Органическая химия

Общая характеристика органических соединений

Органические и неорганические соединения.

Органические соединения, органические вещества — класс химических соединений, в состав которых входит углерод.

Исключение составляют несколько наиболее простых соединений углерода (например, карбиды, карбонаты, оксиды углерода, угольную кислоту, цианиды). Эти соединения считают неорганическими.

Органические соединения получили своё название из-за того, что в природе они встречаются почти исключительно в организмах животных и растений, принимают участие в жизненных процессах или же являются продуктами жизнедеятельности или распада организмов.

В отличие от органических соединений, такие вещества, как песок, глина, различные минералы, вода, оксиды углерода, угольная кислота и её соли и прочие вещества, относящиеся к «неживой природе», получили название неорганических или минеральных веществ.

Как углерод, входя в состав всех органических веществ, является важнейшим элементом животного и растительного царств, так кремний – главный элемент царства минералов и горных пород.

История открытий органических соединений.

Долгое время считалось, что углеродосодержащие вещества, образующиеся в организмах, в принципе невозможно получать путём синтеза из неорганических соединений.

Образование органических веществ приписывалось влиянию особой, недоступной познанию «жизненной силы», действующей только в живых организмах, и обуславливающих специфику органических веществ.

Это учение получило название витализма (от латинского vis vitalis – жизненная сила).

Концепция виталистов была наиболее полно сформулирована одним из самых авторитетных химиков первой половины XIX века шведским учёным Берцелиусом.

В 1824 г. немецкий физик Велер, ученик Берцелиуса, впервые получил из неорганического вещества дициана (CN)2 при нагревании его с водой щавелевую кислоту (COOH)2 – органическое соединение, которое до тех пор добывалось только из растений.

В 1828 г. Велер осуществил первый синтез вещества животного происхождения: нагреванием неорганического соединения цианата амония NH4CNO получил мочевину (карбамид) (NH2)2CO. До этого момента карбамид выделяли лишь из мочи.

Вскоре были осуществлены в лабораторных условиях синтезы и других органических веществ:

• В 1845 г. в Германии Г. Кольбе синтезировал уксусную кислоту,

• В 1854 г. во Франции М. Бертло синтетическим путём получил жир,

• В 1861 г. в России А.М. Бутлеров осуществил синтез сахаристого вещества.

В настоящее время путём синтеза получают множество органических соединений. Более того, - оказалось, что многие органические вещества гораздо проще и дешевле получить синтетически, чем выделять из природных продуктов.

Наибольшим успехом химии 50-60-х годов XX века явился первый синтез простых белков – гормона инсулина и фермента рибонуклеазы.

Таким образом, доказана возможность синтетического получения даже белков – наиболее сложных органических веществ, являющихся непременными участниками жизненных процессов.

Особенность строения органических соединений.

Органические соединения имеют важную особенность. Она состоит в том, что атомы углерода обладают уникальной способностью образовывать длинные цепочки и присоединять к себе многие другие атомы, например, атомы водорода, кислорода, азота, серы, фосфора.

Причём, образованные таким образом молекулы, являются вполне устойчивыми, тогда как молекулы с подобным же цепеобразным накоплением атомов других элементов в подавляющем большинстве случаев очень непрочны.

Например, для кислорода максимальная известная длина цепи равна двум атомам, а содержащие ее соединения (перекись водорода и ее производные) малоустойчивы.

Длинные цепи углеродных атомов – причина огромного разнообразия органических соединений. По этой причине существуют неисчислимые комбинации сочетаний атомов, образующих молекулы таких соединений.

Так общее число известных неорганических соединений на сегодняшний день составляет несколько десятков тысяч, а число органических соединений уже перевалило за два миллиона.

Это обстоятельство заставляет выделить детальное изучение химии углерода в самостоятельную область, называемую органической химией.

Органическая химия

Структурная изомерия и структурные формулы

Структурная изомерия

Среди органических соединений распространено явление изомерии. Имеется множество соединений углерода, обладающих одинаковым качественным и количественным составом и одинаковым молекулярным весом, но совершенно различными физическими, а зачастую и химическими свойствами.

Например, состав С₂Н₆О и, соответственно молекулярный вес 46,07 имеют два различных изомерных органических вещества:

1. этиловый спирт – жидкость, кипящая при 78,4 С, смешивающаяся с водой в любых соотношениях и

2. диметиловый эфир – газ, почти не растворимый в воде и существенно отличающийся от этилового спирта по химическим свойствам.

Другой пример:

Формула С₂Н₄О₂ может соответствовать как уксусной кислоте, так и гликолевому альдегиду.

Структурные формулы

Для того чтобы избежать путаницы для записи формул таких веществ используют структурные формулы.

Структурная формула — это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов в соединении, выраженное на плоскости. Связи в структурных формулах обозначаются валентными черточками.

Так, структурные формулы веществ, приведённых в качестве примеров выше, будут выглядеть следующим образом:

Подобное графическое изображение структурных формул довольно сложно и требует времени. Часто формулы органических соединений пишут таким образом, чтобы они давали представление о длине углеводородной цепи и о присутствующих в молекуле функциональных группах.

Выделение фунуциональных групп важно потому, что именно они во многом определяют химические свойства соединения Так, формулы вышеприведённых веществ могут быть записаны следующим образом:

1. СН₃ – О – СН₃ – диметиловый эфир,

2. С₂Н₅ – ОН – этиловый спирт (ОН - гидроксильная группа),

3. СН₃ – СООН – уксусная кислота (СООН - карбоксильная группа),

4. СН₂ОН – СНО – гликолевый альдегид (СНО - альдегидная группа).

Внешняя электронная оболочка атома углерода состоит из четырех электронов, с помощью которых он образует четыре ковалентных связи с другими атомами. С помощью простых (одинарных) ковалентных связей атом углерода может присоединить к себе четыре других атома.

Но атомы могут связываться не только одинарной, но и двойной или тройной ковалентной связьюсвязью.

В структурных формулах такие связи обозначаются двойными или тройными чёрточками. Примерами соединений с двойными и тройными связями являются этиленС₂Н₄ и ацетилен С₂Н₂:

Углерод. Особенности строения. Свойства.

Строение углерода

Углерод является шестым элементом периодической системы Менделеева. Его атомный вес равен 12.

Углерод находится во втором периоде системы Менделеева и в четвёртой группе этой системы.

Номер периода сообщает нам, что шесть электронов углерода располагаются на двух энергетических уровнях.

А четвёртый номер группы говорит, что на внешнем энергетическом уровне у углерода находится четыре электрона. Два из них это спаренные s-электроны, а два другие – не спаренные р-электроны.

Структура внешнего электронного слоя атома углерода может быть выражена следующими схемами:

Каждая ячейка вэтих схемах означает отдельную электронную орбиталь, стрелка – элетрон, находящийся на орбитали. Две стрелки внутри одной ячейки – это два электрона, находящиеся на одной орбитали, но имеющие противоположно направленные спины.

При возбуждении атома (при сообщени ему энергии) один из спаренных S-электронов занимает р-орбиталь.

Возбуждённый атом углерода может учавствовать в образовании четырёх ковалентных связей. Поэтому в подавляющем большинстве своих соединений углерод проявляет валентность, равную четырем.

Так, простейшее органическое соединение углеводород метан имеет состав СН₄. Строение его может быть выражено структурной или электронной формулами:

Электронная формула показывает, что атом углерода в молекуле метана имеет устойчивую восьмиэлектронную внешнюю оболочку, а атомы водорода – устойчивую двухэлектронную оболочку.

Все четыре ковалентных связи углерода в метане (и в других подобных соединениях) равноценны и симметрично направлены в пространстве. Атом углерода находится как бы в центре тетраэдра (правильной четырёхугольной пирамиды), а четыре соединённых с ним атома (в случае метана – четыре атома водорода) в вершинах тетраэдра.

Углы между направлениями любой пары связей одинаковы и составляют 109 градусов 28 минут.

Это объясняется тем, что в атоме углерода, когда он образует ковалентные связи с четырьмя другими атомами, из одной s- и трёх p-орбиталей в результате sp³-гибридизации образуются чтыре симметрично расположенные в пространстве гибридные sp³-орбитали, вытянутые в направлении к вершинам тетраэдра.

Особенность свойств углерода.

Количество электронов на внешнем энергетическом уровне является главным фактором, определяющим химические свойства элемента.

В левой части  периодической системы   расположены элементы с малозаполненным внешним электронным уровнем. У элементов первой группы на внешнем уровне один электрон, у элементов второй группы – два.

Элементы этих двух групп являются металлами. Они легко окисляются, т.е. теряют свои внешние электроны ипревращаются в положительные ионы.

В правой части периодической системы, наоборот, находятся неметаллы (окислители). В сравнении с металлами они обладают ядром с большим числом протонов. Такое массивное ядро обеспечивает гораздо более сильное притяжение своего электронного облака.

Такие элементы с большим трудом теряют свои электроны, зато непрочь присоединить к себе дополнительные электроны других атомов, т.е. окислить их, а самим, при этом, превратиться в отрицательный ион.

Металлические свойства элементов по мере возрастания номера группы в периодической системе ослабляются, а их способность окислять другие элементы увеличивается.

Углерод находится в четвёртой группе, т.е. как раз посередине между металлами, легко отдающими электроны, и неметаллами, легко эти электроны присоединяющими.

По этой причине углерод не обладает ярко выраженной склонности отдавать или присоединять электроны.

Углеродные цепи.

Исключительным свойством углерода, обуславливающим многообразие органических соединений, является способность его атомов соединяться прочными ковалентными связями друг с другом, образуя углеродные схемы практически неограниченной длины.

Кроме углерода, цепи из одинаковых атомов образует его аналог из IV группы – кремний. Однако такие цепи содержат не более шести атомов Si. Известны длинные цепи из атомов серы, но содержащие их соединения непрочны.

Валентности атомов углерода, не задействованные для взаимного соединения, используются на присоединение других атомов или групп (в углеводородах – для присоединения водорода).

Так углеводороды этан (С₂Н₆) и пропан (С₃Н₈) содержат цепи соответственно из двух и трёх атомов углерода. Строение их выражают следующие структурные и электронные формулы:

Известны соединения, содержащие в цепях сотни и более атомов углерода.

Вследствии тетраэдрической направленности связей углерода, его атомы, входящие в цепь, располагаются не на прямой, а зигзагообразно. Причём, благодаря возможности вращения атомов вокруг оси связи, цепь в пространстве может принимать различные формы (конформации):

Такая структура цепей даёт возможность сближаться концевым или другим не смежным атомам углерода. В результате возникновения связи между этими атомами углеродные цепи могут замыкаться в кольца (циклы), например:

Таким образом, многообразие органических соединений определяется и тем, что при одинаковом числе атомов углерода в молекуле возможны соединения с открытой незамкнутой цепью углеродных атомов, а также вещества, молекулы которых содержат циклы.

Простые и кратные связи.

Ковалентные связи между атомами углерода, образованные одной парой обобщённых электронов, называются простыми связями.

Связь между атомами углерода может осуществляться не одной, а двумя или тремя общими парами электронов. Тогда получаются цепи с кратными – двойными или тройными связями. Эти связи можно изобразить следующим образом:

Простейшие соединения, содержащие кратные связи – углеводороды этилен (с двойной связью) и ацетилен (с тройной связью):

Углеводороды с кратными связями называются непредельными или ненасыщенными. Этилен и ацетилен – первые представители двух гомологических рядов – этиленовых и ацетиленовых углеводородов.

Классификация органических соединений. Ряды органических соединений

Органические соединения принято делить на две большие группы: соединения с открытой цепью атомов и циклические соединения, т.е. соединения, замкнутые в круговую, циклическую структуру.

1. Соединения с открытой цепью атомов углерода.

Соединения с открытой цепью атомов углерода также называют ациклическими или алифатическими, или соединениями жирного ряда.

В зависимости от характера связей между атомами углерода, эти соединения подразделяют на:

              - Предельные (или насыщенные), содержащие в молекулах только                  простые связи.

              - Непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются                  кратные (двойные, тройные) связи между атомами углерода.

2. Циклические соединения.

Циклические соединения делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Циклы карбоциклических соединений состоят только из атомов углерода, в то время как в циклах гетероциклических соединений имеются атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, подразделяются на:

              - Соединения ароматического ряда. Они характеризуются наличием в молекулах особой циклической группировки из шести атомов углерода – бензольного ароматического ядра. Эта группировка отличается характером связей между атомами углерода и придаёт содержащим её соединениям особые химические свойства, называемые ароматическими свойствами.

              - Алициклические соединения – все остальные карбоциклические соединения, за исключением ароматических. Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости от характера связей между этими атомами, могут быть предельными и непредельными.

Классы органических соединений

Соединения каждого из указанных выше рядов подразделяется на классы.

В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды, молекулы которых состоят только из углерода и водорода.

Все остальные соединения этих рядов рассматриваются как производные углеводородов, образованные замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.

Остатки углеводородов, образующиеся при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода называют углеводородными радикалами.

В зависимости от валентности радикала существуют различные его графические обозначения:

Валентность радикала	Обозначение радикала
Одновалентные радикалы
Двухвалентные радикалы
Трёхвалентные радикалы

Атомы или группы атомов, замещающие водород в углеводородной основе, образуютфункциональные группы, обуславливающие общие химические свойства веществ, принадлежащие к одному и тому же классу производных углеводородов.

Ниже приведена таблица с общими формулами и названиями некоторых классов органических соединений.

Класс веществ	Общая формула	Функциональная группа
Спирты и фенолы
Простые эфиры
Альдегиды
Кетоны
Карбоновые кислоты
Сложные эфиры

Ациклические соединения.

Ациклические соединения – это органические соединения, молекулы которых не содержат циклов, а представляют собой "открытые" цепи.

Ациклические соединения также называют алифатическими, или соединениямижирного ряда.

Простейшими представителями ациклических соединений являются углеводороды, состоящие только из углерода и водорода.

Углеводороды принято подразделять на:

1. Предельные (или насыщенные). Предельные углеводороды называют          алканами.

2. Непредельные (ненасыщенные). Они подразделяются на:

      - Алкены

      - Алкадиены

      - Алкины.

Каждый из перечисленных выше видов углеводородов представляет собой, так называемый, гомологический ряд. А углеводороды, образующие ряд, называют гомологами.

Все члены одного ряда, хотя и разные химические соединения с отличающимися свойствами, но, тем не менее, есть определённое сходство между разными участниками одного ряда. При этом наблюдается систематическое изменение свойств, при переходе от одного соединения к другому, соседнему в ряду.

Более подробно с углеводородами можно можно познакомиться, проследовав по ссылкам: предельные углеводороды, непредельные углеводороды.