Биоорганическая химия.

Практикум

Проф. Клещёв Н.Ф.

Ларинцева Н.В.

Мартынюк Н.М.

Содержание

Вступление…………………………………………………………………

Общие правила техники безопасности в биотехнологической лаборатории

Правила техники безопасности при работе с кислотами и щелочами

Правила техники безопасности с горючими жидкостями (ЛВЖ и ГЖ)

Правила техники безопасности с бытовым газом, спиртовкой и сухим горючим

Правила техники безопасности в лаборатории с химической посудой

Правила техники безопасности с электрооборудованием и электроприборами

Правила техники безопасности в лаборатории при работе с реактивами

Правила техники безопасности в лаборатории при работе с биообъектами

Меры первой помощи при отравлениях неорганическими веществами

Правила работы с оборудованием

Вопросы для проверки полученных знаний

1. Общая характеристика органических соединений

1.1 Основные понятия и классификация органических соединений

1.2 Теории строения органических веществ. Изомеризация, виды изомеризации

1.3 Химическая связь в органических соединениях

Вопросы для проверки полученных знаний

ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ по разделу «Общая характеристика органических соединений»

Вопросы для проверки полученных знаний

2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

2.1 Кислотные и основные свойства органических соединений

2.2 Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производные

2.3 Нуклеофильные реакции

2.4 Окисление и восстановление органических веществ (ДОПИСАТЬ ТЕОРИЮ)

Вопросы для проверки полученных знаний

ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ по разделу «Химические свойства органических соединений»………………….

Лабораторная работа № 1. Изучение и сравнение кислотно-основных свойств некоторых представителей спиртов и аминов

Лабораторная работа № 2. Определение изоэлектрической точки желатины

Лабораторная работа № 3 Определение активности лактатдегидрогеназы.

Вопросы для проверки полученных знаний

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

Лабораторная работа № 4 Изучение химических свойства ароматических соединений………

Лабораторная работа № 5 Определение внутриклеточной концентрации восстановленного глутатиона при окислительном стрессе

Лабораторная работа 6. Получение и свойства галогеноуглеводородов

Вопросы для проверки полученных знаний

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ У КАРБОНИЛЬНОГО АТОМА УГЛЕРОДА

Лабораторная работа № 7 Изучение и сравнение свойств карбонильных соединений – альдегидов и кетонов

Вопросы для проверки полученных знаний

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ У КАРБОКСИЛЬНОГО АТОМА УГЛЕРОДА

Лабораторная работа № 8 Изучение некоторых особенностей химического поведения карбоновых кислот

Лабораторная работа № 9 . Изучение

Лабораторная работа № 10 Изучение окисляемости терпенов

Лабораторная работа № 11 Определение активности каталазы в биологических пробах

Лабораторная работа № 12 Определение активности НАДФ-зависимой изоцитратдегидрогеназы

Лабораторная работа № 13 Определение активности 2-оксоглутаратдегидрогеназы

Лабораторная работа № 14 Изучение участия пиридиннуклеотидов в биохимических реакциях окисления-восстановления.

Вопросы для проверки полученных знаний

3. БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

3.1 Поли- и гетерофункциональные соединения в процессах жизнедеятельности

3.2 Важнейшие гетероциклические биоорганические соединения

3.3. Гетерофункциональные соединения метаболиты и биорегуляторы. Стереоизомерия

Вопросы для проверки полученных знаний

ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ к разделу «БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ»

Лабораторная работа № 15 Доказательство наличия гетерофункций в винной кислоте

Лабораторная работа № 16 Реакции антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III)

Лабораторная работа № 17 Выделение фолиевой кислоты из дрожжей и ее обнаружение…

Лабораторная работа №18 Качественные реакции на адреналин

Вопросы для проверки полученных знаний

4. БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ

4.1 Углеводы. Поли-, олиго- и моносахариды.

4.2 Простые и сложные липиды

4.3 Протеины, пептиды и аминокислоты

4.4 Нуклеиновые и кислоты и нуклеотиды

Вопросы для проверки полученных знаний

ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ к разделу «. БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ»

Лабораторная работа № 19 Изучение свойств моносахиридов

Лабораторная работа № 20 Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе

Лабораторная работа №19 Ферментативный гидролиз крахмала

Лабораторная работа №20 Обнаружение крахмала в продуктах питания

Лабораторная работа №21 Количественное определение глюкозы

Лабораторная работа №22 Ферментативный гидролиз полисахаридов

Лабораторная работа № 23 Определение содержания углеводов методом тонкослойной хроматографии

Лабораторная работа № 24 Определение содержания β -липопротеинов плазмы крови.

Лабораторная работа № 25 Определение общего содержания липидов в тканях

Лабораторная работа № 26 Определение аминного азота формольным титрованием по упрощенному методу Зеренсена-Гаврилова

Лабораторная работа № 27 Фотометрическое определение массовой доли протеинов в биологических объектах

Лабораторная работа № 28 Электрофоретическое разделение белков

Лабораторная работа № 29 Хроматографический анализ смеси аминокислот методом

распределительной хроматографии на бумаге

Лабораторная работа № 30 Гидролиз нуклеопротеинов дрожжей

Лабораторная работа № 31 Количественное определение ДНК

Лабораторная работа №32 Экстракция фосфопротеинфосфатаз (фпфазы) из клеточных ядер селезенки быка

Вопросы для проверки полученных знаний

5. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА В БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

5.1 Хроматографические методы анализа

5.2 Спектральные методы анализа

5.3 Электрохимические методы анализа

Вопросы для проверки полученных знаний

Методы исследования органических соединений

1. Масс спектрометрия

2. Электронная спектроскопия

3. Инфракрасная спектроскопия

4. Спектроскопия ЯМР

Вопросы для проверки полученных знаний

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ И ТЕРМИНЫ

ВСТУПЛЕНИЕ

Биоорганическая химия изучает строение и биологические функции важнейших компонентов живой материи, в первую очередь биополимеров и низкомолекулярных биорегуляторов, уделяя главное внимание выяснению закономерностей взаимосвязи между структурой и биологическим действием. По существу она является химическим фундаментом современной биологии.

Разрабатывая основополагающие проблемы химии живого мира, биоорганическая химия способствует решению задач получения практически важных препаратов для медицины, сельского хозяйства, ряда отраслей промышленности.

Объекты изучения: белки и пептиды, нуклеиновые кислоты, углеводы, липиды, биополимеры смешанного типа — гликопротеины, нуклеопротеины, липопротеины, гликолипиды и т. п.; алкалоиды, терпеноиды, витамины, антибиотики, гормоны, простагландины, ростовые вещества, феромоны, токсины, а также синтетические лекарственные препараты, пестициды и др.

Методы исследования: основной арсенал составляют методы органической химии, однако для решения структурно-функциональных задач привлекаются и разнообразные физические, физико-химические, математические и биологические методы.

Основные задачи:

• выделение в индивидуальном состоянии изучаемых соединений с помощью кристаллизации, перегонки, различных видов хроматографии, электрофореза, ультрафильтрации, ультрацентрифугирования, противоточного распределения ит. п.;

• установление структуры, включая пространственное строение, на основе подходов органической и физико-органической химии с применением масс-спектрометрии, различных видов оптической спектроскопии (ИК, УФ, лазерной и др.), рентгеноструктурного анализа, ядерного магнитного резонанса, электронного парамагнитного резонанса, дисперсии оптического вращения и кругового дихроизма, методов быстрой кинетики и т. п. в сочетании с расчетами на ЭВМ;

• химический синтез и химическая модификация изучаемых соединений, включая полный синтез, синтез аналогов и производных,— с целью подтверждения структуры, выяснения связи строения и биологической функции,

• получения практически ценных препаратов; биологическое тестирование полученных соединений in vitro и invivo.

Круг интересов биоорганической химии необычайно широк – это и мир веществ, выделяемых из живой природы и играющих важную роль в жизнедеятельности, и мир искусственно получаемых органических соединений, обладающих биологической активностью.

Биоорганичиская химия оказывает большое влияние на развитее всех дисциплин биологического и биотехнологического профиля и тесно связана с решение разнообразных вопросов практического значения. Без знания строения и свойств биополимеров и биорегуляторов невозможно понятие сущности биологических процессов.

Возможность синтетического получения аналогов природных соединений открывает пути к выяснению механизма действия химического соединения в клетке. Поэтому биоорганическая химия играет большую роль в выяснении таких важных проблем, как молекулярный механизм иммунитета, процессов зрения, дыхания, памяти, нервной проводимости, а также действия ферментов и лекарственных средств.

Выяснение взаимосвязи структуры соединения с механизмом его биологического функционирования, т.е. взаимосвязи «структура-функция», является фундаментальной проблемой биоорганической химии. Эта проблема имеет общенаучное значение, особенно важна она для биологии и биотехнологии. Биоорганическая химия вместе с другими научными дисциплинами содействует развитию биологии и биотехнологии на молекулярном уровне и способствует их прогрессу.

ОБЩИЕ ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ В БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ 

Работать в лаборатории необходимо в халате, защищая одежду и кожу от попадания и разъедания реактивами и обсемененности микроорганизмами.

1. Каждый должен работать на закрепленном за ним рабочем месте. Переход на другое место без разрешения преподавателя не допускается.

2. Рабочее место следует поддерживать в чистоте, не загромождать его посудой и побочными вещами.

3. Студентам запрещается работать в лаборатории без присутствия преподавателя или лаборанта, а также в неустановленное время без разрешения преподавателя.

4. До выполнения каждой лабораторной работы можно приступить только после получения инструктажа по технике безопасности и разрешения преподавателя.

5. Приступая к работе, необходимо: осознать методику работы, правила ее безопасного выполнения; проверить соответствие взятых веществ тем веществам, которые указаны в методике работы.

6. Опыт необходимо проводить в точном соответствии с его описанием в методических указаниях, особенно придерживаться очередности добавления реактивов.

7. Для выполнения опыта пользоваться только чистой, сухой лабораторной посудой; для отмеривания каждого реактива нужно иметь мерную посуду (пипетки, бюретки, мензурку, мерный цилиндр или мерный стакан); не следует выливать избыток налитого в пробирку реактива обратно в емкость, чтобы не испортить реактив.

8. Если в ходе опыта требуется нагревание реакционной смеси, надо следовать предусмотренным методическим указаниям способа нагрева: на водяной бане, на электроплитке или на газовой горелке и др. Сильно летучие горючие вещества опасно нагревать на открытом огне.

9. Пролитые на пол и стол химические вещества обезвреживают и убирают под руководством лаборанта (преподавателя) в соответствии с правилами.

10. При работе в лаборатории следует соблюдать следующие требования: выполнять работу нужно аккуратно, добросовестно, внимательно, экономно, быть наблюдательным, рационально и правильно использовать время, отведенное для работы.

11. По окончании работы следует привести в порядок свое рабочее место: помыть посуду, протереть поверхность рабочего лабораторного стола, закрыть водопроводные краны, выключить электрические приборы.

Правила техники безопасности в лаборатории при работе с кислотами и щелочами

1. Кислоты и щелочи в большинстве относятся к веществам повышенного класса опасности и способны вызвать химические ожоги и отравления. Поэтому необходимо внимательно следить за тем, чтобы реактивы не попадали на лицо, руки и одежду.

2. Не ходить по лаборатории с концентрированными кислотами и щелочами, а наливать их только в отведенном для этого месте.

3. Разливать концентрированную азотную, серную и соляную кислоты следует только при включенной вентиляции в вытяжном шкафу.

4. Запрещается набирать кислоты и щелочи в пипетку ртом. Для этого следует применять резиновую грушу и прочее оборудование для отбора проб.

5. Для приготовления растворов серной, азотной и других кислот необходимо их приливать к воде тонкой струей при непрерывном перемешивании, а не наоборот. Приливать воду в кислоту запрещается!

6. Растворять твердые щелочи следует путем медленного добавления их небольшими кусочками к воде при непрерывном перемешивании. Кусочки щелочи нужно брать только щипцами.

7. При смешивании веществ, которое сопровождается выделением тепла, необходимо пользоваться термостойким толстостенной стеклянной или фарфоровой посудой.

8. Разлитые кислоты или щелочи необходимо немедленно засыпать песком, нейтрализовать, и только после этого проводить уборку.

9. При попадании на кожу или одежду кислоты, надо смыть ее большим количеством воды, а затем 3-5% раствором питьевой соды или разбавленным раствором аммиака.

10. При попадании на кожу или одежду щелочи, после смывания ее большим количеством воды, нужно провести обработку 2-3% раствором борной, лимонной или уксусной кислотами.

11. Вещества, фильтры, бумагу, использованные при работе, следует выбрасывать в специальное ведро, концентрированные растворы кислот и щелочей также сливать в специальную посуду.

Правила техники безопасности в лаборатории с легковоспламеняющимися и горючими жидкостями (ЛВЖ и ГЖ)

1. Все работы с ЛВЖ и ГЖ должны осуществляться в вытяжном шкафу при включенной вентиляции, отключенных газовых проводках и электронагревательных приборов.

2. Запрещается нагревать на водяных банях вещества, которые могут вступать между собой в реакцию, которая сопровождается взрывом или выделением паров и газов.

3. При случайном проливании ЛВЖ (сероуглерод, бензин, диэтиловый эфир и др.), а также при потерях горючих газов необходимо немедленно отключить все источники открытого огня, электронагревательные приборы.

4. Сосуды, в которых проводились работы с ЛВЖ и ГЖ, после окончания исследований должны быть немедленно освобождены от оставшейся жидкости и промыты.

5. Опыты с ядовитыми веществами и веществами, которые имеют сильно выраженный запах, можно проводить только в вытяжном шкафу.

6. При тушении бензина, спирта, эфира, пользоваться песком, которым следует засыпать на вспыхнувшее пламя.

7. При распознавании газа по запаху, который выделяется, нюхать газ только на определенном расстоянии, направляя его струю движением руки от сосуда к себе.

Правила техники безопасности в лаборатории с бытовым газом, спиртовкой и сухим горючим

1. В связи с опасностью взрыва газовоздушной смеси, применение бытового газа для нагрева в лабораториях допускается в крайних случаях, когда отсутствуют электронагревательные приборы.

2. Перед зажиганием спиртовки нужно убедиться, что корпус ее исправленный, фитиль выпущен на нужную высоту и развернутый, а горловина и черенок фитиля сухие.

3. Зажженную спиртовку не переносить с места на место; нельзя зажигать одну спиртовку от другой.

4. Тушить спиртовку нужно накрывая пламя колпачком. Задувать пламя запрещается.

5. В спиртовках используется только этиловый спирт; пользоваться бензином или другими горючими жидкостями запрещается.

6. Брикеты (таблетки) сухого горючего иногда могут использоваться для нагрева. Зажигать их следует на керамических пластинках, тушить – колпачками для спиртовок или керамическими тиглями. Брикеты, которые не догорели, после тушения надо убрать в вытяжной шкаф.

7. Нагревание реакционных смесей в пробирках и других стеклянных сосудах нужно проводить осторожно, предварительно насухо вытереть внешние стенки сосуда и, не допуская разбрызгивания смеси из сосуда. Горловина сосуда должна быть направлена в сторону, как от себя, так и от тех, кто работает рядом. Пробирку следует держать под наклоном. Нельзя наклоняться над жидкостью, которая нагревается, так как иногда ее может выкипать из сосуда. При нагревании пробирки над спиртовкой необходимо использовать специальный держатель для пробирок.

8. При возникновении пожара, прежде всего надо выключить все нагревательные приборы, затем тушить пламя. Его нельзя задувать. Если горят органические вещества, не следует заливать пламя водой. Используйте песок, пожарные одеяла, огнетушители (лучше углекислотные).

9. При незначительных ожогах (горячими предметами, веществами или паром) место ожога необходимо обработать спиртом или крепким раствором перманганата калия, а при более тяжелых ожогах следует немедленно обратиться к врачу.

Правила техники безопасности в лаборатории с химической посудой

1. Основным травмирующим фактором, который связан с использованием стеклянной посуды, аппаратов и приборов, являются острые осколки стекла, способные вызвать порезы тела работающего, а также ожоги рук при неосторожном обращении с нагретыми до высокой температуры частями стеклянной посуды.

2. Размешивать реакционную смесь в сосуде стеклянной палочкой или шпателем надо осторожно, не допуская разлома сосуда. Держать сосуд при этом необходимо за ее горловину.

3. Перенося сосуды с горячей жидкостью, надо держать их двумя руками: одной – за дно, другой – за горловину, используя при этом полотенце (чтобы избежать ожогов кистей и пальцев рук).

4. При закрывании толстостенной посуды пробкой следует держать ее за верхнюю часть горловины. Нагретый сосуд нельзя закрывать притертой пробкой пока он не охладится.

5. В опытах с нагревом необходимо пользоваться посудой, которая имеет соответствующую маркировку.

6. В случае пореза стеклом нужно сначала внимательно осмотреть рану и извлечь из нее осколки стекла, если они есть, а затем обмыть раненное место 2% раствором перманганата калия, смазать йодом и завязать бинтом или заклеить лейкопластырем.

Правила техники безопасности в лаборатории с электрооборудованием и электроприборами

1. Химические лаборатории (включая биохимические и микробиологические) согласно степени опасности поражения электрическим током относятся к помещениям с повышенной или особой опасностью, которая обусловлена возможностью воздействия на электрооборудование химически активных сред.

2. Все работы, связанные с применением электроприборов должны проходить под наблюдением преподавателя (лаборанта).

3. При работе с водяной баней нельзя пробовать степень нагрева воды рукой.

4. При неисправности в работе электроприбора (например, подсветка в микроскопе) необходимо обратиться к преподавателю. Чинить самостоятельно приборы запрещается.

5. При поражении электрическим током, если пострадавший остается в соприкосновении с токоведущими частями, необходимо немедленно выключить ток с помощью пускателя или вывернуть охранную пробку или перерубить токопроводящий провод изолированным инструментом. К пострадавшему, пока он находится под током, нельзя касаться незащищенными руками (без резиновых перчаток). Если пострадавший потерял сознание, после выключения тока нужно немедленно, не дожидаясь врача, делать искусственное дыхание.

Правила техники безопасности в лаборатории при работе с реактивами

1. Если к работе не дано указаний относительно дозировки реактивов, то брать их для проведения опытов необходимо в возможно меньшем количестве (экономия материалов и времени, которое затрачивается на опыт).

2. Избыток реактива нельзя высыпать и выливать обратно в сосуд, из которого он был взят.

3. После расходования реактива банку или стакан необходимо сразу закрыть пробкой и поставить на место.

4. Сухие реактивы брать с помощью лопаток, пластмассовых или металлических шпателей. Шпатель должен быть всегда сухим и чистым. После расходования следует его тщательно обтереть.

5. Когда реактив отбирается пипеткой, ни в коем случае нельзя той же пипеткой, не вымыв ее, брать реактив с другой емкости.

6. При наливании реактивов нельзя наклоняться над сосудом, предотвращая попадания брызг на лицо или одежду.

7. Нельзя держать банку или стакан с реактивом, которую нужно открыть, держа в руках, ее надо поставить на лабораторный стол и только после этого открывать.

Правила техники безопасности в лаборатории при работе с биообъектами

1. Необходимо четко выполнять инструкции к лабораторным занятиям.

2. В лаборатории запрещается принимать пищу, пить воду.

3. Работу с биологическим материалом проводить только инструментами.

4. При случайном попадании биологического материала (особенно микроорганизмов) на стол, руки, нужно провести обработку дезинфекционным раствором (например, хлорамином).

5. После работы необходимо тщательно вымыть руки с использованием дезинфекционных средств (детергентов).

Меры первой помощи при отравлениях неорганическими веществами:

Азотной кислотой. Свежий воздух, покой, тепло. Вдыхание кислорода. Сульфадимезин или иной сульфаниламидный препарат (2 г), аскорбиновая кислота (0,5 г), кодеин (0,015 г). Искусственное дыхание. Консультация врача.

Серной кислотой. Свежий воздух. Промыть верхние дыхательные пути 2%-ым раствором питьевой соды. В нос – 2-3 капли 2% раствора эфедрина. Теплое молоко с содой, кодеин (0,015 г) или дионин (0,01 г). При попадании в органы пищеварения смазать слизистую рта 2% раствором дикаина. Промывание желудка большим количеством воды. Внутрь принять: столовую ложку оксида магния на стакан воды каждые 5 минут, яичный белок, молоко, крахмальный клейстер, кусочки сливочного несоленого масла, кусочки льда. Нельзя вызывать рвоту и применять карбонаты. Консультация врача.

Щелочами. Вдыхание теплого водяного пара (в воду добавить немного лимонной кислоты). Внутрь – теплое молоко с медом, кодеин (0,015 г) или дионин (0,01 г). Горчичники. При попадании в органы пищеварения смазать слизистые оболочки рта и горла 1% раствором новокаина. Внутрь – по столовой ложке 1% раствора лимонной кислоты каждые 3-5 минут, крахмальный клейстер с добавлением лимонной или уксусной кислоты, 2-3 столовые ложки растительного масла, кусочки льда. Консультация врача.

Меры первой помощи при отравлениях органическими веществами:

Эфиром, хлороформом, спиртом. Свежий воздух. Внутрь 0,03 гфенамина или 0,1 г коразол, или 30 капель кордиамина, или 0,5 г камфоры. Искусственное дыхание и вдыхание кислорода.

Правила работы с оборудованием: Центрифуги

 

 

Перед центрифугированием центрифужные пробирки уравновешивают и располагают в центрифуге симметрично.

Необходимо, чтобы центрифужная камера была закрыта крышкой.

Во время работы центрифуги запрещается открывать крышку камеры.

После отключения центрифуги необходимо дать возможность ротору остановиться, запрещается тормозить ротор рукой.

 

Автоматические пипетки

 

Принципы дозировки:

 ––   поворотным движением надеть нако­нечник на шток пипетки,

— держа пипетку в вертикальном положении нажать кнопку до первого упора (фаза А),

—  погрузить наконечник в жидкость на глубину 3 до5 мм(фаза В),

— набрать жидкость в наконечник мед­ленно отпуская кнопку. Немного подождать и вынуть наконечник из жидкости (фаза С),

— прикоснуть наконечником к внутренней стенке намеченного сосуда и опорож­нить наконечник, плавно нажимая кно­пку до первого упора с такой же ско­ростью как при  взятии пробы (фаза D),

— подождать около 1 секунды,

— нажимая кнопку пипетки до второго упора, удалить остатки жидкости и вынуть пипетку, скользя наконечником по внутренней стенке сосуда (фаза Е),

–– после снятия наконечника, пипетка готова к повторению цикла работы.

Запрещается набирать жидкость без предварительно наложенного наконечника.

Нельзя погружать наконечник в жидкость глубже5 мм.

Нельзя допустить, чтобы большой палец соскользнул с кнопки во время наполнения наконечника.

Нельзя поворачивать пипетки, когда наконечник наполнен  жидкостью или мокрый.

Перемещение кнопки пипетки при наполнении и опорожнении наконечника должно осуществляться плавно и. медленно.

Во время дозировки жидкостей, смачивающих стенки наконечника (например:  сыворотки, белка, органических растворителей),  рекомендуется предварительно прополоскать несколько раз наконечник измеряемой жидкостью:   в наконечник, наложенный на пипетку,  нужно набрать и  вылить из него жидкость, повторяя несколько раз эту операцию.

При работе с жидкостью, имеющей температуру, отличающуюся от температуры окружающей среды более 5 °С также рекомендуется многократно прополоскать наконечники.

После окончания работы следует поместить пипетку в штативе.

Вопросы для проверки полученных знаний

1. Общая характеристика органических соединений.

1.1 Основные понятия и классификация органических соединений

Органические соединения— класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением оксидов углерода, карбидов, угольной кислоты, карбонатовицианидов).

Название «органические соединения» появилосьнараннейстадииразвитияхимиииговоритсамозасебя–ученыетойэпохисчитали,чтоживыесуществасостоятизособыхорганическихсоединений.

Классификация органических соединений

1. По строению углеродного скелета.

2. По функциональным группам.

Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющие принадлежность к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Основные функциональные группы

№п/п	Функциональная группа		Класс соединения
	обозначение	название группы
1		карбоксил	Карбоновые кислоты
2	-SO3H	сульфо	Сульфоновые кислоты
3	N-С	циано	Нитрилы
4		карбонил	Альдегиды Кетоны
5	-ОН-	гидроксил	Спирты, фенолы
6	-SH	меркапто.	Меркатаны (тиолы)
7	-NH2	амино	Амины
8	R-O-R'	Простые эфиры
9	R-C(O)O-R'	Сложные эфиры

Гомологический ряд – это группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которой отличается от предыдущего на гомологическую разность (СН₂)_n.

Особенности строения атома углерода

1. Четыре валентных орбитали. Четыре свободных электрона. Максимальная ковалентность (IV). Самый малый радиус. Самые прочные связи.

2. Атом углерода способен к ковалентному связыванию как с электроположительными, так и с электроотрицательными элементами.

3. Атом углерода образует химические связи с высокими значениями энергии.

С-С 348 кДж/моль	N-N 250кДж/моль	Si-Si 226кДж/моль
С-Н 415кДж/моль	S-S 225кДж/моль
С-O 360кДж/моль	O-O 146кДж/моль

На углеродном остове могут прочно «крепиться» самые разнообразные функциональные группировки.

Атом углерода способен к катенации (формирование циклов, цепей любой длины и разветвлённости).

4. Атом углерода обладает сопоставимой величиной энергий s- и p- орбиталей. (Переход атома в возбужденное состояние, три валентных состояния –sp³-,sp²- иsp- гибридизация).

Сравнительная характеристика неорганический и органических соединений представлена в таблице

1.2 Теории строения органических веществ. Изомеризация ,виды изомеризации.

Теория строения органических соединений. 1861 г. А.М. Бутлеров

«Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением».

Таблица 1- Сравнительная характеристика органических и неорганических соединений и реакций с их участием

Неорганические соединения	Органические соединения
Высокополярны. Часто солеобразны. Хорошо растворимы в воде. Их растворы и расплавы электропроводны. Имеют высокие Тпл, Ткип. В реакции вступают легко, реагируют очень быстро. Для успешного осуществления реакций не требуются особые условия (температура, катализатор и др.). Выходы в реакциях высокие.	Малополярны. Не растворимы в воде. Неэлектролиты. Имеют низкие Тпл, Ткип. В реакции вступают плохо, реагируют очень медленно. Для успешного осуществления реакций требуются особые условия (температура, катализатор, облучение и др.) – дополнительная энергия для разрыва и образования ковалентных связей. Выходы в реакциях низкие. Часто образуется смесь изомеров, т.к. одновременно протекают несколько конкурирующих реакций по разным реакционным центрам субстрата.
Основная причина отличий в свойствах – природа связи в молекулах
Ионная	Ковалентная

Положения теории:

1. Атомы в молекулах соединяются друг с другом в определённой последовательности, согласно их валентности. Эта последовательность атомов называется химическим строением.

Структурная формула – изображение химических связей в молекуле с учетом их валентности.

2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, т.е. от химического строения.

3. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.

4. Свойства органических веществ определяются их строением, и, наоборот, зная свойства, можно прогнозировать строение веществ.

Физические и химические свойства органических соединений определяются составом их молекул, а также химическим, пространственным и электронным строением.

Изомерия органических соединений

Изомерия – явление существования веществ с одинаковым качественным и количественным составом, но различными свойствами(1830 г. Берцелиус).

Причина изомерии стала понятной лишь после появления теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.) – различное строение молекул, обусловленное способностью атома углерода к образованию 4-х ковалентных связей, в том числе и с др. атомами углерода.

Виды изомерии
Структурная: – обусловлена разным порядком соединения атомов в молекуле.	Пространственная (стереоизомерия): – обусловлена различным расположением заместителей относительно друг друга в пространстве.
1. С-скелета;	1. Геометрическая;
2. Положения:	2. Оптическая;
а) кратных связей;	3. Конформационная;
б) заместителей;	4. Конфигурационная.
в) функциональных групп;
3. Межклассовая;
4. Таутомерия.

Структурная изомерия

Количество изомеров С-скелета очень быстро возрастает с увеличением числа С-атомов:

Гексан (6)	5 изомеров
Гептан (7)	9 изомеров
Октан (8)	18 изомеров
Нонан (9)	35 изомеров
Декан (10)	75 возможных изомеров
Эйкосан (20)	366315 возможных изомеров
В случае циклоалканов изомерия скелета может быть обусловлена различным числом атомов углерода в кольце:

Изомерия положения

Свойства структурных изомеров

Структурные изомеры существенно различаются между собой физическими, химическими и физиологическими свойствами.

- Т_кип у разветвленных алканов ниже, чем у неразветвленных.

- Т_пл выше у тех изомеров, которые имеют более симметричную структуру.

Разные физиологические свойства	Разные химические свойства
α-нафтиламин β-нафтиламин вызывает рак мочевого пузыря

Таутомерия

«таутос» - тот же самый, «мерос» - доля, часть (греч.).

Таутомерия– явление динамического обратимого превращения изомеров, протекающее с разрывом и образованием связей и сопровождающееся перемещением атомов (чаще всего протона) и реже групп атомов.

Изомерные формы – таутомеры.

В отличие от структурных изомеров, таутомеры, как правило, не могут существовать отдельно друг от друга. Независимое их получение невозможно.

Основным признаком таутомерных веществ является их двойственное реагирование – способность к образованию двух рядов производных как результат раздельного и самостоятельного реагирования двух находящихся в равновесии изомерных форм одного соединения.

Виды таутомерии

1. Кето-енольная таутомерия:
2. Амид-имидольная таутомерия:
3. Кольчато-цепная таутомерия– равновесие линейной и кольчатой (полуацетальной форм)

Геометрическая изомерия

- разновидность стереоизомерии, которая определяется различием пространственного расположения в молекулах пары заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Обусловлена тем, что в молекулах этих веществ свободное вращение атомов вокруг σ-связей (циклоалканы) и относительно π-связей (алкены) оказывается невозможным.

Z,E-номенклатура (для три- и тетразамещенных алкенов).

Конфигурацию изомера определяют по относительному расположению старших заместителей. По одну сторону плоскости – Z-изомер; по разные – Е-изомер.

В основе определения старшинства находится атомный номер элемента. В случае одинаковых атомов старшинство группы определяет «вторая оболочка» атомов:

-СН₃< -СН₂СН₃< -СН(СН₃)₂< -СН₂NН₂< -CH₂OH< -CH₂F

В случаях групп с различным типом связи старшинство увеличивается в рядах:

-CH₂OH < -COH < COR < COOH

-CH₂NH₂< -CH=NH < -CN

Е-изомер Z-изомер

Вследствие того, что расстояния между заместителями в молекулах изомеров различны, последние существенно различаются своими химическими и физическими свойствами. Они могут быть разделены и существовать индивидуально.

Переход одного изомера в другой – изомеризация протекает обычно при нагревании или облучении.

Конформационная изомерия

- разновидность стереоизомерии, которая определяется различием пространственного расположения в молекулах заместителей, возникающее в результате свободного вращения вокруг σ-связей.

Такие изомеры различаются между собой стабильностью. Более стабильные конформации, которые фиксируются физико-химическими методами, называются конформерами.

Конформер– это молекула в конформации, в которую её атомы самопроизвольно возвращаются после небольших сдвигов.

Изображение конформеров – проекции Ньюмена:

Чем больше сила взаимного отталкивания атомов водорода, тем выше энергия системы; поэтому заторможенной конформации будет соответствовать минимум потенциальной энергии молекулы.

Принимая различные конформации, молекулы остаются химически однородными; конформации не являются типичными изомерами. Однако, в некоторых случаях (при тесной упаковке молекул), можно разделить различные формы.

Конформации биоорганических молекул (ферменты, витамины, белки, нуклеиновые кислоты) играют определяющую роль в проявлении последними биологической активности.

Коформации в ряду циклических углеводородов:

Конфигурационная изомерия

Объёмные структуры циклических соединений содержат разные по природе положения заместителей:

	а – аксиальные (попеременно направлены в противоположные стороны от плоскости кольца)
	е – экваториальные (направлены радиально от плоскости и попеременно в противоположные стороны)

Оптическая изомерия

Некоторые органические соединения являются оптически активными. Они способны изменять плоскость поляризации света при прохождении его через образец вещества (1815 г. Ж. Био).

Свет – электромагнитные волны, колебания которых перпендикулярны направлению их распространения. В естественном (солнечном) свете эти колебания происходят в различных плоскостях.

Оптически активные соединения поворачивают плоскость поляризации на определённый угол вправо (правовращающие) или влево (левовращающие).

Изомеры, вращающие плоскость поляризации в разные стороны, но на один и тот же угол – антиподы (энантиомеры).

Рацемическая смесь (рацемат) – смесь, состоящая из равных количеств лево- и правовращающих изомеров. Рацемат оптически не активен.

Оптическая активность характерна для соединений содержащих sp³-гибридный атом (объёмные молекулы). Если такой атом связан с четырьмя различными заместителями, то возникают изомерные пары, в которых молекулы изомеров относятся по своей пространственной организации одна к другой так же, как соотносятся между собой предмет и зеркальное изображение.

Изображение энантиомеров

Для того, чтобы связать строение с вращением, было предложено выбрать соединение-стандарт и сравнить с ним все другие соединения, содержащие хиральный центр. В качестве стандарта был выбран 2,3-диоксипропаналь (глицериновый альдегид):

R,S- номенклатура

Для отнесения стереоизомера необходимо определить в нем старшинство заместителей (порядковый номер элемента – как в случае Z,E-изомерии). Взгляд наблюдателя направляется по оси С-младший заместитель (Н). После такой ориентации смотрят, как три заместителя располагаются в ряд в направлении от старшего к младшему. В случаеR-конфигурации этот порядок соответствует направлению движения по часовой стрелке, в случаеS-конфигурации – против часовой стрелки.

Если молекуле имеется несколько хиральных центров, то число изомеров возрастает и равняется 2ⁿ, где n - число хиральных центров.

В отличие от структурных изомеров энантиомеры идентичны один другому в большинстве своих свойств. Они отличаются только по своему взаимодействию с плоскополяризованным светом и взаимодействием с веществами, которые также являются хиральными.

В организме реакции протекают с участием биокатализаторов - ферментов. Ферменты построены из хиральных молекул α-аминокислот. Поэтому они играют роль хиральных реагентов, чувствительных к хиральности взаимодействующих с ними субстратов (стереоспецифичность биохимических процессов). Это приводит к тому, что хиральные природные соединения представлены, как правило, лишь одной стереоизомерной формой (D-углеводы, L-аминокислоты).

Стереоспецифичность лежит в основе проявления биологического действия одним из энантиомеров, в то время, как другой изомер может быть неактивным, а иногда оказывать иное или даже противоположное действие.