- •Правила работы с оборудованием: Центрифуги
- •1. Общая характеристика органических соединений.
- •1.1 Основные понятия и классификация органических соединений
- •1.3 Химическая связь в органических соединениях
- •Валентные состояния атома углерода
- •Концепция электронных смещений
- •Получение цис - и транс - бутен-2-овой кислот
- •2. Химические свойства органических соединений
- •2.1 Кислотные и основные свойства органических соединений
- •Зависимость кислотности от гетероатома.
- •Влияние углеводородного радикала и присутствующих в нем заместителей
- •Влияние растворителя.
- •Основные свойства органических соединений. Π-основания и n-основания.
- •Теория Льюиса.
- •2.2 Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производные
- •Механизм радикального замещения в общем виде
- •2.3 Нуклеофильные реакции
- •Определение степени окисления атомов в органических веществах
- •Окисление и восстановление органических веществ
- •3. Биологически важные органические соединения
- •3.1 Полифункциональные соединения в процессах жизенедеятельности
- •3.1.1 Общая характеристика.
- •3.1.2. Реакционная способность и специфические реакции многоатомных спиртов и фенолов
- •3.1.3 Реакционная способность и специфические реакции дикарбоновых кислот
- •3.1.5. Функциональные производные угольной кислоты
- •3.2.1 Общая характеристика
- •3.3. Реакционная способность и специфические свойства биологически важных гетерофункциональных соединений
- •3.3.1. Аминоспирты
- •3.3.2. Гидроксикарбонильные соединения
- •3.3.3. Гидрокси- и аминокислоты
- •3.3.4. Оксокислоты
- •3.4. Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства
- •3.4 Важнейшие гетероциклические биоорганические соединения.
- •3.4.1. Общая характеристика
- •3.4.2. Номенклатура
- •3.4.3. Реакционная способность ароматических гетероциклов
- •3.4.4. Кислотно-основные и нуклеофильные свойства
- •3.4.5 Особенности реакций электрофильного замещения
- •3.4.6. Пятичленные гетероциклы
- •3.4.7 Шестичленные гетероциклы
- •3.4.8. Гетероциклы с двумя гетероатомами
- •3.4.9 Конденсированные гетероциклы
- •4. Биополимеры и их структурные компоненты
- •4.1 Углеводы. Поли-, олиго- и моносахариды.
- •4.1.1. Моносахариды
- •Цикло-оксо-таутомерия
- •Конформации
- •Неклассические моносахариды
- •Химические свойства
- •4.1.2. Олигосахариды
- •4.1.3 Полисахариды
- •4.1.3. Гетерополисахариды
- •4.2 Простые и сложные липиды.
- •4.2.1 Структурные компоненты липидов
- •10.3. Простые липиды
- •10.3.1. Воски
- •10.3.2. Жиры и масла
- •10.3.3. Церамиды
- •10.4. Сложные липиды
- •10.4.1. Фосфолипиды
- •10.4.2. Сфинголипиды
- •10.4.3. Гликолипиды
- •10.5. Свойства липидов
- •10.5.1. Гидролиз
- •10.5.2. Реакции присоединения
- •10.5.3. Реакции окисления
- •Глава 12. Α-аминокислоты, пептиды и белки
- •12.1.1. Классификация
- •12.1.2. Стереоизомерия
- •12.1.3. Кислотно-основные свойства
- •12.1.5. Биологически важные химические реакции
- •12.2. Первичная структура пептидов и белков
- •12.2.1. Строение пептидной группы
- •12.2.2. Состав и аминокислотная последовательность
- •12.2.3. Строение и номенклатура пептидов
- •12.3. Вторичная структура полипептидов и белков
- •Глава 14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
- •14.1. Нуклеотиды
- •14.1.1. Нуклеозиды
- •14.1.2. Нуклеотиды
- •14.2. Структура нуклеиновых кислот
- •14.2.1. Первичная структура
- •14.2.2. Вторичная структура днк
- •14.3. Нуклеотидные коферменты
- •14.3.1. Нуклеозидполифосфаты
- •14.3.2. Никотинамиднуклеотиды
- •Ферментативный гидролиз крахмала
- •Обнаружение крахмала в продуктах питания
- •Практическое задание
- •Выделение нуклеопротеинов из дрожжей
- •Гидролиз нуклеопротеинов При выполнении данной работы следует соблюдать особую осторожность!
- •Часть 1. Выделение клеточных ядер методом дифференциального центрифугирования
- •Часть2. Экстракция фпФазы из клеточных ядер
- •5. Физико-химические методы анализа в биоорганической химии
- •5.1 Хроматографические методы анализа
- •5.2 Спектральные методы анализа
- •5.3 Электрохимические методы анализа
4.1.3. Гетерополисахариды
Полисахариды соединительной ткани. Среди полисахаридов соединительной ткани наиболее полно изучены хондроитинсульфаты (кожа, хрящи, сухожилия), гиалуроновая кислота (стекловидное тело глаза, пуповина, хрящи, суставная жидкость), гепарин (печень). По структуре эти полисахариды имеют некоторые общие черты: их неразветвленные цепи состоят из дисахаридных остатков, в состав которых входят уроновая кислота (d-глюкуроновая, d-галактуроно- вая, l-идуроновая - эпимер d-глюкуроновой кислоты по С-5) и аминосахар (N-ацетилглюкозамин, N-ацетилгалактозамин). Некоторые из них содержат остатки серной кислоты.
Полисахариды соединительной ткани иногда называют кислыми мукополисахаридами (от лат. mucus - слизь), поскольку они содержат карбоксильные группы и сульфогруппы.
Хондроитинсульфаты. Они состоят из дисахаридных остатков
N-ацетилированного хондрозина, соединенных β(1-4)-гликозидными связями.
N-Ацетилхондрозин построен из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-галактозамина, связанных β(1-3)-гликозидной связью.
Как свидетельствует название, эти полисахариды являются эфирами серной кислоты (сульфатами). Сульфатная группа образует эфирную связь с гидроксильной группой N-ацетил-D-галактозамина, находящейся в положении 4 или 6. Соответственно различают хон- дроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат. Молекулярная масса хондроитинсульфатов составляет 10-60 тыс.
Гиалуроновая кислота. Этот полисахарид построен из дисахаридных остатков, соединенных β(1-4)-гликозидными связями.
Дисахаридный фрагмент состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, связанных β(1-3)-гликозидной связью.
Гепарин. В гепарине в состав повторяющихся дисахаридных единиц входят остатки d-глюкозамина и одной из уроновых кислот - d-глюкуроновой или l-идуроновой. В количественном отношении преобладает l-идуроновая кислота. Внутри дисахаридного фрагмента осуществляется α(1-4)-гликозидная связь, а между дисахаридными фрагментами - α(1-4)-связь, если фрагмент оканчивается l-идуро- новой кислотой, и β(1-4)-связь, если d-глюкуроновой кислотой.
Аминогруппа у большинства остатков глюкозамина сульфатирована, а у некоторых из них ацетилирована. Кроме того, сульфатные группы содержатся у ряда остатков l-идуроновой кислоты, а также глюкозамина. Остатки d-глюкуроновой кислоты не сульфатированы. В среднем на один дисахаридный фрагмент приходятся 2,5-3 сульфатные группы. Молекулярная масса гепарина равна 16-20 тыс.
Гепарин препятствует свертыванию крови, т. е. проявляет антикоагулянтные свойства.
Многие гетерополисахариды, включая рассмотренные выше, содержатся не в свободном, а в связанном виде с полипептидными цепями. Такие высокомолекулярные соединения относят к смешанным биополимерам, для которых в настоящее время используется термин гликоконъюгаты
4.2 Простые и сложные липиды.
Липиды составляют большую и достаточно разнородную по химическому составу группу входящих в состав живых клеток органических веществ, растворимых в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле, хлороформе и др.) и нерастворимых в воде. В общем виде они рассматриваются как производные жирных кислот.
Особенность строения липидов - присутствие в их молекулах одновременно полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции на границе раздела фаз.
Классификация
Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные(многокомпонентные), когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным - фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды (схема 4.1).
Схема 4.1. – Общая классификация липидов
