1 Лист.

Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.

1. Алканы (предельные, насыщенные). Общая формула – С_пН_2п+2.

М (С_пН_2п+2)=(14п+2)г/моль, σ-связи, SP³-гибридизация, <109'28", тетраэдр.

1. р.галогенирования (р. замещения по радикальному механизму) проходит на свету: R-Н + Вr₂ →R-Вr + НВr (галогены только в газообразном состоянии);

2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм):

R-Н + НО – NО_2(разб) −→ R-NО₂ + Н₂О │

внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).

3. р. изомеризации (у С₄Н₁₀ и следующих) в присутствии катализатора – AlCl₃:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ —→ СН₃-СН (СН₃)-CН₃

4.крекинг (разрыв связей между атомами углеродов, радик. мех-зм) под действием температуры и катализатора:

С₈Н₁₈→С₄Н₁₀+С₄Н₈

5. р. элиминирования – образование веществ с кратными связями за счет отрыва атомов или групп атомов: 2СН₄→С₂Н₄↑+2Н₂↑ при t=500⁰С-1000⁰С

2СН₄→С₂Н₂↑+3Н₂↑ при t=1000⁰С-1500⁰С

2СН₄→2С+4Н₂↑ при t>1500⁰С (пиролиз)

6. р. ароматизации – получение ароматических углеводородов за счёт отрыва атомов водородов в присутствии катализаторов: С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂↑

7. р. горения - ( + О₂) С_пН_2п+2 + (3п+1)/2О₂ → пСО₂↑ + (п+1) Н₂О + Q (экзотерм.)

. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:

СН₄ из воздуха→ СН₃ОН

→НСНО

→НСООН

8. р. Вюрца («удвоение») 2СН₃Cl + 2Na → 2NaCl + C₂H_6, в кислой среде.

9. получение алканов: а) С+2Н₂ → СН₄↑ под действием эл. разряда;

б) СН₃-СООNa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃ при спекании сухих веществ

в) Al₄C₃ + 12НОН → 3СН₄↑ + 4Al(ОН)₃↓; г) Al₄C₃ + 12НСl→ 3СН₄↑ + 4AlСl_3.

2. Циклоалканы (предельные). Общая формула – СпН2п.

М (С_пН_2п)= 14п г/моль, σ-связи, SP³-гибридизация, <от 60' до 109', цикл.

1. р. присоединения (+Н₂, +Вr₂,+НI) у циклов с 3,4 5 атомами углерода

C₃H₆ + Br₂ = Br-CH₂-CH₂-CH₂Br;

2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и > атомами углерода);

3. р. элиминирования (дегидрирования) С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂↑(катализ: Ni, t)

4. р. окисления – на примере циклогексана сильным окислителем:

С₆Н₁₂ + 4[О] → СН₂-СН₂-СООН

│

СН₂-СН₂-СООН (адипиновая кислота)

3. Алкены (непредельные). Общая формула – СпН2п.

М (С_пН_2п)= 14п г/моль, σ- и π-связи, SP²-гибридизация, < 120', треугольник.

1.р. присоединение Н₂, НГ, Г₂ и Н₂О (разрыв С=С связи, электрофильный мех-зм)

а) гидрогалогенирование:СН₂=СН₂ + НBr → СН₃-СН₂Br

в случае несимметричной π-связи по правилу Марковникова (Н к СН₂):

2 лист

СН₃-СН=СН₂ + НBr → СН₃-СНBr-СН₃; продолжение см. дальше.

б) гидратация:СН₃-С=СН₂ + НОН → СН₃-С(ОН)-СН₃ (в присутствии минерал кислот)

│ │

СН₃ СН₃

в) галогенирование (обесцвечивание раствора бромной воды – Br₂) – качественная реакция на кратную связь, как и реакция с раствором КМпО_4:

СН₂ = СН₂ + Br₂ → BrСН₂-СН₂Br

г)гидрирование: СН₃-СН=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН₂-СН₃ (катализатор – Ni, t)

2.р. замещения (радикальный мех-зм) – замещение атома Н на соседнем с двойной связью атоме углерода, при t=500⁰С: СН₃-СН=СН₂ + Cl₂ → ClСН₂-СН=СН₃ + НCl

3.р. окисления:а) мягкое – холодным раствором КМпО₄(р. Вагнера)

СН₂ = СН₂ + [О] + Н₂О → СН₂ОН-СН₂ОН (упрощенная запись)

или 3СН₂ = СН₂ + 2КМпО₄ + 4Н₂О → 3СН₂ОН-СН₂ОН + 2МпО₂↓ + 2КОН

б)жесткое – кипящим раствором КМпО₄ в кислой среде

СН₃-СН=СН-СН₃ + 4[О] → 2 СН₃-СООН

4.р. полимеризации: пСН₂=СН₂ → ( - СН₂-СН₂ - ) в кислой среде.

5.получение алкенов: а) С₇Н₁₆ —→ C₄Н₁₀ + CН₃-CН=CН₂ (t,Kat);

б) СН₃-СН₂-СНBr-СН₃ + КОН _(спирт)→СН₃-СН=СН-СН₃ + КBr + Н₂О

в) СН₃-СН-СН₃ → СН₃-СН=СН₂ + Н₂О (t=150⁰С, в кислой среде) по правилу Зайцева

│

ОН

г) СН₂Br- СНBr-СН₃ + 2К → СН₂=СН-СН₃ + 2КBr – синтез Вюрца-Крафтса

д) СН₃-СН₂-СН₃ → СН₃-СН=СН₂ + Н2↑ в присутствии Kat – Cr₂O₃