5.Задания для самостоятельной работы студентов.
Вопросы для самостоятельного изучения |
Виды и содержание самостоятельной работы |
||||||||
1.Классификация органических реакций |
Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекции № 11; - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами.
Тест № 1 Для алканов характерны реакции: а) электрофильного замещения; б) нуклеофильного замещения; в) радикального замещения.
Тест № 2 Реакционным центром пропана в реакции с Br2 при УФ-облучении является: а) преимущественно связь С-Н вторичного атома углерода; б) преимущественно связь С-Н первичного атома углерода; в) 50% связи С-Н вторичного атома углерода 50% связи С-Н первичного атома углерода.
Тест № 3 В электрофильной реакции замещения бензола с азотной кислотой происходит замена а) Н+ на NO2+; б) Н+ на ОН-; в) Н на NO2+.
|
||||||||
2.Сопряженные соединения. 3. Ароматичность органических соединений. |
Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекции № 11; - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами. Тест № 1 Выберите критерии, подтверждающие ароматичность фенола: а) тип гибридизации углерода sp3; б) тип гибридизации углерода sp2; в) тип гибридизации углерода sp; г) наличие делокализованной -связи; д) наличие локализованной -связи; е) наличие плоского замкнутого кольца; ж) число р-электронов, участвующих в образовании делокализованной -связи, находится по формуле 4n+2, где n=1.
Тест № 2 Установите соответствие:
Тест № 3 Делокализованное электронное облако пурина включает: а) 10 электронов, два из которых принадлежат пиррольному атому азота; б) 13 электронов, 6 из которых принадлежат пиридиновыматомам азота; в) 12 электронов.
Для формирования умений: Задача № 1 Окисление имидазола происходит с большим трудом даже сильными окислителями (HNO3, KMnO4 и др.). Объясните причину данного явления. Для ответа докажите ароматичность имидазола, используя правило Хюккеля и электронное строение пиридинового и пиррольного атомов азота. |
||||||||
4. Индуктивный и мезомерный эффекты. Их роль в возникновении реакционных центров молекулы. |
Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекции № 11; - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами;
Тест № 1 Фенол проявляет кислотные свойства за счет: а) положительного мезомерного эффекта группы ОН; б) отрицательного мезомерного эффекта группы ОН; в) отрицательного индуктивного эффекта группы ОН.
Тест № 2 Бензиловый спирт (С6Н5-СН2ОН) не проявляет заметных кислотных свойств из-за: а) положительного мезомерного эффекта группы ОН; б) отрицательного индуктивного эффекта группы ОН; в) положительного индуктивного эффекта группы ОН.
Для формирования умений: Задача №1 Укажите электронные эффекты функциональных групп в молекуле 4-гидроксибутановой кислоты, образующейся при метаболизме аминокислот. Для ответа используйте таблицу «Электронные эффекты заместителей», понятие электронодонорные и электроноакцепторные заместители, сопряжение.
Задача № 2 Объясните причину, по которой для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму АN, для карбоновых кислот – SN. Для ответа покажите распределение электронной плотности в молекулах (электронные эффекты групп), возникновение электрофильного центра и сравните его «силу» у альдегидов и кислот. |
||||||||
5. Кислотность и основность органических соединений. |
Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекции № 11; - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами.
Тест № 1 Фенол и п-крезол кислоты, используемые в медицине в качестве дезинфицирующих средств. Кислотность п-крезола ниже кислотности фенола из-за: а) положительного индуктивного эффекта группы СН3; б) отрицательного индуктивного эффекта группы СН3; в) отрицательного мезомерного эффекта группы СН3.
Тест № 2 Сравнение основности атомов азота в соединениях приводит к заключению, что: а) основность анилина выше основности фенамина; б) основность фенамина выше основности анилина; в) основность азота в соединениях одинакова.
Для формирования умений: Задача №1 Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие соединения и объясните результат: фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол. Для ответа укажите электронные эффекты заместителей, найдите кислотные центры и сравните их «силу».
Задача №2 Даны три амина: первичный СН3NH2, вторичный (СН3)2NH и третичный (СН3)3N. Докажите, какое из них проявляет более сильные основные свойства, и укажите причину. Для ответа необходимо знать факторы, усиливающие основность органических соединений, обратив особое внимание на доступность реакционного центра для протона. |
||||||||
6. Связь строения органических соединений с их химическими и биохимическими свойствами.
|
Для формирования умений: Задача № 1 При взаимодействии β-гидроксимасляной кислоты (3-гидроксибутановая кислота) с концентрированной фосфорной кислотой возможно образование бутен-2-овой кислоты. Найти реакционные центры, по которым будет происходить данная реакция. Для ответа необходимо указать электронные эффекты групп в молекуле, найти реакционные центры, установив предварительно тип реагента – электрофил или нуклеофил.
Задача № 2 Ацетоуксусная кислота (3-оксобутановая кислота), взаимодействуя со спиртом в кислой среде, может образовывать и сложный эфир и полуацеталь. Укажите реакционные центры, по которым будут происходить эти реакции. Для ответа необходимо указать электронные эффекты групп в молекуле, найти реакционные центры, установив предварительно тип реагента – электрофил или нуклеофил. |