25. Визначення поняття "флавоноїди". Хімічна будова. Класифікація. Фізичн

і й хімічні властивості. Якісні реакції, хроматографічний аналіз, кількісне визначення. Поширення в рослинах. Біосинтез. Медико-біологічне значення флавоноїдів.

Флавоноїди – це біологічно активні речовини, в основі яких лежить дифеніл пропановий фрагмент, із загальною формулою С6 – С3 – С6.

поділяють на три основні групи:

1) еуфлавоноїди; Еуфлавоноїди або власне флавоноїди, або справжні флавоноїди, в яких кільце В приєднане по С-3 положенню пропанового ланцюга

2) ізофлавоноїди; Ізофлавоноїди, кільце В приєднане до другого вуглецевого атома пропанового фрагмента.

3) неофлавоноїди. Неофлавоноїди містять кільце В по С-1 положенню пропанового ланцюга.

Біосинтез

Біосинтез флавоноїдів перебігає змішаним шляхом. Кільце А і пропановий фрагмент утворюються ацетативним шляхом, кільце В – через шикімову кислоту.

Утворення кільця В флавоноїдів

Шикімова кислота > 5-Фосфошикімова кислота > 3-Енолпірувілшикімат-5-фосфат > Хорізмова кислота > Префенова кислота > Тірозин > n-Кумарова кислота.

Фізико-хімічні властивості

Флавоноїди – кристалічні сполуки з певною температурою топлення. Катехіни, лейкоантоціанідини, флавани, ізофлавани, флаванони, флаваноноли – безбарвні кристали; флавони, флавоноли, халкони, аурони – жовті або жовтогарячі. Антоціани змінюють колір в залежності від рН-середовища: в кислому – вони мають відтінки червоного кольору, в лужному – синього.

Аглікони флавоноїдів розчиняються у діетиловому ефірі, ацетоні, спиртах, практично нерозчинні у воді. Глікозиди флавоноїдів розчиняються у розбавлених спиртах, гарячій воді.

Флаваноли (катехіни) оптично активні. Так, катехін існує в чотирьох ізомерах, які відрізняються напрямком, кутом обертання та біологічною дією.

Флаванони і флаваноноли – лабільні сполуки. Під дією реагентів, які мають окислюючи властивості, вони можуть переходити відповідно в халкони та лейкоантоціанідини.

Флавоноїди діють на травний тракт, печінку, матку, виявляють проти виразковий, ранозагоювальний, протипухлинний ефект

Міститься в волошка синя(сечогінний засіб), горобина чорноплідна(хворим на гіпертонію), цмин пісковий(Жовчогінний засіб.)

Будова.Молекула флавоноїду складається з двох фенільних залишків А і В, з’єднаних пропановою ланкою, яка може замикатися в кисневмісний гетероцикл С.

Якісні реакції. Приготування витягу: 3 г подрібненої сировини поміщають у конічну колбу на 100 мл зі зворотним холодильником, заливають 35 мл 70 %-го спирту і нагрівають на киплячому водяному нагрівнику 20 хв., періодично перемішуючи. Після охолодження екстракт фільтрують і очищають, для цього фільтрат наносять на колонку діаметром 1 см, заповнену 1 г поліамідного сорбенту. Флавоноїди з колонки вимивають 70 %-м спиртом. Очищений екстракт упарюють до 1/2 об’єму і використовують для проведення якісних реакцій та хроматографічного виявлення флавоноїдів.

Хроматографічне виявлення. 5 мл очищеного екстракту упарюють досуха на водяному нагрівнику у випарувальній чашці. Залишок розчиняють у 0,3 – 0,5 мл спирту і наносять на дві пластинки “Силуфол”, поряд наносять зразки “свідків” — розчини рутину і кверцетину. Пластинки сушать і поміщають в системи розчинників

Кількісне визначення:

1.Ваговий метод.

2.Титрування в неводних середовищах.

3.Комплексонометричний метод.

4.Полярографічний.

5.Фотоколориметричний.

Найчастіше застосовується спектрофотометричний метод, який оснований на реакціях комплексоутворення з іонами металів, з борною кислотою і наступним визначенням оптичної активності в УФ.