МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ СВЕРДЛОВСКОЙ ОБЛАСТИ

ГОУ СПО СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ

ЦИКЛОВАЯ КОМИССИЯ ХИМИЧЕСКИХ ДИСЦИПЛИН

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебное пособие

ПО ТЕМЕ : « КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»

для студентов очной и очно- заочной форм обучения

(базовый уровень средне-профессионального образования)

Екатеринбург

2008

Рецензент : Серебрякова А.И. – преподаватель химии, кандидат химических наук.

Автор : Главатских Т.В. – преподаватель органической химии.

Учебное пособие по теме «Качественные реакции органических соединений» составлено в соответствии с действующей программой по органической химии. Пособие должно сформировать у студентов целостное представление об анализе органических соединений.

Пособие знакомит студентов с качественными реакциями органических соединений. Материал тесно взаимосвязан с профессиональной направленностью: 95% лекарств – органические вещества, органические соединения используются для изготовления протезов различных органов, изделий медицинской техники, в стоматологии. Екатеринбург: ГОУ СПО Свердловский областной фармацевтический колледж. 2008 – с.21

Учебное пособие утверждено на заседании цикловой методической комиссии химических дисциплин

Протокол № 1 от 29 августа 2008 года

ГОУ СПО Свердловский областной фармацевтический колледж, 2008

СОДЕРЖАНИЕ

1.Качественные реакции алифатических углеводородов.

2. Качественные реакции ароматических соединений.

3.Качественные реакции гомофункциональных органических соединений.

4. Качественные реакции гетерофункциональных органических соединений.

5. Качественные реакции гетероциклических соединений.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

АЛКАНЫ.

Предельные углеводороды в обычных условиях химически инертны : они не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, не окисляются сильными окислителями – КмпО₄, К₂Сг₂О₇. Этим свойством алканов пользуются в фармации, когда хотят открыть примеси, например, в вазелиновом масле:

1) при прибавлении к испытуемому маслу раствора перманганата калия в сернокислой среде при комнатной температуре розовая окраска не исчезает, или 2) при добавлении к испытуемому маслу бромной воды при комнатной температуре желто-бурая окраска не исчезает, то это служит признаком отсутствия в вазелиновом масле примесей.

Алкены и алкины.

Для непредельных связей характерны реакции присоединения, такие реакции являются качественными для обнаружения двойных и тройных связей.

СН₂=СН₂ + Вг₂ --- СН₂ – СН₂

| |

Вг Вг

этилен 1,2 -дибромэтан

Вг Вг

+ Вг₂ | |

СН ≡СН + Вг₂  СН=СН  СН - СН

| | | |

Вг Вг Вг Вг

ацетилен 1,2 -дибромэтилен 1,1,2,2- тетрабромэтан

Бурая окраска брома быстро исчезает, присоединение брома идет легко, при комнатной температуре.

При окислении алкенов КмпО₄ в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв п-связи и присоединение гидроксильной группы к каждому атому углерода, т.е. реакция гидроксилирования. В результате получаются двухатомные спирты (гликоли). Эта реакция носит имя открывшего ее русского химика Е.Е.Вагнера (1888), она используется как качественная реакция для обнаружения двойной связи. В результате этой реакции окрашенный раствор перманганата калия быстро обеспечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV).

3СН₂=СН₂ + 2КмпО₄ +4Н₂О ----- 3СН₂ – СН₂ +2КОН +2МпО₂

| |

ОН ОН

этилен этандиол-1,2 ( этиленгликоль)

Мп⁺⁷ +3е ---- Мп⁺⁴ 2 окислитель

2С^-2 - 2е ---- 2С^- 3 восстановитель

Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается , что служит указанием на наличие тройной связи. Ацетилен окисляется КмпО₄ в нейтральной среде до щавелевой кислоты.

3С₂Н₂ + 8КмпО₄ +4Н₂О ---- 3Н₂С₂О₄ + 8МпО₂ + 8КОН

ацетилен щавелевая

кислота

Мп⁺⁷ + 3е ---- Мп⁺⁴ 8 окислитель

2С^- - 8е ---- 2С⁺³ 3 восстановитель

Реакция отличия алкинов, имеющих концевую тройную связь НС≡, от алкенов и алканов – образование соли, называемые ацетиленидами. Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I).

С₂Н₂ + Аg₂О ----- Аg-С=_С-Аg + Н₂О

ацетилен ацетиленид серебра

СН₃- С=_СН + СиС1 ----- СН₃- С=_С Си + НС1

пропин метилацетиленид меди (1)

Ацетилениды серебра и меди как соли очень слабых кислот легко разлагаются при действии сильной минеральной кислоты с выделением исходного алкина.