Размещено на http://www.Allbest.Ru/

Амины

биогенный амин метаболизм

Важной группой азотсодержащих природных продуктов являются амины.

Замещение в аммиаке атомов водорода углеводородными остатками приводит к соединения, называемым аминами. Многие из них оказывают заметное биолого-фармакологическое действие и называются биогенными аминами. Биогенные амины – это амины, образующиеся в организме в результате метаболизма.

Алифатические амины были открыты А. Вюрцем в 1849 году в результате случайного воспаления их паров, выделившихся при взаимодействии калиевых солей с серной и циановой кислот.

Группа, характеризующая данный класс называется аминогруппой. Число аминогрупп в молекуле определяет принадлежность соединения к моно-, ди- и полиаминам. Моноамины содержат одну аминогруппу.

Катехоламины — физиологически активные вещества, выполняющие роль химических посредников (медиаторов и нейрогормонов) в межклеточных взаимодействиях у животных; производные пирокатехина.

Катехоламины эпинефрин, норэпинефрин и дофамин синтезируются мозговом веществе надпочечников, в симпатической нервной системе и в мозге. Так как при различных заболеваниях катехоламины и их метаболиты метанефрин и норметанефрин секретируются в повышенных количествах, их можно использовать в диагностических целях.

К катехоламинам относятся другие нейромедиаторы, такие как мелатонин, адреналин, норадреналин, гистамин, серотонин.

Распространение в природе

Растения, содержащие диметилтриптамин:

Mimosa 2eregrin, Diplopterys cabrerana (чалипонка), Psychotria viridis (Чакруна), Virola, Anadenanthera 2eregrine (Йопо).

Адреналин содержится в разных органах и тканях, в значительных количествах образуется в хромаффинной ткани, особенно в мозговом веществе надпочечников.

Холин широко распространён в живых организмах. Особенно высоко содержание его в яичном желтке, мозге, печени, почках и мышце сердца.

Мускарин содержится в мухоморах, содержание не превышает 0,02 %. Мускарин также получают синтетическим путём.

Синтез биогенных аминов

I. Процесс декарбоксилирования α – аминокислот ведет к образованию биогенных аминов

В организме этот процесс происходит с участием ферментов декарбоксилаз и кофермента пиридоксальфосфата.

II. Из всех нейронов ЦНС только около 7 тысяч вырабатывают дофамин. Известно несколько дофаминовых ядер, расположенных в стволе мозга.

III. В лабораторных условиях эта реакция протекает при нагревании α – аминокислот в присутствии поглотителей диоксида углерода, например гидроксида бария Ba(OH)₂.

IV. Серотонин образуется из аминокислоты триптофана путём её последовательного 5-гидроксилирования ферментом 5-триптофан-гидроксилазой (в результате чего получается 5-гидрокситриптофан, 5-ГТ) и затем декарбоксилирования получившегося 5-гидрокситриптофана ферментом триптофан-декарбоксилазой.

Физические свойства

Метил- и этилаламины являются газообразными веществами, а остальные низшие амины – жидкостями с резким запахом. С увеличением молекулярной массы растворимость в воде понижается.

Рассмотрим физические свойства биогенных аминов на примере:

Холин – бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте, нерастворимые в эфире, бензоле. Холин легко образует соли с сильными кислотами, его водные растворы обладают свойствами сильных щелочей.

Мускарин – при комнатной температуре представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °С.