Отчет Полуэмпирический расчет молекулы анилина методом АМ1

-4-

Министерство образования и науки Российской федерации

Федеральное агентство по образованию

РХТУ им. Д.И Менделеева

Лабораторная работа № 2

«Полуэмпирический расчет молекулы анилина методом АМ1»

Выполнил:

Проверил(а):

Москва 2018 г.

Полуэмпирический расчет молекулы анилина методом AM1.

Общий вид молекулы

Цель работы. Знакомство с программным комплексом HyperChem. Проведение полуэмпирического квантово-химического расчета по методу AM1 с помощью программного комплекса HyperChem и химическая интерпретация полученных результатов.

Интерпретация полученных результатов

1. Строение молекулы анилина.

Длина связи	Данные AM1 расчета	Данные MM+ расчета
H1 - N3 N3 - C4 C4 - C5 C5 - C6 C6 - C7	0.9851 1.3784 1.4181 1.3889 1.3941	1.0176 1.3448 1.3421 1.3424 1.3424

Точность проведенного расчета составляет 0.02 Å для длин связей и 3 для валентных углов.

2. Построение диаграммы энергетических уровней. Графическое изображение ВЗМО и НВМО.

Энергия ВЗМО (№18) -8.213604 эВ; Энергия НВМО (№19) 0.758481 эВ

Энергетическая диаграмма Вид ВЗМО Вид НВМО

3. Вклады атомных орбиталей в ВЗМО и НВМО.

		ВЗМО	НВМО
N1	Pz	0.54024	-0.00002
C2	Pz	-0.35899	-0.00000
C3	Pz	-0.38197	0.48655
C4	Pz	0.15549	-0.51312
C5	Pz	0.48890	-0.00008
C6	Pz	0.15553	0.51313
C7	Pz	-0.38206	-0.48649

Положительные значения коэффициентов при атомных орбиталях дают связывающие вклады в МО, отрицательные значения - разрыхляющие вклады

4. Определение нуклеофильных и электрофильных свойств

Энергия НВМО положительно, следовательно, анилин – нyклеофил.

5. Построение распределения электростатического потенциала

Данный рисунок показывает области положительного и отри- цательного распределения электростатического потенциала и визуализирует неподеленные электронные пары на атомах азота (сиреневым показаны отрицательное значения потенциала). Это позволяет, например, сделать предположение о взаимодействии молекулы с растворителем. Очевидно, что катионы стремятся подойти к области отрицательного электростатического потенциала, анионы к положительной области.

6. Квантово-химическое обоснование модели резонансных структур

В случае молекулы анилина представляет интерес сравнить распределение зарядов на атомах с классическими представлениями о заместителях первого рода.

N (1) -0.412186

C (2) 0.121614

C (3) -0.218582

C (4) -0.080076

C (5) -0.192834

C (6) -0.080084

C (7) -0.218495

Наблюдаемое распределение зарядов на атомах согласуется с существующим представлением, что замещение бензола донорным заместителем приводит к возрастанию отрицательного заряда в орто- и пара- положениях и возрастанию положительного заряда в мета-положениях. Полученные результаты дают количественную оценку данного эффекта.