26. Лр і лрс, що містять катехіни, антоціани, флаванони, флавоноли, флавони,ізофлавони, аурони, халкони

Катехіни - природні органічні речовини, що містяться в листках чаю, виноградній лозі, в шкірці лимонів і апельсинів, незрілому волоському горісі, чорній смородині, шипшині.

містять пігмент антоціан:

Ягоди: чорниця, лохина, журавлина, малина, ожина, чорна смородина, брусниця, черешня, вишня, глід, виноград;

Овочі: баклажани, помідори, червонокачанна капуста, червоний перець, редис, ріпа.

Изофлавоны —в сое или красном клевере.

Распространены ауроны в основном в представителях семейства астровых, бобовых и норичниковых

халконы содержатся в траве череды трёхраздельной , цветках бессмертника песчаного (изосалипурпозид), коре ивы, почках тополя

27.Визначення поняття "кумарини" та "фурохромони". Хімічна будова. Класифікація.Фізичні й хімічні властивості. Якісні реакції, кількісне визначення.

Поширення в рослинах.Біосинтез. Медико-біологічне значення, застосування кумаринів і фурохромонів. ЛР і ЛРС,що містять кумарини й фурохромони. Правила техніки безпеки при роботі з ЛРС.

Кумарини – це природні сполуки, в основі будови яких лежить скелет бензо-α-пірону (лактон цис-о-гідроксикоричної кислоти

природні кумарини в залежності від їх хімічної будови поділяють на такі групи:

1) прості кумарини (кумарин, мелілотин), знайдені у траві буркуну лікарського;

2) гідрокси-, метокси (алкокси-) та метилендугідроксикумарини (умбеліферон, ескулетин, фраксетин); замісники можуть бути як у бензольному, так і в піроновому кільці та водночас в обох кільцях; найбільш поширені в родинах Apiaceae та Rutaceae;

3) фурокумарини, або кумарин-α-пірони – сполуки, які утворюються в результаті конденсації фуранового кільця з кумариновим ядром в 6, 7 положенні (похідні псоралену) або в 7,8-положеннях (похідні ангеліцину); щодо замісників, то вони можуть знаходитися в усіх трьох кільцях;

4) піранокумарини, або хромено-α-пірони утворюються внаслідок конденсації кумарину з 2ґ, 2ґ –диметилпіраном у положеннях 5,6; 6,7 або 7,8 і можуть мати замісники в усіх кільцях;

5) бензокумарини містять бензольне кільце, сконденсоване з кумарином у 3,4-положенні.та зустрічаються в рослинах родин Anacardiaceae, Rosaceae; гідроксильне похідне 3,4-бензокумарину є структурним фрагментом елагової кислоти;

6) кумаринові сполуки містять систему бензофурану, сконденсовану з кумарином в 3,4 положенні (куместроли) та виділені з різних видів конюшини Trifolium spp., Fabaceae.

Фізико-хімічні властивості

Кумарини й фурокумарини – кристалічні, безбарвні запашні речовини. При нагріванні до 100˚ С сублімуються. Кумарини добре розчиняються в органічних розчинниках: етиловому та метиловому спиртах, петролейному та діетиловому ефірах, хлороформі, жирах та жирних оліях. У водно-спиртових сумішах розчиняються в основному глікозиди. Розчиняються кумарини також у водних лужних розчинах (особливо при нагріванні) за рахунок утворення солей гідроксикоричневих кислот (властивість лактонів).

Більшість кумаринів виявляють характерну флуоресценцію в УФ-світлі в нейтральних спиртових, лужних розчинах та концентрований сірчаній кислоті у видимій частині спектра. Цим особливо відрізняються похідні умбеліферону, які мають інтенсивну яскраво-блакитну флуоресценцію в УФ-світлі.

Біологічна дія та застосівання

Кумарини виявляють фотодинамічну активність, тобто здатні підвищувати чутливість шкіри до УФ-променів і тому знаходять застосування в терапії вітиліго, гніздової плішивості, лейкодермі.

Ескулетин, фраксетин та їхні глікозиди ескулін та фраксин, що містяться в плодах каштана кінського, виявляють Р-вітамінну дію, умбеліферон – антимікробну, остол – протипухлинну, дикумарин – антикоагулюючу. Успішньо застосуються метильні, метокси- та гідроксильні похідні кумарину як антигельмінтні засоби, при лікуванні паразитарних хворіб шкіри, а також трихомонадного кольпіту.

Біосинтез

Кумарин синтезується із шикімової кислоти крізь стадію формування n-кумарової кислоти, її гідроксилювання, утворення глікозиду-попередника з одночасним транс-цис перегрупуванням та подальшим замиканням лак тонного кільця.

При кiлькiсному визначеннi кумаринiв беруться до уваги їхнi фiзико-хiмiчнi властивостi. Здатнiсть лактонного кiльця до зворотного розмикання та замикання залежно вiд рН середовища використовується в гравiметричному методi визначення суми кумаринiв.

Кумарин міститься в

буркун лікарський використовують як відхаркувальний, пом’якшувальний та антикоагулюючий засіб

амі велика Виробляють препарат аміфурин, який являє собою суму фурокумаринів, використовується як фотосенсибілізуючий засіб.

пастернак посівний Випускають препарати бероксан Бероксан застосовується як фотосенсибілізуючий засіб, а пастинацин як спазмолітик

Медичне застосування сьогодні знайшли фурохромони, що мають спазмолітичну, коронаролітичну дію, особливо келін, виділений з плодів виснаги морквоподібної