Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. .Группа пиридина.

Пиридин – наиболее типичный представитель ароматических гетероциклов. Производные пиридина широко представлены среди веществ, имеющих важное биологическое значение. 3-Метилпиридин – важный синтетический предшественник пиридин-3-карбоновой (никотиновой) кислоты – представителя витаминов В. Амид никотиновой кислоты (никотинамид) – структурный компонент коферментов никотинамидадениндинуклеотида (НАД⁺) и никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ⁺). Последний кофермент (один из комплекса витаминов В₂) входит в состав эритроцитов и принимает участие в важных биохимических процессах.

Молекула пиридина отвечает критериям ароматичности, сформулированным для ароматических углеводородов. В этом отношении пиридин изоэлектронен бензолу.

Основные свойства.

Реакции с электрофильными реагентами.

В молекуле пиридина имеется два реакционных центра, способных принимать атаку электрофильными реагентами:

• атом азота с неподеленной парой электронов;

• π-электронная система ароматического кольца;

Присоединение к атому азота.

Замещение по атомам углерода.

Реакции электрофильного замещения протекают преимущественно по

β-положению

KNO₃

H₂SO₄ (конц.)

H₂SO₄ (конц.)

220^оС

Br₂

олеум

3-нитропиридин

пиридин-3-сульфоновая кислота

3-бромпиридин

Реакции с нуклеофильными реагентами.

Окисление и восстановление.

Окисление по атому азота. Пиридин легко превращается в кристаллический N-оксид под действием пероксикислот – пероксибензойной или пероксиуксусной.

Восстановление. Полное гидрирование пиридина осуществляется каталитически в мягких условиях.

Применение в медицине

Амиодарон (Кардиодарон^R)– анитиаритмическое ЛС – блокатор калиевых и кальциевых (в меньшей степени) каналов мембран кардиомиоцитов; обладает свойством вазодилататора (снижает сопротивление коронарных сосудов)

Гризеофульвин – антибиотическое ЛС- нарушает формирование и деление грибковой клетки, противогрибковое (фунгистатическое) ЛС, (от лат. fungus – гриб)

Фурагин – антибактериальные ЛС, молекулярные механизмы действия – нарушение синтеза ДНК и белка микробных клеток;

Хранение

Амиодарон хранят в хорошо укупоренных контейнерах, в защищенном от света месте, при температуре, не превышающей 30 ⁰С.

Гризеофульвин хранят в хорошо укупоренных контейнерах, в защищенном от света месте.

Фурагин хранят в хорошо укупоренной таре, защищенной от действия света.

III. Заключение.

Кислородсодержащие гетероциклические соединения, относящиеся к С6-СЗ группе в основе структуры которых лежит конденсированная система бензольного кольца с а-пироновым, составляет больщую группу природных веществ — 5,6-бензо-а-пиронов, называемых кумаринами. Производные бензо-а-пирона щироко распространены в мире растений, и в настоящее время тасло изолированных при-родт.тх кумаринов значительно превышает 200 соединений. Наиболее богатыми по содержанию кумаринов являются семейства зонтичных (яснотковых), рутовых и бобовых .

Гризеофульвин является противогрибковым средством, оказывающим фунгистатическое (направленное на прекращение роста паразитарных грибков) действие на различные виды лерматомицетов (паразитарных грибков, вызывающих заболевания кожи у людей) - трихофитоны (паразитирующий грибок - возбудитель трихофитии /заболевания кожи волосистой части головы и ногтей/), микроспорумы (паразитирующий грибок - возбудитель микроспории у человека /специфического заболевания кожи/), эпидермофитоны (паразитирующий грибок - возбудитель эпидермофитии у человека /воспалительных поражений кожи паховой области, стоп и ногтей).

Фурагин – противомикробное средство, принадлежащее к группе нитрофурана (действующее вещество препарата имеет в структуре ароматическую нитрогруппу). Механизм действия обусловлен влиянием на энзимы микробных клеток, которые переносят молекулу водорода. Это обеспечивает хороший бактериостатический эффект Фурагина.