7. Контроль:

1. Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.

2. Какие продукты образуются при действии этанолом на α-D-галактопиранозу в присутствии кислотного катализатора в безводной среде. Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.

3. Напишите реакцию получения этил-α-D-маннопиранозида. Можно ли в качестве исходного моносахарида использовать β-D-рибофуранозид?

4. Напишите реакцию гидролиза этил-α-D-глюкопиранозида в кислой среде.

5. Напишите реакцию гидролиза метил-α-D-галактопиранозида, используя формулы Хеуорса.

6. Напишите реакцию получения гликозидов при взаимодействии метилового спирта с β-D-глюкопиранозой, α-D-галактопиранозой. Напишите схему реакции гидролиза полученных гликозидов. Почему необходим кислотный катализ?

7. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях?

8. Укажите, какие вещества образуются при восстановлении моносахаридов (глюкоза, манноза, ксилоза, галактоза) водородом на никеле или палладии. Назовите продуктами восстановления.

1. Тема №14: Олиго- и гомополисахариды

Решение задач и упражнений

1. Напишите строение лактозы с помощью формул Хеуорса

2. Какой дисахарид является структурной единицей амилозы

3.Назовите компоненты, входящие в состав гиалуроновой кислоты

4.Назовите компоненты входящие в состав хондроитинсульфатов. Укажите виды связей между моносахаридными звеньями этого гетерополисахарида. Биологическое значение.

5.Напишите строение мальтозы с помощью формул Хеуорса.

6.Какой моносахарид является структурной единицей целлюлозы?

7. Определите, формулы каких дисахаридов изображены ниже:

;

8. Какие биологически важные продукты могут быть получены при окислении D-глюкозы в различных условиях?

9. На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях? Какие применяются окисляющие реагенты?

10. При каких заболеваниях наблюдается увеличение количества глюкозы в крови, в моче?

Опыт №1. Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов.

Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделывают реакцию Фелинга и отмечают в таблице 1, какие дисахариды восстанавливают гидроксид меди.

Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO₄, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.

В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.

Таблица 1.

Дисахариды	Реакция Фелинга	Реакция Селиванова	Восстанавливающий или невосстанавливающий дисахарид
Мальтоза
Лактоза
Сахароза

Объяснить причину разного отношения дисахаридов к реактиву Фелинга. Записать формулы оксо-формы восстанавливающих дисахаридов

Сделать вывод о проделанной работе.

Опыт №2. Реакция Селиванова с дисахаридами.

Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% растворов сахарозы, мальтозы, лактозы и проделывают с этими растворами реакцию Селиванова. В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.

Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

фруктоза оксиметилфурфурол

Сравнивают полученные результаты и делают вывод, в каких дисахаридах содержится фруктоза. Результаты исследований, произведенных с дисахаридами, заносят в таблицу 1 и делают заключение о свойствах дисахаридов. Положительный результат реакции обозначают знаком (+), а отрицательный знаком (-)

Записать формулу дисахарида, содержащего фруктозу. Сделать вывод о проделанной работе

Опыт №3. Кислотный гидролиз (декстринизация) крахмала.

Ход исследования: В пробирку наливают около 3 мм 1% раствора крахмала, добавляют около 1 мм 10% раствора серной кислоты и оставляют в кипящей водяной бане. Через 2-3 мин. после начала нагревания на водяной бане стеклянной палочкой берут одну каплю жидкости из пробирки и смешивают ее с каплей взятой другой палочкой реактива Люголя на стекле с подложенным под него листом белой бумаги. Последующие пробы проделывают через каждую минуту. Отмечают, какое при этом образуется окрашивание, и сразу записывают полученный результат в таблицу 2. Взятие проб продолжают до тех пор, пока последние капли гидролизата не перестанут изменять цвет реактива Люголя. Затем оставшуюся в пробирке жидкость охлаждают, нейтрализуют по лакмусу 10% раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга (занятие №13) Наблюдают образование кирпично–красного осадка закиси меди. По полученным данным составляют таблицу цветного ряда декстринов.

Таблица 2.

№ пробы	1	2	3	4	5	6	7	8	9	11	12
Цвет жидкости
Название декстринов

При гидролизе крахмал распадается на ряд промежуточных продуктов. В целом гидролиз крахмала можно выразить следующей схемой:

(С₆Н₁₀О₅)_n + (n-x)Н₂O → (С₆Н₁₀О₅)_m + xН₂O → nС6Н₁₂O₆, где n>m

Цветной ряд декстринов, образующихся при гидролизе крахмала:

Крахмал с йодом дает синее окрашивание



Амилодекстрины – с йодом дают окрашивание от сине-фиолетового до темно-фиолетового



Флаводекстрины - с йодом дают желто-оранжевое окрашивание



Эритродекстрины - с йодом дают окрашивание от красно-бурого до красно- оранжевого



А хродекстрины



Мальтодекстрины

 окрашивание с йодом не дают

Мальтоза



Глюкоза