Билет № 4

1.Опишите химическое строение, физико-химические свойства, классификацию и биологическую роль жирных кислот.

Ответ-Жирные кислоты (ЖК) – это монокарбоновые кислоты с одной алифатической цепью, т.е. состоящие из одной карбоксильной группы и длинного неполярного хвоста. Жирные кислоты природных липидов, как правило, содержат четное количество атомов углерода.Жирные кислоты подразделяются на предельные (или насыщенные) и непредельные (ненасыщенные). Предельные кислоты не содержат двойных связей. Непредельные кислоты содержат одну (мононенасыщенные) или несколько (полиненасыщенные) двойных связей:

СН3(СН2)nСН=СН(СН2)nСООН – мононенасыщенные;

СН3(СН2)n(СН=СНСН2)m(СН2)kСООН – полиненасыщенные

Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах изолированные (несопряженные). Как правило, связи имеют цис-конфигурацию, что придает таким молекулам дополнительную жесткость.Это имеет биологический смысл, т.к. такие молекулы входят в состав клеточных мембран.Приведем их классификацию.Из ненасыщенных ЖК чаще всего встречаются пальмитиновая и стеариновая.

С16:0 – сокращенное обозначение пальмитиновой кислоты – означает,что у нее 16 атомов углерода и нет двойных связей.СН3(СН2)14СООН – другое обозначение пальмитиновой кислоты С18:0 – стеариновая, СН3(СН2)16СООН

Кроме того, выделяются следующие насыщенные жирные кислоты:

С12:0 – лауриновая;

С14:0 – миристиновая;

С20:0 – арахиновая;

С22:0 – бегеновая;

С24:0 – лигноцериновая.

Моноеновые:

С 16 : 1 – пальмитоолеиновая

СН3(СН2)5СН=СН(СН2)7СООН;

С18:1 – олеиновая

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН.

Положение двойной связи относительно карбоксильной группы обозначают знаком Δ9, где число показывает порядковый номер атома углерода,возле которого находится двойная связь. Таким образом, названные кислоты могуть быть обозначены соответственно С16:1, Δ9 и С18:1, Δ9. Полиеновые кислоты чаще всего бывают с двумя и тремя двойными связями:

С18:2, Δ9 – линолевая, СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН;

С18:3, Δ9 – линоленовая, СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН.

Иногда встречаются жирные кислоты (т.н. необычные), в алифатических цепях которых есть заместители: СН3-, -ОН, С=О и др.:

СН3

СН3(СН2)7-СН-(СН2)8СООН – туберкулостеариновая, С19:0, из туберку-

лезных палочек

С Н2

СН3(СН2)5-СН - СН(СН2)9СООН – лактобацилловая С19:0.

Жирные кислоты нерастворимы в воде, температура плавления понижается с увеличением числа двойных связей и укорочением цепи.Такие жирные кислоты, как линолевая, линоленовая и им подобные (с двумя и тремя двойными связями), не синтезируются внутри организма человека и называются незаменимыми. Поэтому их необходимо получать с пищей.При этом полиеновые кислоты делят на две группы: ω-3 и ω-6 (в зависимости от положения двойной связи от углеродного атома последней, метильной группы). Эти кислоты являются предшественниками разных групп гормонов местного действия – эйкозаноидов. Так, линолевая кислота является примером ω-6 кислот. В качестве примера ω-3 кислот можно привести тимнодоновую (эйкозапентановую) кислоту, С20:5 (ω-3). Она содержится в жире морских рыб, хотя имеет растительное происхождение, синтезируется фитопланктоном. Кроме того, такие рыбы как лосось, макрель, сельдь, сардина и др., поедая планктон, накапливают эту кислоту в своем жире. При употреблении человеком в пищу этой кислоты у него понижается свертываемость крови, что используется для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний.