Этиловый спирт.
Этиловый спирт (этанол) С2Н5ОН – одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза.
Для получения его издавна пользуются различными сахаристыми веществами, которые путём брожения превращаются в этиловый спирт. Брожение вызывается действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками.
В качестве сахаристых веществ используют виноградный сахар или глюкозу :
Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16%.
Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмалл, cодержащийся, например в клубнях картофеля, зерна ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу.
В настоящее время осахариванию подвергается также другой полисахарид – целюлозу(клетчатку), образующую главную массу древесины. Целюлозу (например, древесные опилки) также предварительно подвергают гидролизу в присутствии кислот. Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей.
Наконец, этиловый спирт может быть получен синтетическим путём из этилена. Суммарная реакция заключается в присоединении воды к этилену.
Реакция протекает в присутствии катализаторов.
Многоатомные спирты.
До сих пор мы рассматривали спирты с одной гидроксильной группой (ОН). Такие спирты называются алкоголями.
Но также известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп. Такие спирты называются многоатомными.
Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин:
Этиленгликоль и глицерин – жидкости сладковатого вкуса, смешивающиеся с водой в любых соотношениях.
Использование многоатомных спиртов.
Этиленгликоль применяется в качестве составной части, так называемыхантифризов, т.е. веществ с низкой температурой замерзания, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время.
Также, этиленгликоль используют в производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров, как растворитель красящих веществ, в органическом синтезе.
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.
Глицерин относится к группе стабилизаторов. При этом, он обладает свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости различных продуктов, и таким образом менять их консистенцию. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.
Простые эфиры.
Строение простых эфиров
Простыми эфирами называют органические соединения, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода.
Простые эфиры можно получить из спиртов путём объединения двух молекул спирта и выделения одной молекулы воды. Например, молекула диэтилового эфираполучается объединением двух молекул этилового спирта:
В разговорной речи, когда произносят слово «эфир», то имеют в виду именнодиэтиловый эфир.
В случае диэтилового эфира оба радикала в составе молекулы одинаковые. Общая формула таких соединений R-O-R.
Но радикалы могут быть и различными. Простые эфиры с различными радикалами назывются смешанными эфирами. Их общая формула: R-O-R'. Пример такого соединения – метилэтиловый эфир:
Свойства простых эфиров.
Большинство простых эфиров – жидкости, почти нерастворимые в воде. Они довольно инертны в химическом отношении. В отличие от спиртов они не имеют подвижного водорода, поэтому не реагируют с металическим натрием; в отличие от сложных эфиров не подвергаются гидролизу.
Диэтиловый эфир.
Наиболее важным из простых эфиров является диэтиловый эфир (С2Н5)2O. Он легко испаряется, имеет сильный характерный запах, горюч. Температура его кипения 35,6 град С.
Диэтиловый эфир широко используется как растворитель. Особенно хорошо он растворяет жиры, благодаря чему его можно использовать для очистки кожи.
В медицине он используется как составная часть некоторых лекарств. Раньше его широко использовали во время хирургических операций, в качестве наркоза.
Альдегиды и кетоны.
Альдегиды и кетоны имеют схожее химическое строение. Поэтому рассказ о них объединён в одной главе.
В строении обоих соединений прсутствует двухвалентная карбонильная группа:
Отличие альдегидов и кетонов следующее. В альдегидах карбонильная группа связана с одним атомом водорода и с углеводородным радикалом, в то время как в кетонах она связана с двумя углеводородными радикалами.
Химические свойства альдегидов и кетонов.
Наличие и в альдегидах и в кетонах карбонильной группы обуславливает определённое сходство их свойств. Однако имеются и различия. Это различие объясняется присутствием в молекуле альдегида атома водорода, связанного с карбонильной группой. (В молекуле кетонов подобный атом отсутствует).
Карбонильная группа и связанный с ней атом водорода, выделены в отдельную функциональную группу. Эта группа получила название альдегидной функциональной группы.
За счёт присутствия водорода в молекуле альдегида, последние легко окисляются (присоединяют кислород) и превращаются в карбоновые кислоты.
Например, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:
Вследствии лёгкой окисляемости альдегиды являются энергичными восстановителями. Этим они существенно отличаются от кетонов, которые окисляются значительно труднее.
Получение альдегидов и кетонов.
Альдегиды и кетоны можно получить окислением соответствующих спиртов, имеющих тот же углеродный скелет и гидроксил при том же атоме углерода, который в получаемом альдегиде или кетоне образует карбонильную группу.
Если в качестве окисляемого спирта используется первичный спирт, то в результате окисления получится альдегид.
Муравьиный альдегид (формальдегид).
Формальдегид – это простейший альдегид с формулой:
Получают формальдегид из метилового спирта – простейшего из спиртов.
В формальдегиде в качестве радикала выступает атом водорода.
Свойства:
Формальдегид – это газ с резким неприятным запахом, хорошо растворимый в воде. Обладает антисептическими, а также дубящими свойствами.
Получение:
Получают формальдегид из метилового спирта путём каталитического окисления его кислородом воздуха или путём дегидрирования (отщеплением водорода).
Применение:
Водный раствор формальдегида (обычно 40%) называется формалином. Формалин широко прменяется для дизинфекции, консервирования анатомических препаратов. Значительные количества формальдегида используются для получения фенолформальдегидных смол.
Уксусный альдегид (ацетальдегид).
Это один из наиболее важных альдегидов. Он соответствует этиловому спирту и может быть получен его окислением.
Уксусный альдегид широко встречается в природе и производится в больших количествах индустриально. Он присутствует в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма.
Свойства:
Уксусный альдегид – легко кипящая бесцветная жидкость (температура кипения 21 градуса С). Имеет характерный запах прелых яблок, хорошо растворим в воде.
Получение:
В прмышленности уксусный альдегид получается:
окислением этилена,
присоединением воды к ацетилену,
окислением или дегидрированием этилового спирта.
Применение:
Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.
Диметилкетон (ацетон).
Диметилкетон (ацетон) является простейшим кетоном. В его молекуле роль углеводородных радикалов выполняет метил СН3 (остаток метана).
Свойства:
Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом.
Температура кипения 56,2 градуса С.
Ацетон смешивается с водой во всех соотношениях.
Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.
Получение:
Ацетон может быть получен окислением пропена,
Используются методы получения ацетона из изопропилового спирта и ацетилена,
Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу.
Применение:
Ацетон – очень хороший растворитель многих органических веществ. Широко применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве некоторых видов искусственного волокна, небъющегося органического стекла, киноплёнки, бездымного пороха. Ацетон также используется как исходное вещество для синтеза ряда органических соединений.