Карбоновые кислоты. Строение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты — это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН.

Карбоксильная группа является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами карбоновых кислот могут служить:

Свойства карбоновых кислот.

Кислотный характер этих соединений является результатом того, что атом водорода гидроксильной группы способен диссоциировать с образованием иона водорода, например:

Взаимодействуя с основаниями карбоновые кислоты образуют соли:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимоми гидролизу. Наиболее сильные из карбоновых кислот – муравьиная иуксусная.

Карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры. Сложные эфиры – чрезвычайно важное соединение, очень часто встречающееся в продуктах животного и растительного мира.

Классификация карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты можно классифицировать по различным признакам:

1. По количеству гидрокильных групп (одно- и двухосновные),

2. По числу атомов углерода (низшие, средние, высшие),

3. По наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).

Одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты делятся одноосновные и двухосновные в зависимости от кличества в их составе гидроксильных групп ОН.

Все карбоновые кислоты, рассмотренные выше – это примеры одноосновных кислот. В их сотавах содержится по одной гидроксильной группе.

Соответственно, в молекулах двухосновных кислот содержится по две гидроксильных группы. К двухосновным карбоновым кислотам относятся, например, щавелевая илитерефталиевая кислоты.

Низшие, средние и высшие карбоновые кислоты.

По числу атомов углерода в молекуле карбоновые кислоты делят на:

Низшие (С1-С3),

Средние (С4-С8) и

Высшие (С9-С26).

Высшие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами, по причине того, что они входят в состав природных жиров.

Но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты. Таким образом, термины «жирные кислоты» и «карбоновые кислоты» часто используются каксинонимы.

Предельные и непредельные карбоновые кислоты.

Предельные карбоновые кислоты в своём составе, содержат радикал предельных углеводородов, т.е. радикал только с простыми, одинарными связями.

И наоборот, непредельные карбоновые кислоты в своём составе содержат радикал непредельных углеводородов, т.е. радикал, в котором присутствуют кратные (двойные и тройные) связи.

Высшие карбоновые (жирные) кислоты

Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26).

По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

1. Каприновая кислота - C₉H₁₉COOH,

2. Лауриновая кислота - С₁₁Н₂₃СООН,

3. Миристиновая кислота - С₁₃Н₂₇СООН,

4. Пальмитиновая кислота - С₁₅Н₃₁СООН,

5. Стеариновая кислота – С₁₇Н₃₅СООН.

Примеры непредельных высших жирных кислот:

1. Олеиновая кислота - С₁₇Н₃₃СООН – имеет одну двойную связь,

2. Линолевая кислота – С₁₇Н₃₁СООН - имеет две двойных связи,

3. Линоленовая кислота – С₁₇Н₂₉СООН – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

В углеводородной цепи атомы углерода расположены не по прямой линии, а виде «змейки». Угол между двумя соседними отрезками такой «змейки» 109 градусов 28 минут. В случае двойной связи угол другой.  В структурной формуле каждая вершина такой «змейки» означает атом углерода, соединённый с двумя атомами водорода. Последний атом углерода соединён с тремя атомами водорода. При этом сами символы углерода (С) и водорода(Н) не изображаются.

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.

Например:

C₁₇H₃₅COONa – стеарат натрия,

С<sub15< sub="">Н₃₁СООК</sub15<> – пальмитат калия.

Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.