6. Транспортная функция
Участие белков в переносе веществ в клетки и из клеток, в их перемещениях внутри клеток, а также в их транспорте кровью и другими жидкостями по организму.
Примером транспортных белков можно назвать гемоглобин, который переносит кислород из лёгких к остальным тканям и углекислый газ от тканей к лёгким, а также гомологичные ему белки, найденные во всех царствах живых организмов.
Некоторые мембранные белки участвуют в транспорте малых молекул через мембрану клетки, изменяя её проницаемость.
7. Запасная (резервная) функция
К таким белкам относятся так называемые резервные белки, которые запасаются в качестве источника энергии и вещества в семенах растений (например, глобулины 7S и11S) и яйцеклетках животных. Ряд других белков используется в организме в качестве источника аминокислот. Примерами резервных белков являются казеин, яичный альбумин.
8. Рецепторная функция
Белковые рецепторы могут находиться как в цитоплазме, так и встраиваться в клеточную мембрану.
Рецепторы реагирует изменением своей пространственной конфигурации на присоединение к ней молекулы определенного химического вещества, передающего внешний регуляторный сигнал и, в свою очередь, передает этот сигнал внутрь клетки или клеточной органеллы.
9. Моторная (двигательная) функция
Двигательный белок, моторный белок — класс молекулярных моторов, способных перемещаться. Они транформируют химическую энергию, содержащуюся в АТФ, в механическую энергию движения.
Двигательные белки обеспечивают движения организма, например, сокращение мышц.
К двигательным белкам относят белки цитоскелета — динеины, кинезины, а также белки, участвующие в мышечных сокращениях — актин, миозин.
Нуклеиновые кислоты.
Нуклеиновая кислота (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов.
Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и играют главную роль в передаче наследственных признаков (генетической информации) и управлении процессом биосинтеза белка.
История их изучения начинается с выделением швейцарским химиком Ф. Мишером (в 1869 г) из ядер клеток вещества кислотного характера, названного им нуклеином и получившего позже название нуклеиновые кислоты.
Строение нуклеиновых кислот. Нуклеотиды.
Нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения, молекулярная масса которых колеблется в пределах от 25 тыс. до 1 млн. Их полимерные цепи построены из мономерных единиц – нуклеотидов, в связи с чем нуклеиновые кислоты называют полинуклеотидами.
Особенность нуклеотидов состоит в том, что обычно «неделимое» мономерное звено (например, аминокислотный остаток в белках) в данном случае представляет собойтрёхкомпонентное образование, включающее:
Нуклеиновое (гетероциклическое) основание (на схеме показано синим цветом),
Углеводную часть (на схеме показано жёлтым цветом) и
Фосфатную группу (на схеме показано красным цветом).
Рассмотрим по очереди каждый из трёх компонентов.
Нуклеиновые основания.
В химии нуклеиновых кислот нуклеиновыми основаниями называют входящие в их состав гетероциклические соединения пиримидонового и пуринового рядов.
Пиримидиновые и пуриновые основания — органические природные соединения, производные пиримидина и пурина соответственно.
В нуклеотидах встречаются три вида пиримидиновых оснований:
и два вида пуриновых оснований:
В качестве заместителей гетероциклические основания содержат либо оксогруппу (урацил, тимин), либо аминогруппу (аденин), либо одновременно обе эти группы (цитозин, гуанин).
Нуклеиновые кислоты различаются входящими в них гетероциклическими основаниями: урацил входит только в РНК, а тимин – в ДНК.
Таким образом, в молекулах нуклеиновых кислот (как в РНК, так и ДНК) присутствуют последовательности из четырёх чередующихся оснований.
ДНК |
РНК |
Тимин, Цитозин, Аденин, Гуанин. |
Урацил, Цитозин, Аденин, Гуанин. |
Кроме этих нуклеиновых оснований, называемых основными, в небольших количествах встречаются другие гетероциклические основания. Их называют минорными. К ним относятся: гипоксантин, 5-метилцитозин, 6-N-метиладенин, 1-N-метилгуанин и др.
Углеводная часть. Нуклеозиды.
Рибоза и дезоксирибоза
Углеводная часть нуклетидов представлена одним из двух вариантов:
Остатком моносахарида рибозы или
Остатком моносахарида дезоксирибозы.
В составе нуклеиновых кислот они представлены в циклической (фуранозной) форме.
Оба моносахарида можно представить общей структурной формулой:
Если R = ОН, то моносахарид является рибозой, если R = Н, то – дезоксирибозой.
Дезоксирибоза - производная рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (частица «дезокси» означает - отсутствие атома кислорода).
Эти два моносахарида дают названия соответсвующим нуклеиновым кислотам:рибонуклеиновой кислоте (РНК) и дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК).
Нуклеоизиды
Рассмотренные выше гетероциклические основания образуют N-гликозиды с рибозой или дезоксирибозой.
Гликозиды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей:углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента, т. н. агликона (агликон т.е. «не сахар»).
В данном случае в качестве агликона выступает остаток одного из гетероциклических оснований (урацил, цитозин, тимин, аденин, гуанин).
В химии нуклеиновых кислот такие N-гликозиды называют нуклеозидами.
В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды идезоксирибонуклеозиды.
Название образуется от тривиального названия соответсвующего нуклеинового основания прибавлением суффиксов –идин (у пиримидиновых) и –озин (у пуриновых нуклеозидов).
Азотистое основание |
Рибонуклеозид |
Дезоксирибонуклеозид |
|
|
|
Аденин |
Аденозин |
Дезоксиаденозин |
|
|
|
Гуанин |
Гуанозин |
Дезоксигуанозин |
|
|
|
Тимин |
Метилуридин |
Дезокситимидин |
|
|
|
Урацил |
Уридин |
Дезоксиуридин |
|
|
|
Цитозин |
Цитидин |
Дезоксицитидин |
Фосфатная группа. Нуклеотиды.
Фосфатная группа в нуклеотидах представлена остатком или остаками фосфорной кислоты Н3РО4.
Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовой гидроксил при С-5’ или C-3’ в остатке рибозы или дезоксирибозы. Т.е. между фосфорной кислотой и нуклеозидом образуется сложноэфирное соединение.
Полученные таким образом соединения называются нуклеотидами.
Нуклеотиды – фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты.
В зависимости от количества остатков фосфорной кислоты в молекуле различают нуклеотиды монофосфаты, дифосфаты и трифосфаты.
Рассмотрим общий принцип строения нуклеотидов на примере фосфатов аденозина.
Для связывания трёх компонентов в молекуле нуклеотида используетсясложноэфирная и N-гликозидная связи.
Сложноэфирная связь – между остатком фосфорной кислоты и углеводным остатком (рибозой).
N-гликозидная связь – между гетероциклическим основанием и углеводным остатком.
Нуклеотиды можно рассматривать, с одной стороны, как эфиры нуклеозидов(фосфаты), с другой – как кислоты (в связи с наличием остатка фосфорной кислоты).
За счёт фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и в физиологических условиях (при рН=7) находится в полностью ионизированном состоянии.
Для нуклеотидов используется два вида названий:
Название нуклеотидов |
|
как фосфатов |
как кислот |
Аденозин-5'-фосфат |
5'-Адениловая кислота |
Гуанозин-5'-фосфат |
5'-Гуаниловая кислота |
Цитидин-5'-фосфат |
5'-Цитидиловая кислота |
Уридин-5'-фосфат |
5'-Уридиловая кислота |
Дезоксиаденозин-5'-фосфат |
5'-Дезоксиадениловая кислота |
Дезоксигуанозин-5'-фосфат |
5'-Дезоксигуаниловая кислота |
Дезоксицитидин-5'-фосфат |
5'-Дезоксицитидиловая кислота |
Тимидин-5'-фосфат |
5'-Тимидиловая кислота |
Углеводы. Их роль и классификация.
Роль углеводов
Углеводы – продукты растительного и животного происхождения.
Наряду с белками и жирами они являются важнейшей составной частью пищи человека.
Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органических веществ на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% - животных.
В живой природе они имеют большое значение:
как источники энергии в метаболических процессах (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген);
структурные компоненты клеточных стенок растений (целюлоза), бактерий (мурамин), грибов (хитин);
составные элементы жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты, конферменты, витамины).
Некоторые углеводы и их производные используются как лекарственные средства.
Углеводы служат основным ингредиентом пищи млекопитающих. Общеизвестный их представитель – глюкоза – содержится в растительных соках, плодах, фруктах и особенно в винограде (отсюда её название – виноградный сахар). Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций.
Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза из диоксида углерода и воды. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их из растительных источников.
В самом общем виде фотосинтез может быть представлен как процесс восстановления диоксида углерода с использованием солнечной энергии.
Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, заключающегося с химической точке зрения в окислении.
Фотосинтез растений |
хСО2 + уН2О + солнечная энергия = Сх(Н2О)у + хО2 |
Метаболизм животных |
Сх(Н2О)у + хО2 = хСО2 + уН2О + энергия |
Классификация углеводов
Углеводы подразделяют на:
1. простые (моносахариды) или простые сахара – мономеры (глюкоза, фруктоза) и 2. сложные (полисахариды) - полимеры простых сахаров.
Полисахариды, в свою очередь, подразделяют на:
Сахароподобные (олигосахариды). К ним относят: - дисахариды (лактоза, сахароза, мальтоза), - трисахариды и пр.
Несахароподобные полисахариды (крахмал, целюлоза).
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Способные к гидролизу полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков.
Среди полисахаридов выделяют группу олигосахаридов, имеющих относительно небольшую молекулярную массу и содержащих от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Современная химия углеводов пополнилась большой группой углеводосодержащихсмешанных полимеров. К ним углевод-белковые (гликопротеины, протеогликаны) и углеводлипидные (гликолипиды) полимеры.
Слово «сахариды», широко использующееся в приведённых выше названиях, связано с широко употреблявшемся ранее названием углеводов – сахара.
Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.
Общие сведения
Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.
Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.
Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.
Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридовобладает сладким вкусом.
В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.
Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.
Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.
Химическое строение моносахаридов.
Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) ициклической:
В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.
Открытые формы моносахаридов.
Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколькогидроксильных групп (ОН).
Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).
Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.
Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:
В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахаридыделятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространеныпентозы и гексозы.
Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:
Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.
А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.
Циклические формы моносахаридов.
Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.
Рассмотрим это на примере глюкозы.
Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколькогидроксильных групп ОН (ОН - это функциональная группа спиртов).
При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.
Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.
По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных)гидроксильных групп моносахаридов.
Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:
Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОНотносительно углеродной цепи молекулы.
Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут бытьпятичленными.
Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.
Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений –фурана и пирана.
В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.
Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.
Глюкоза
Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς - сладкий) (C6H12O6) или виноградный сахар –важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.
Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) иполисахаридов (целлюлоза, крахмал).
Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.
Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.
Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:
Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.
Фруктоза
Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.
Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.
По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.
Галактоза
Галактоза - моносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.
Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.
Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.
Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.
В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.
В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.
Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактозалегко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.
Олигосахариды. Сахароза.
Олигосахариды – это один из видов полисахаридов.
Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).
Как правило, их молекулы содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков и имеют относительно небольшую молекулярную массу.
Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды итрисахариды.
Дисахариды
Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.
Мальтоза + Н2О = D-глюкоза + D-глюкоза |
Целлобиоза + Н2О = D-глюкоза + D-глюкоза |
Лактоза + Н2О = D-глюкоза + D-галактоза |
Сахароза + Н2О = D-глюкоза + D-фруктоза |
Типы связей моносахаридных остатков.
Существует два типа связывания моносахаридных остатков:
1. В первом случае связь осуществляется между гликозидной ОН–группой одного моносахарида и любой спиртовой ОН-группой другого моносахарида. Таким образом, одна из двух гликозидных ОН-групп дисахарида задействована на образование эфирной связи между двумя остатками моносахаридов, а вторая гликозидная группа остаётся свободной. Она может быть задействована для образования новых связей, в которых дисахарид может играть роль восстановителя. Моносахариды с такой связью называются восстанавливающими. Представителями восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза, целлобиоза, лактоза.
2. Во втором случае связь осуществляется между гликозидными ОН-группами обоих моносахаридов. Таким образом, обе гликозидные группы дисахарида уже задействованы на образование эфирной связи между двумя остатками образующих его моносахаридов. Свободные гликозидные группы в таком дисахариде отсутствуют. Поэтому он не может проявить восстанавливающих свойств. Моносахариды с таким типом связи называются невосстанавливающими. Важнейшими представителями этой группы являются сахароза и трегалоза.
Мальтоза
Мальтоза, солодовый сахар ( от лат. Maltum – солод) – основной продукт расщепления крахмала под действием фермента ,бета-амилазы, выделяемого слюнной железой, а также содержащегося в солоде, т.е. в проросших, а затем высушенных и измельчённых зёрнах хлебных злаков.
Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы.
Мальтоза имеет в три раза менее сладкий вкус, чем сахароза.
Мальтоза содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружена, также, в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.
Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента альфа-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах.
Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.
Лактоза
Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога.
Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы, связанных (1-4) гликозидной связью.
Лактоза у многих людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе понос, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза.
Назначение лактазы — расщепление лактозы на ее части, глюкозу и галактозу, которые должны затем адсорбироваться тонкой кишкой. При недостаточной функции лактазы лактоза остается в кишечнике в исходном виде и связывает воду, что вызывает диарею. Кроме того, кишечные бактерии вызывают брожение молочного сахара, в результате чего происходит вздутие живота.
Сахароза
Сахароза, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов.
Молекула сахарозы состоит из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.
В сахарозе отсутствуют свободные гликозидные ОН-группы, следствием чего являетсяотсутствие восстановительных свойств.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле (до 28% сухого вещества) и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.
Трисахариды
Трисахариды (от tri: три, sacchar: сахар) — органические соединения, одна из групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.
Молекулы трисахаридов состоят из трех остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.
Общая формула трисахаридов, как правило, C18H36O18.
Трисахариды могут отличаться одним от другого структурой входящих в нихмоносахаридов и их последовательностью в цепи, размером циклов (пятичленные фуранозные или шестичленные пиранозные), конфигурацией гликозидных центров и мест присоединения к агликонам гликозильных остатков. Это является причиной возникновения десятков тысяч возможных изомеров трисахаридов.
Примеры трисахаридов:
Рафиноза — состоит из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы;
Мелицитоза — состоит из двух остатков D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы;
Мальтотриоза — состоит из трех остатков D-мальтозы.
Структурные компоненты липидов.
Жирные кислоты
Жирные спирты
Полиспирты, глицерин
Жирные кислоты
По химическому строению жирные кислоты являются карбоновыми кислотами.
Жирными кислотами часто называют высшие карбоновые кислоты называют, т.е. такие, количество атомов углерода в которых больше 9. Именно эти килоты входят в состав природных жиров.
Но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты. Таким образом, термины «жирные кислоты» и «карбоновые кислоты» часто используются как синонимы, поэтому в этой главе мы раскажем не только о высших карбоновых кислотах, но и о низжих и средних.
Карбоновые кислоты — это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН.
Карбоксильная группа является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами карбоновых кислот могут служить:
Свойства карбоновых кислот.
Кислотный характер этих соединений является результатом того, что атом водорода гидроксильной группы способен диссоциировать с образованием иона водорода, например:
Взаимодействуя с основаниями карбоновые кислоты образуют соли:
Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимоми гидролизу. Наиболее сильные из карбоновых кислот – муравьиная иуксусная.
Карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры. Сложные эфиры – чрезвычайно важное соединение, очень часто встречающееся в продуктах животного и растительного мира.
Классификация карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты можно классифицировать по различным признакам:
По количеству гидрокильных групп (одно- и двухосновные),
По числу атомов углерода (низшие, средние, высшие),
По наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).
Одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты.
Карбоновые кислоты делятся одноосновные и двухосновные в зависимости от кличества в их составе гидроксильных групп ОН.
Все карбоновые кислоты, рассмотренные выше – это примеры одноосновных кислот. В их сотавах содержится по одной гидроксильной группе.
Соответственно, в молекулах двухосновных кислот содержится по две гидроксильных группы. К двухосновным карбоновым кислотам относятся, например, щавелевая илитерефталиевая кислоты.
Низшие, средние и высшие карбоновые кислоты.
По числу атомов углерода в молекуле карбоновые кислоты делят на:
Низшие (С1-С3),
Средние (С4-С8) и
Высшие (С9-С26).
Предельные и непредельные карбоновые кислоты.
Предельные карбоновые кислоты в своём составе, содержат радикал предельных углеводородов, т.е. радикал только с простыми, одинарными связями.
И наоборот, непредельные карбоновые кислоты в своём составе содержат радикал непредельных углеводородов, т.е. радикал, в котором присутствуют кратные (двойные и тройные) связи.
Высшие карбоновые (жирные) кислоты
Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26).
По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.
Жирные спирты
Спирты.
Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (ОН).
Так метиловый спирт СН3-ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН4, этиловый спирт С2Н5-ОН – производное этана.
Название спиртов образуется добавлением окончания «-ол» к названию соответствующего углеводорода (метанол, этанол и т.д)
Название спирта |
Формула спирта |
Формула углеводорода |
Метанол |
СН3-ОН |
СН4 - метан |
Этанол |
С2Н5-ОН |
С2Н6 - этан |
Пропанол |
С3Н7-ОН |
С3Н8 - пропан |
Бутанол |
С4Н9-ОН |
С4Н10 - бутан |
Производные ароматических углеводородов с группой ОН в бензольном ядре называютсяфенолами.
Жирные спирты
К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).
Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.
Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.
Многоатомные спирты. Глицерин
До сих пор мы рассматривали спирты с одной гидроксильной группой (ОН). Такие спирты называются алкоголями.
Но также известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп. Такие спирты называются многоатомными или полиспиртами.
Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин:
Этиленгликоль и глицерин – жидкости сладковатого вкуса, смешивающиеся с водой в любых соотношениях.
Глицерин вместе с высшими жирными кислотами образует сложные эфиры.
В случае взаимодействия глицерина с высшими жирными кислотами мы получим соединения, молекулы которых состоят из нескольких углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Один из этих радикалов – радикал глицерина, остальные – радикалы высших жирных кислот.
Полученная в результате реакции молекула, ничто иное, как молекула жира. Таким образом, глицерин является составной частью молекул, как растительных так животных жиров, в том числе и жиров человеческого тела.
Простые омыляемые липиды. Воски, жиры и масла.
В группу «простых омыляемых липидов» входят Воски, жиры и масла.
О названии
Сначала пару слов о названии «Простые омыляемые липиды».
Простыми они называются потому, что в отличие от «сложных липидов», они включают в свою структуру только атомы углерода (С), водорода (H) и кислорода (О).
Сложные липиды в своём составе дополнительно имеют атомы других элементов. При этом их структура действительно сложнее.
Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла.
Воски
Восками называют сложные эфиры одноатомных жирных спиртов и высших жирных кислот.
Сложные эфиры - это такие соединения, где углеводородные радикалы (в данном случае одноатомные жирные спирты и высшие жирные кислоты) соединены между собой через атом кислорода.
Радикалы, при этом, могут быть разными, но их всегда будет связывать атом кислорода.
Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации.
Воски образуют защитную плёнку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания.
Примером воска может служить цетиловый эфир пальмитиновой кислоты – главный компонент спермацета. Спермацет содержится в спермацетовом масле. Ранее это масло извлекали из головы кашалотов и использовали в качестве индифферентной основы для приготовления различных мазей.
Другой эфир пальмитиновой кислоты – мирицилпальмитат – содежится в пчелином воске.
Любой природный воск всегда имеет сложный состав. Это не один единственный сложный эфир, это много разных сложных эфиров с различными компонентами.
Пчелиный воск, в своём составе, имеет около 50 веществ. Помимо сложных эфиров это могут быть свободные жирные кислоты, жирные спирты, витамины и пр. Но основу вещества всё равно будут составлять сложные эфиры.
Жиры и масла
По химическому строению жиры близки к воскам. Недаром они объединены в одну группу.
Так же, как и воски, жиры это сложные эфиры высших жирных кислот и спирта.
Но если в состав восков могут входить различные высокомолеклярные одноатомные спирты, то вместо них в состав жиров вседа входит трёхатомный спирт глицерин.
Напомним, что спирты это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами (ОН).
Если в молекуле спирта одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным, если ихбольше – многоатомным.
В составе глицерина три гидроксильных группы. Поэтому это трёхатомный спирт:
Высокомолекулярными (или высшими жирными) называют спирты с относительно большим числом атомов углерода. Например, приведённые выше цетиловый спирт C16H33OH или мирициловый спиртС31Н63ОН.
Глицерин С3Н5(ОН)3 не относится к высшим жирным спиртам.
Итак, жиры – это сложные эфиры высших жирных кислот и трёхатомного спирта глицерина.
Такие сложные эфиры называют триглицеридами.
Жиры - это триглицериды высших жирных кислот.
В живых организмах жиры, прежде всего, играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза выше, чем у белков и углеводов.
Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания.
Твёрдые триглицериды обычно называют жирами, жидкие – маслами.
Простые триглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные – различных.
По аналогии с восками можно сказать, что природные жиры и масла, как растительные, так и животные – это сложные вещества, состоящие из многих компонентов. Они представляют собой смеси смешанных триглицеридов.
В триглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триглицериды, как правило, твёрдые вещества.
Напротив жидкие растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот.
Помимо триглицеридов в их состав могут входить свободные жирные кислоты, жирные спирты, сложные липиды, витамины и пр.
Сложные омыляемые липиды.
О названии
Напомним, что большая группа «Омыляемых липидов» подразделяется на две подгруппы:
1. простые омыляемые липиды и
2. сложные омыляемые липиды.
Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла.
Сложные липиды получили своё название из-за того, что имеют более сложное строение в сравнении с простыми липидами (восками и жирами).
Молекулы простых липидов состоят из атомов углерода (С), водорода (H) и кислорода (О).
В состав молекул сложных липидов, помимо атомов углерода, водорода и кислорода, входят атомы других элементов. Чаще всего это: фосфор (Р), сера (S) и азот (N). При этом структура молекул сложных липидов действительно более сложная, чем структура молекул простых липидов.
Классификация сложных липидов.
Сложные липиды часто трудно классифицировать, так как они содержат группировки, позволяющие отнести их к нескольким группам.
Тем не мнее, сложные липиды принято делить на три большие группы: