Примеры карбоновых кислот Уксусная кислота
Уксусная кислота – жилкость с острым раздражающим запахом.
Температура кипения 118,5 градусов С, при +16,6 градусах С застывает в кристаллическую массу, похожую на лёд.
Смешивается с водой в любых соотношениях.
Широко применяется как прправа к пище и консервирующее средство. В продаже встречается в виде уксусной эссенции (80%) и уксуса (9,3%).
Натуральный или винный уксус – продукт, содержащий уксусную кислоту и получающийся при скисании виноградного вина.
Уксусная кислота используется также при синтезе многих органических веществ и в качестве растворителя.
Уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена – присоединением к нему воды и окислением образующегося уксусного альдегида.
Бензойная кислота
Бензойная кислота простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. ФормулаС6Н5-СООН.
На вид – бесцветные кристаллы.
Бензойная кислота – антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктови во многих органических синтезах.
Щавелевая кислота
Щавелевая кислота – простейшая двухосновная карбоновая кислота.
Формула НООС-СООН.
Щавелевая кислота – кристаллическое вещество, растворяется в воде, ядовита.
В виде кислой калиевой соли содержится во многих растениях.
Применяется для крашения тканей.
Терефталевая кислота
Терефталевая кислота НООС-С6Н4-СООН
Двухосновная карбоновая кислота ароматического ядра.
Её структурная формула:
Из терефталевой кислоты и этиленгликоля получают синтетическое волокно лавсан.
Молочная кислота
Молочная кислота может служить примером соединения со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и спирта (спиртокислота)
Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемых особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.
Салициловая кислота
Салициловая кислота – аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:
Относится к соединениям со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота).
Салициловая кислота – антисептик. Её используют (особенно её соли и эфиры) как лекарственное вещество.
Также салициловую кислоту используют при синтезе других продуктов.
Сложные эфиры. Жиры.
Раньше мы уже рассмотрели класс веществ, называемых простыми эфирами. Теперь рассмотрим эфиры сложные.
Между простыми и сложными эфирами есть общее.
Простые эфиры
И те и другие – это органические соединения, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, связанных атомами кислорода.
Для простых эфиров верна формула: R-O-R или R1-O-R2.
В простых эфирах в качестве углеводородных радикалов (R, R1, R2) всегда выступают остатки спиртов.
Пример простого эфира - диэтиловый эфир С2Н5-О-С2Н5, состоит из двух остатков этилового спирта, связанных атомом кислорода.
Сложные эфиры
В случае сложных эфиров, одним из радикалов также является остаток спирта (илифенола). А вторым радикалом является остаток какой-либо кислоты. Кислота может быть как органической, так и минеральной.
Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры:
Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта (или фенола) называетсяреакцией этерификации.
Сложные эфиры карбоновых кислот
Если в реакции этерификации в качестве кислоты учавствует какая-либо из карбоновых кислот, то в результате получаются сложные эфиры карбоновых кислот.
Или в общем виде:
Рекции образования эфиров являются исключительно важными для живой природы, потому что все природные жиры, масла и воски являются сложными эфирами карбоновых кислот и спиртов.
Жиры
Жиры представляют собой эфиры высших карбоновых (жирных) кислот и трёхатомного спирта глицерина.
Приведём схему образования сложного эфира глицерина и стеариновой кислоты:
В жирах, встречающихся в природе одна и та же молекула глицерина, как правило, этерифицирована двумя или тремя различными жирными кислотами. В образовании всех природных жиров принимает участие лишь несколько жирных кислот. Природные жиры – это всегда смеси.
Жиры являются твёрдыми, если образующие их кислоты - насыщеные(предельные), как, например, стеариновая, пальмитиновая или миристиновая кислота.
Чем больше в жирах содержится остатков ненасыщеных (непредельных) кислот, таких, как олеиновая, линолевая, леноленовая, тем ниже их температура плавления и тем более жидкой будет их консистенция.
Животные жиры богаты, в первую очередь, остатками насыщенных жирных кислот. Поэтому они более твёрдые, в сравнении с растительными маслами.
Растительные масла, в химическом отношении, также являются жирами, т.е. сложными эфирами жирных кислот и глицерина. Но в их составе присутствует сравнительно больше количество остатков ненасыщенных жирных кислот.
В этом правиле, конечно, достаточно исключений. Например, масло какао, масло ши, масло кокоса имеют скорее твёрдую консистенцию, но их, всё равно, традиционно называют маслами. При этом их твёрдость говорит о том, что, как правило, их состав богат остатками насыщенных жирных кислот. Однако и здесь не обходится без исключений. Например, в жидком растительном пальмовом масле («копра») преобладают остатки насыщеных кислот.
Гидрогенизация жиров
Ненасыщенные жирные кислоты содержат двойные связи между атомами углерода, они легче вступают в реакции, окисляются и поэтому быстрее портятся.
Для того, чтобы растительные масла и жидкие животные жиры обладали большей химической стойкостью и большим сроком хранения их подвергают гидрогенизации.
Гидрогенизация жиров — каталитическое присоединение водорода к сложным эфирам глицерина и ненасыщенных жирных кислот.
Жидкие жиры превращаются в твёрдые вследствие присоединения водорода по месту двойной связи между атомами углерода в этерифицированных молекулах непредельной кислоты. Непредельные кислоты после этой процедуры становятся предельными (насыщенными).
Таким образом, из жидкого растительного масла получают твёрдый пищевой маргарин.
Получение из жиров мыла (омыление жиров).
Сложные эфиры нерастворимы (или почти нерастворимы) в воде. Они растворяются в органических растворителях.
В воде сложные эфиры могут быть подвержены гидролизу, т.е. распаду на ионы, с последующим образованием из этих ионов кислоты и спирта.
Скорость этой реакции решительно возрастёт при достаточном количестве в воде ионов гидроксила (ОН).
При нагревании жиров со щелочами сложные эфиры расщепляются с образованием спирта и соли кислоты:
Реакция щелочного гидролиза сложных эфиров называется реакцией омыления. А получающиеся в результате натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.
Например: C17H35COONa – стеарат натрия, С15Н31СООК – пальмитат калия.
Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.