3.2.1 Общая характеристика
Большинство веществ, участвующих в метаболизме, являются гетерофункциональными соединениями.
Гетерофункциональными называют соединения, в молекулах которых имеются различные функциональные группы.
Характерные для биологически важных соединений сочетания функциональных групп представлены в таблица 3.1.
Таблица 3.1. Наиболее распространенные сочетания функциональных групп в биологически важных алифатических соединениях
Гетерофунк-циональные классы |
Функциональные группы |
Формула |
Полутривиальное или тривиальное название |
|
Аминоспирты |
–NH2 |
–OH |
H2NCH2CH2OH |
Коламин |
Гидрокси-карбонильные соединения |
–OH |
–CH=O |
|
Глицериновый альдегид |
–OH |
|
|
1,3- Дигидрокси-ацетон |
|
Гидроксикислоты |
–OH |
–COOH |
HOCH2COOH |
Гликолевая кислота |
Аминокислоты |
–NH2 |
–COOH |
H2NCH2CH2OH |
Глицин |
Оксокислоты |
|
–COOH |
О=СНСООН |
Глиоксалевая кислота |
Среди гетерофункциональных соединений в природных объектах наиболее распространены аминоспирты, аминокислоты, гидроксикарбонильные соединения, а также гидрокси- и оксокислоты (табл. 3.2).
Таблица 3.2. Некоторые гидрокси- и оксокислоты и их производные
Название кислоты |
Формула |
Название аниона или основы сложного эфира |
Молочная кислота (2-гидроксипропановая) |
|
Лактат |
Яблочная (гидроксибутандиовая) |
|
Малат |
Винная (2,3-дигидроксибутандиовая) |
|
Тартрат |
Лимонная (2-гидроксипропан- 1,2,3-трикарбоновая) |
|
Цитрат |
Пироваиноградная (2-оксипропановая) |
|
Пируват |
Ацетоуксусная (3-оксибутановая) |
|
Ацетоацетон |
Щавелевоуксусная (оксобутандиовая) |
|
Оксалоацетат |
* Для ди- и трикарбоновых кислот - при участии всех карбоксильных групп. Для неполных солей и функциональных производных добавляется префикс гидр(о)-, например «гидроксалат» для аниона НООС-СОО-.
В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств составляют n-аминофенол, n-аминобензойная, салициловая и сульфаниловая кислоты.
Систематические названия гетерофункциональных соединений строятся по общим правилам заместительной номенклатуры. Однако для ряда широко распространенных кислот предпочтительны тривиальные названия (см. табл. 3.2). Их латинские названия служат основой названия анионов и производных кислот, которые часто не совпадают с русскими тривиальными названиями.