1Билет

1.Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация органических соединений: ряды, классы (функциональные группы). Понятие о гомологических рядах. Молекулярные, структурные формулы соединений. Номенклатура. Структурная изомерия.

2.Галогенпроизводные непредельных углеводородов. Изомерия. Номенклатура. Винилгалогениды. Хлористый винил. Полихлорвинил.Аллилгалогениды. Фторзамещенные углеводороды.

3.Дикарбоновые кислоты.Кислотность. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутароваяи адипиновая кислоты. Двухосновные ненасыщенные кислоты: малеиновая ифумаровая. Их физиче­ские и химические свойства. Кислотность. Малеиновый ангидрид. Получение и применение

4.Написать уравнение реакции образования D-рибозо-5-фосфата из D-рибозы и фосфорной кислоты.

2Билет

1. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Понятие об индуктивном эффекте, эффекте сопряжения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, связанные с sр³-, sр²-гибридизованными атомами углерода.

2.Одноатомные спирты.Гомологический ряд. Классификация: первичные, вторичные, третичные. Номенклатура.Строение спиртов. Физические и химические свойства. Кислотность. Механизм нуклеофильного замеще­ния (S_N1и S_N2), их особенности.

3.Ароматические дикарбоновые кислоты: фталевая, терефталевая, изофта-левая. Получение, свойства, применение.

4.Составить схему перехода циклической формы мальтозы в открытую альдегидную форму (оксоформа).

3Билет

1. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация. Виды молекулярных моделей. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности.

2. Ароматические галогенпроизводные. Классификация.Номенклатура.Химические свойства.

3.Гидроксикислоты. Классификация и номенклатура.Физические и химические свойства. Особенности свойств α-, β- и γ-гидроксикислот. Лактиды. Лактоны. Молочная кислота. Винные кислоты.

4.Приведите строение аденозинтрифосфота, укажите гликозидную,сложную эфирную и ангидридную связи.

4Билет

1.Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности (энантиомерия). Проекционные формулы Фишера. D, L- и R, S-системы стереохимической номенклатуры. Оптическая активность энантиомеров.

2.Многоатомные спирты. Номенклатура. Химические свойства. Двухатомные спирты (гликоли). Трехатомные спирты. Глицерин, его получение из жиров и синтетически из пропилена.

3.Ароматические гидроксикислоты: салициловая, n-гидроксибензойная и их производные. Получение, свойства, применение.

4.Приведите строение нуклеозидов- уридина и аденозина, укажите гликозидные связи, состав каких нуклеиновых кислот они входят.

5Билет

1.Стереоизомерия молекул с двумя и более центрами хиральности (энантиомерия и π-диастереомерия). Рацематы.

2. Фенолы. Одноатомные фенолы. Номенклатура. Химические свойства. Кислотность фенола, ее причина. Особенности реакций электрофильного замещения у фенолов.Двухатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Получение, свойст­ва, применение.

Трехатомные фенолы:пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин. Особыесвойства флороглюцина.

3.Алифатические аминокислоты. Классификация, номенклатура и изомерия.Химические свойства: амфотерный характер. Биполярный ион. Изоэлектрическая точка. Кислотность и основность. Реакции по карбоксильной и амино­группам. Особенности химических свойств α-, β- и γ-аминокислот. Ароматические аминокислоты.

4. Написать уравнение реакции образования D-рибозо-5-фосфата из D-рибозы и фосфорной кислоты.

6Билет

1.Пространственное строение органических соединений. Конформация. Возникновение конформации в результате вращения вокруг σ-связей. Проекционные формулы Ньюмена.

2.Простые эфиры.Номенклатура. Химические свойства. Основность. Образование оксониевых соединений. Реак­ции расщепления простых эфиров.

3.Гидроксикислоты и оксокислоты, ихклассификация и номенклатура.Физические и химические свойства. Особенности свойств α-, β- и γ-гидроксикислот. Глиоксалевая, пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Способы получения и свойства.Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутоме­рия.

4.Составить уравнения реакции получения триглицеридов линолевой и линоленовой кислот. Напишите реакцию щелочного гидролиза триацилглицерина.Напишите реакцию щелочного гидролиза триацилглицерина.

7Билет

1. Кислотные и основные свойства органических соединений: теории Бренстеда и Льюиса. Типы органических кислот (ОН-, SH-, NH- и CH-кислоты) и оснований (n- и p-основания). Факторы, определяющие кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект.Концепция жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).

2.Альдегиды и кетоны.. Изомерия. Номенклатура (тривиальная, рациональная и сис­тематическая).Строение карбонильной группы. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения (А_N) по карбо­нильной группе. Альдольная и кротоновая конденсация.Муравьиный альдегид, получение. Реакции Канницаро.Уксусный альдегид, ацетон: методы получения, применение.

3.Пятичленные гетероциклические соединения с однимгетероатомом. Фуран, пиррол, тиофен. Строение. Ароматичность. Химические свойства. Реакции присоединения. Реакции электрофильного замещения, реакционная способность. Пиразолон и его таутомерия. Лекарственные средства на основе пиразолона-3: антипирин, анальгин, бутадион.

4.Опишите механизм фотохимического хлорирования метана.

8Билет

1..Классификация органических реакции и реагентов.Механизмы химических реакций.

2.Тиоспирты, тиоэфиры, сульфокислоты. Химические свойства: кислотность, образование тиолятов (меркаптидов), при­соединение к алкенам. Окисление до дисульфидов и сульфокислот.

3. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом.

Азины. Строение, номенклатура. Ароматические представители: пиридин, хинолин, изохинолин. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование). Никотиновая, изоникотиновая кислоты. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты (изониазид), фтивазид.

4.Написать уравнение реакции нитрования толуола.

9Билет

1.Методы исследования органических соединений.Методы выделения и очистки: экстракция, различные виды перегонки, хроматография. Критерии чистоты веществ: температура плавления, температура кипения, плотность,хроматографические данные. Химический функциональный анализ. .

2. Моносахариды. Классификация (альдозы и кетозы, пентозы и гексозы). Стереоизомерия. D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Цикло-оксо-(кольчато-цепная) таутомерия. Химические свойства моносахаридов.

3.Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами.

Пиримидин и его гидрокси-и аминопроизводные: урацил, тимин, цитозин-компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.

4.Какой спирт получается при восстановлении диэтилкетона.

10Билет

1.Алканы. Гомологический ряд алканов.. Структурная изомерия. Первичный, вторичный и третичный атомы углерода.Номенклатура алканов: рациональная и международная (ИЮПАК). Алкильные радикалы и их названия.Строение алканов sр³-состояния атома углерода. Химические свойства. Реакции радикального замещения (S_R). Галогенирование.

2.Тиоспирты, тиоэфиры, сульфокислоты. Химические свойства: кислотность, образование тиолятов (меркаптидов), при­соединение к алкенам Окисление до дисульфидов и сульфокислот.

3.Конденсированные гетероциклы. Пурин: ароматичность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты).

4.Какие спирты называются первичными, вторичными и третичными. Составить уравнения реакции окисления первичного и вторичного бутиловых спиртов.

11Билет

1.Алкены (этиленовые углеводороды, олефины).

Гомологический ряд.. Структурная изомерия. Номенклатура. Строение sp²-состояния атома углерода. Геометрическая (цис-транс-) изомерия алкенов, Е и Z - номенклатура. Химические свойства.Реакции электрофильного присоединения (А_Е) галогенов, галогеноводородов, воды.

2.Амины.Классификация: первичные, вторичные, третичные. Изомерия. Номенклатура (рациональная и систематическая). Физические свойства. Химические свойства.

3.Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства: образование солей. Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды групп изохинолина и изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин.

4. Написать уравнение реакции образования D-рибозо-5-фосфата из D-рибозы и фосфорной кислоты.

12Билет

1. Алкадиены.Гомологический ряд.. Изомерия. Номенклатура. Три типа алкадиенов: изолированный, кумулированный и сопряженный диен с двойной связью. Полимеризация 1,3 - алкадиенов. Понятие о природных и синтетических каучуках.

2. Альдегиды и кетоны. Изомерия. Номенклатура (тривиальная, рациональная и сис­тематическая).. Реакции нуклеофильного присоединения (А_N) по карбо­нильной группе. Альдольная и кротоновая конденсация.,

Муравьиный альдегид, получение. Особые свойства. Реакции Канницаро. Уксусный альдегид, ацетон: методы получения, применение.

3. Моносахариды. Классификация (альдозы и кетозы, пентозы и гексозы). Стереоизомерия. D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Цикло-оксо-(кольчато-цепная) таутомерия. Химические свойства моносахаридов.

4.Напишите реакцию сульфинирования хлорбензола.

13Билет

1.Алкины (углеводороды ряда ацетилена).

Гомологический ряд.. Изомерия. Номенклатура. Способы по­лучения. Строение sp-состояния атома углерода. Химические свойства. Гидрирование алкинов: частичное и полное. Реакции присоединения (А_E). Электрофильное присоединение галогенов и галогенводородов. Гидратация алкинов.

2. Ароматические альдегиды и кетоны. Химические свойства. Реакции окисления и восстановления. Присоедине­ние нуклеофильных реагентов (А_N). Хиноны. Классификация. Номенклатура. п-Бензохинон. Получение. Строение и характеристика связей. Химические свойства. Реакции восстановления, окисления, механизм.

3. Олигосахариды.Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза.

4.Приведите строение аденозинтрифосфата,укажите гликозидную,сложную эфирную и ангидридную связи