоны
- •Лабораторное занятие№9
- •Практическое занятие№7
- •Тема 3.4 Карбоновые кислоты и их производные. Липиды
- •Лабораторные занятия№12
- •Лабораторное занятие№13
- •Лабораторное занятие№14
- •Лабораторное занятие№15
- •Лабораторное занятие№16
- •Тема 5.2 Поликонденсационные вмс
- •Методические указания к темам
- •Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Строение органических веществ»
- •Алканы (Предельные, насыщенные углеводороды или парафины).
- •Непредельные или ненасыщенные углеводороды (алкены или олефины) Общая формула СnН2n
- •Алкины (ацетиленовые углеводороды) Общая формула СnН2n-2
- •Диеновые углеводороды (алкадиены, диолефины) Общая формула СnН2n-2
- •Ароматические углеводороды (арены) Общая формула СnН2n-6
- •Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Углеводороды»
- •Галогенопроизводные
- •Спирты (Алкоголи). Фенолы
- •Альдегиды и кетоны
- •Карбоновые кислоты и их производные
- •Предельные одноосновные кислоты
- •Одноосновные непредельные кислоты
- •Двухосновные кислоты
- •Нитросоединения
- •Диазосоединения [Ar-n≡n]X
- •Элементорганические соединения
- •Гетерофункциональные соединения
- •Гидроксикислоты
- •Аминокислоты
- •Углеводы
- •Дисахариды
- •Полисахариды
- •Гетероциклические соединения
- •Пиридин
- •Пятичленные гетероциклы
- •Высокомолекулярные соединения
- •Методические указания к выполнению контрольной работы
- •Задания для контрольной работы Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Вариант 6
- •Вариант 7
- •Вариант 8
- •Вариант 9
- •Вариант 10
- •Литература
Карбоновые кислоты и их производные
Органические кислоты характеризуются наличием
Предельные одноосновные кислоты
Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура
По систематической номенклатуре карбоновые кислоты называют исходя из соответствующих алканов с добавлением окончания «овая» и слова кислота.
Н-СООН - метановая, муравьиная кислота;
СНз-СООН – этановая, уксусная кислота;
СНз-СН2СООН – пропановая, пропиновая кислота;
СНз-СН-СН2СООН - бутановая, масляная кислота;
СНз-СН-СООН - 2-метил - пропановая кислота.
СН3
Методы получения
1 Карбоновые кислоты можно получить реакцией окисления алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, гомологов бензола.
2 Гидролиз тригалогенопроизводных
3 Гидрокарбоксилирование алкенов
4 Гидролиз нитрилов протекает многостадийно.
Промышленные способы получения уксусной кислоты:
1 Из углеводородов нефти:
Окисление бутана:
Химические свойства
1 Образование солей
2 Реакция этерификации - образование сложных эфиров
3 Получение галогенангидридов кислот
4 Получение ангидридов кислот
5 Получение амидов кислот.
При обработке хлорангидридов кислот аммиаком образуются амиды кислот.
6 Получение нитрилов кислот.
Все производные карбоновых кислот: сложные эфиры, галогенангидриды, амиды, нитрилы при гидролизе образуют соответствующие кислоты.
Одноосновные непредельные кислоты
-
-акриловая; пропеновая кислота
- метакриловая; 2-метил-пропиленоваая кислота
Методы получения
1 Акриловая кислота
Гидролиз акрилонитрила
Карбонилирование ацетилена
2 Метакриловая кислота. В промышленности получают из ацетона и синильной кислоты.
Химические свойства
Реакции, идущие с участием карбоксильной группы:
1 Образование солей
2 Образование сложных эфиров
Реакции с участием двойной связи
Присоединение водорода, галогена, галогеноводорода, окисление.
Двухосновные кислоты
Кислоты, содержащие в молекуле две карбоксильные группы.
НООС - СООН - щавелевая кислота (этандиовая кислота)
НООС - СН2 - СООН - малоновая кислота (пропандиовая кислота)
Методы получения
1 Окисление гликолей
2 Малоновую кислоту в промышленности получают из монохлоруксусной кислоты, через нитрил с последующим гидролизом
Ароматические фталевые кислоты получают окислением о - м - п – ксилолов.
Химические свойства
В реакциях двухосновных кислот может участвовать одна или две карбоксильные группы. Характерны типичные реакции карбоновых кислот.
Специфическое свойство двухосновных кислот - реакция декарбоксилирования.
