Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Производные п-аминофенола - лекция с дополнениями.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
216.06 Кб
Скачать

Нейтральный красный (тропеолин 00)

В реакционную смесь добавляют Ind = тропеолин 00. В кислой среде он имеет красно-фиолетовую окраску. В точке эквивалентности избыток титранта, а в нашем случае это активный ион нитрозония NO+, взаимодествует с индикатором путем нитрозирования его молекулы, в результате чего, окраска индикатора меняется на желтую.

Иногда используют смесь индикаторов: тропеолин 00 и метиленовый синий.

  1. С помощью внешнего индикатора.

Внешний индикатор — это иод-крахмальная бумага, которая представляет собой фильтровальную бумагу пропитанную крахмалом и иодидом калия.

Методика использования внешнего индикатора проста, но имеет ряд существенных погрешностей: ближе к точке эквивалентности в реакционную смесь опускают конец стеклянной палочки, а затем переносят каплю скопившегося на палочке раствора на иод-крахмальную бумагу. Операцию повторяют после каждого добавления титранта в небольших количествах в реакционную смесь. В точке эквивалентности лишняя капля нитрита натрия окисляет иодид калия с образованием йода. А йод, в свою очередь, образует синий комплекс с крахмалом. Таким образом, в точке эквивалентности, капля со стеклянной палочки окрасит йод-крахмальную бумагу в синий цвет.

NaNO2 + KI + H+  I2 + NO + K+ + Na+

I2 + крахмал  комплекс синего цвета

  1. Потенциометрически (см. метод потенциометрического титрования)

Способность к окислению: первичные ароматические амины легко окисляются так же как

и фенолы. На этом основана общая реакция подлинности

для этих двух препаратов — образование индофенола.

Продукты реакции различными в зависимости от окислителя. В качестве реакции на подлинность используют окисление дихроматом калия после кислотного гидролиза (HCl).

При этом фенацетин образует фиолетовое окрашивание переходящее в вишнево-красное, а парацетамол образует устойчивое фиолетовое окрашивание. Окраска раствора обусловлена различными продуктами.

фиолетовое окр-е

в парацетамоле обр-е индофенола идет за счет взаимодействия хинонимина (продукт окисления) и остатка п-аминофенона (продукт гидролиза)

— СН3COOH

фиолетовое окр-е вишнево-красное окр-е

фенетединовый краситель

Частные реакции обусловлены структурными особенностями каждого препарата.

Фенацетин — отличительные реакции:

Реакция нитрования

этоксигруппа — смешанный эфир желтый осадок

этанола и фенола. По своим св-вам

он приближается к сложным эфирам

Смешанные эфиры подвержены расщеплению. На этом основана реакция образования йодоформа.

Йодоформная проба.

О щущается характерный запах йодоформа и помутнение раствора (выпадение желтого осадка)