1. Плавлением сульфокислот со щелочами (чаще всего используется NaOh)

2. в промышленности

3. гидролизом хлорбензола

4. из бурых углей и каменноугольной смолы.

Химические свойства. Характерны свойства ароматических углеводородов и спиртов. При этом возрастает кислотность ОН-группы и повышается реакционная способность бензольного кольца.

1. Кислотность фенола

С₆Н₅ОН + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

К_дисс. = 1,7·10^-10, т.е. фенол , как кислота, слабее H₂S и Н₂СО₃, но сильнее R-OH.

C₆H₅ – ONa + H₂O + CO₂ C₆H₅OH + NaHCO₃

2. Образование простых эфиров

3. Образование сложных эфиров. Фенолы не образуют сложные эфиры непосредственно с органическими кислотами, нужно использовать хлорангидриды органических кислот (CH₃ – C(Cl) = O – хлорангидрид уксусной кислоты)

4. Реакции замещения ароматического кольца

Качественная реакция на фенол:

5) Каталитическое гидрирование протекает в газовой фазе при 180⁰С, катализатор Ni. В жидкой фазе реакция протекает при повышенном давлении.

Побочно образуется циклический кетон:

Окисление

Условия окисления: хромовая смесь K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄.

7) Качественная реакция на фенолы

3С₆Н₅ОН + FeCl₃ (C₆H₅O)₃Fe↓ + 3HCl

красно-фиолетовый

Крезолы – голубые, другие фенолы – зеленые.

Задачи

26. Для грунтовки досок в иконописных мастерских использовали казеиновый клей. При анализе этого клея было выяснено, что одно из составляющих его органических веществ. в котором массовые доли углерода, кислорода и водорода, соответственно равны 76,59%, 17,02% и 6,38%, было известно на Руси за 250 лет до того, как было официально получено и зарегистрировано английским ученым. Укажите формулу этого вещества. Тип № 4.

Решение: Пусть масса вещества составляла 100 г. Тогда массы элементов углерода, кислорода и водорода составят: m_C = 76,59 г, m_O = 17,02 г, m_H = 6,38 г.

Разделим массы элементов на их атомные массы и получим при этом число моль каждого элемента в 100 г данного вещества:

m(г)	C	O	H
	76,59	17,02	6,38
n	6,38	1,06	6,38

Разделим эти цифры на наименьшее число (1,06): 6,0; 1; 6.0

Таким образом, неизвестное вещество – С₆Н₆О, т.е. фенол.

Ответ: формула вещества С₆Н₅ОН, фенол.

26. Выведите формулу вещества, относящегося к спиртам, и предложите его изомеры, содержащим ароматический радикал, придающего краске для волос светоустойчивость, если при полном гидрировании 0,2 моль этого вещества поглощается 1,2 г водорода, 55 г этого вещества, с молярной массой 110 г/моль взаимодействует с 23 г натрия. Тип № 4.

Решение. Рассчитаем число моль водорода: n(H₂) = 1,2 : 2 = 0,6 моль.

Число моль неизвестного вещества при взаимодействии с натрием составит n(X) = 55 : 110 = 0,5 моль.

Число моль натрия: n(Na) = 23 : 23 = 1 моль. Из соотношения n(X) : n(Na) очевидно, что на 1 моль неизвестного вещества приходится 2 моль натрия. Поэтому можно предположить, что неизвестное вещество представляет собой одноядерный (с учетом соотношения молей реагентов при гидрировании) двухатомный фенол, т.е. дигидроксибензол – С₆Н₆О₂.

Молярная масса дигидроксибензола М(С₆Н₆О₂) = 110 г/моль. Изомеры: 1,2; 1,3; 1,4 – дигидроксибензолы.

Ответ: один из трех дигидроксибензолов или их смесь.

32. Вычислите выход реакции гидролиза салола (С₆Н₅ОСОС₆Н₄ОН), если в 100 г зубной пасты «Жемчуг» содержится его от 5,3 до 6,8%, а число молекул фенола, образующегося при чистке зубов в процессе гидролиза от 1,2 · 10²² до 1,395 ∙ 10²³ молекул. Другим продуктом гидролиза является ароматическая спиртокислота. Тип № 8.

Решение. Уравнение гидролиза салола имеет вид:

Примем, что в 100 г зубной пасты содержится 5,3% салола, а число молекул фенола, образующегося при чистке зубов в процессе гидролиза 1,2 ∙ 10²² молекул. Тогда масса салола составит 5,3 г.

Молярная масса салола М(С₁₃Н₁₀О₃) = 214 г/моль. Число моль салола n(салола) = 5,3 : 214 = 0,025 моль.

Число моль фенола n(C₆H₅OH) = 1,2 · 10²² : 6,02 ∙ 10²³ = 0,02 моль (6,02 ∙ 10²³ – число Авогадро).

Выход гидролиза салола .

Ответ: выход гидролиза салола 80%.

33. Для опровержения заявления представителей предприятия «Оргсинтез» о невозможности нахождения в сбросах их сточных вод фенола, ученики 14 школы г.Дзержинска Нижегородской области провели эксперимент: собрав сточную воду в банку, емкостью 3 л, они добавили 1М раствор хлорида трехвалентного железа и выделился фиолетовый осадок, массой 2,0 2,5 г. Какова была масса фенола в сточной воде и превзошла ли она ПДК = 0,001 моль/л. Тип № 8.

Решение. Хлорид трехвалентного железа был наверняка в большом избытке. Протекала следующая реакция:

3С₆Н₅ОН + FeCl₃ (C₆H₅O)₃Fe↓ + 3HCl

Пусть масса осадка составила 2,5 г. Молярная масса фенолята железа (III) М = (72 + 15 + 16)∙3 + 56 = 335 г/моль. Число моль вещества осадка составит n(осадка) = 2,5 : 335 = 0,0075 моль, следовательно по уравнению реакции число моль фенола будет в три раза больше, т.е. n(C₆H₆O) = 0,0075 · 3 = 0,0225 моль.

Найдем массу фенола m(C₆H₆O) = 0,0225 ∙ 94 = 0,21 г.

Эта масса содержится в 3 л воды. В одном литре m(C₆H₆O) = 0,21 : 3 = 0,07 г/л = 70 мг/л, что в 70000 раз превышает ПДК.

Ответ: m(C₆H₆O) = 70 мг/л, превышает ПДК.

33. Какой продукт образуется в результате последовательного превращения ацетилена по реакциям тримеризации, замещения с хлором, обмена с водой, замещения с бромом? Тип № 4.

Решение. Реакция тримеризации ацетилена

Реакция замещения бензола с хлором

Реакция взаимодействия хлорбензола с раствором щелочи

Реакция взаимодействия фенолята натрия с соляной кислотой

Реакция бромирования фенола

Ответ: 2,4,6 – трибромфенол.