Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1. МУ и КР для заочников (Органическая химия) 2016-2017 18.02.09.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
44.92 Mб
Скачать

Карбоновые кислоты и их производные

Органические кислоты характеризуются наличием

Предельные одноосновные кислоты

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура

По систематической номенклатуре карбоновые кислоты называют исходя из соответствующих алканов с добавлением окончания «овая» и слова кислота.

Н-СООН - метановая, муравьиная кислота;

СНз-СООН – этановая, уксусная кислота;

СНз-СН2СООН – пропановая, пропиновая кислота;

СНз-СН-СН2СООН - бутановая, масляная кислота;

СНз-СН-СООН - 2-метил - пропановая кислота.

СН3

Методы получения

1 Карбоновые кислоты можно получить реакцией окисления алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, гомологов бензола.

2 Гидролиз тригалогенопроизводных

3 Гидрокарбоксилирование алкенов

4 Гидролиз нитрилов протекает многостадийно.

Промышленные способы получения уксусной кислоты:

1 Из углеводородов нефти:

Окисление бутана:

Химические свойства

1 Образование солей

2 Реакция этерификации - образование сложных эфиров

3 Получение галогенангидридов кислот

4 Получение ангидридов кислот

5 Получение амидов кислот.

При обработке хлорангидридов кислот аммиаком образуются амиды кислот.

6 Получение нитрилов кислот.

Все производные карбоновых кислот: сложные эфиры, галогенангидриды, амиды, нитрилы при гидролизе образуют соответствующие кислоты.

Одноосновные непредельные кислоты

-акриловая; пропеновая кислота

- метакриловая; 2-метил-пропиленоваая кислота

Методы получения

1 Акриловая кислота

Гидролиз акрилонитрила

Карбонилирование ацетилена

2 Метакриловая кислота. В промышленности получают из ацетона и синильной кислоты.

Химические свойства

Реакции, идущие с участием карбоксильной группы:

1 Образование солей

2 Образование сложных эфиров

Реакции с участием двойной связи

Присоединение водорода, галогена, галогеноводорода, окисление.

Двухосновные кислоты

Кислоты, содержащие в молекуле две карбоксильные группы.

НООС - СООН - щавелевая кислота (этандиовая кислота)

НООС - СН2 - СООН - малоновая кислота (пропандиовая кислота)

Методы получения

1 Окисление гликолей

2 Малоновую кислоту в промышленности получают из монохлоруксусной кислоты, через нитрил с последующим гидролизом

Ароматические фталевые кислоты получают окислением о - м - п – ксилолов.

Химические свойства

В реакциях двухосновных кислот может участвовать одна или две карбоксильные группы. Характерны типичные реакции карбоновых кислот.

Специфическое свойство двухосновных кислот - реакция декарбоксилирования.