Альдегиды и кетоны

Для альдегидов и кетонов характерно наличие в молекуле карбонильной группы С=О. В альдегидах данная группа связана с радикалом и водородом – R-СНО, в кетонах с двумя радикалами – R-СО-R.

Название альдегидов составляют из названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «аль», у кетонов «он» с указанием положения карбонильной группы в углеродной цепи.

Гомологический ряд альдегидов. Изомерия

	метаналь; муравьиный альдегид
	этаналь; уксусный альдегид
	пропаналь; пропионовый альдегид
	бутаналь; масляный альдегид
	2-метилпропаналь; изомасляный альдегид

Гомологический ряд кетонов. Изомерия

	пропанон; диметилкетон; ацетон
	бутанон; метилэтилкетон
	пентанон-2; метилпропилкетон

Получение альдегидов и кетонов

1 Окисление спиртов раскалённым оксидом меди

Первичные спирты при окислении дают альдегиды, вторичные - кетоны.

2 Гидролиз дигалогенопроизводных

Если два атома галогена находились у крайнего углеродного атома, то образуются альдегиды, а если у одного из средних атомов, то образуются кетоны.

3 Гидроформилирование (карбонилирование, оксо-синтез) алкенов (катализатор, 140°С)

Из гомологов этилена образуются альдегиды с нормальной и разветвлённой цепями.

4 Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция М.Г. Кучерова)

Только ацетилен по этой реакции образует альдегид, гомологи ацетилена образуют кетоны.

Химические свойства

Альдегиды и кетоны – химически активные вещества.

1 Присоединение водорода (реакция восстановления)

этаналь этанол

пропанон пропанол-2

2 Присоединение цианистого водорода

3 Окисление альдегидов и кетонов. Реакция «серебряного зеркала» (качественная реакция) для альдегидов.

Кетоны окисляются в жёстких условиях с разрывом углеродной цепи. Окислению подвергаются атомы углерода, связанные непосредственно с карбонильной группой

4 Реакции замещения альдегидов и кетонов. Реакция с гидроксиламином NН₂-ОН

5 Реакции альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.

Одна молекула альдегида участвует в реакции своим кислородным атомом, другая α-водородным атомом.

Или по типу кротоновой конденсации

Отдельные представители альдегидов и кетонов

1 Ацетальдегид (уксусный альдегид). Наиболее современный способ его получения прямое окисление этилена кислородом воздуха; получают на Омском заводе СК.

2 Ацетон (пропанон, диметилкетон). Прямое окисление пропилена: