7 Лекция қаныққан көмірсутектер (алкандар) Гомологтық қатар және номенклатурасы

Молекула құрамындағы көміртек және сутек атомдары бір-бірімен сигма байланыстары арқылы байланысқан көмірсутектерді қаныққан көмірсутектер деп атайды. Қаныққан көмірсутектерді алкандар немесе парафиндер деп те атайды. Бұл көмірсутектердегі барлық көміртек атомдары sp³- гибридті күйде болады.

Алкандардың жалпы формуласы C_nH_2n+2. Алкандар бір-бірінен бір немесе бірнеше «CH₂» атомдар тобына айырмашылығы бар көмірсутектер қатарын түзеді. Бұл көмірсутектер қатарын гомологтық қатар деп атайды. Гомологтық қатардың әрбір мүшесі гомолог деп аталады. «СН₂» атомдар тобы гомологтық айырма болады.

Алкандардың гомологтық қатары

п	Формуласы	Аталуы	Изомер-лер саны
1	CH4	Метан	1
2	CH3-CH3	Этан	1
3	CH3-CH2-CH3	Пропан	1
4	CH3-CH2-CH2-CH3	Бутан	2
5	CH3-CH2-CH2- CH2 -CH3	Пентан	3
6	CH3-CH2-CH2- CH2 - CH2 -CH3	Гексан	5
7	CH3-CH2-CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH3	Гептан	9
8	CH3-CH2-CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	Октан	18
9	CH3-CH2-CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3	Нонан	35
10	CH3-CH2-CH2- CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3	Декан	75

Бұл жерде п - көміртек атомының саны.

Алкандардың гомологтық қатарындағы алғашқы төрт көмірсутек тривиалды номенклатура бойынша аталады. Қалған көмірсутектер көміртек атомының санына байланысты оларға сәйкес келетін гректің немесе латынның сан есімдеріне «ан» жалғауын қосу арқылы аталады.

Құрылысы қарапайым тармақталған көмірсутектер негізінен рационалды номенклатура бойынша, ал құрылысы күрделі көмірсутектер ИЮПАК номенклатура бойынша аталады. Рационалды номенклатура бойынша алканды атау үшін алканды метанның құрамындағы сутек атомдары радикалдармен орындарын ауыстырғанда пайда болатын туындысы деп қарастырады. Көмірсутекті атау үшін алдымен радикалдарды атайды. Соңынан «метан» деген сөзді қосады. Негізгі тізбекте бірнеше бірдей радикалдар болса, онда олардың санын «ди», «три», «тетра», «пента» т.с.с. тіркемелер арқылы көрсетеді. Молекула құрамында төртіншілік, ол жоқ болса – үшіншілік, ол да жоқ болса – екіншілік көміртек атомын метанның қалдығы деп алады. Мысалы:

СН₃ – СН₃ СН₃ – СН₂ –СН₃ СН₃– СН₂– СН₂ – СН₃

метилметан диметилметан метилэтилметан

СН₃ СН₃

| |

СН₃ – СН – СН₃ СН₃– СН₂– СН – СН₃

триметилметан диметилэтилметан

СН₃ СН₃ СН₃

| | |

СН₃ – СН₂ – С – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

|

СН₃

диметилэтилпропилметан метилэтилизопропилметан

Тармақталған тізбекті көмірсутектерді ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау үшін алдымен ең ұзын көміртек тізбегі таңдап алынып, көміртек атомдары нөмірленеді. Тізбектің бүйірлерінде орналасқан радикалдардың, яғни атомдар немесе атомдар тобының орны санмен көрсетіліп, аттары негізгі ұзын тізбек атының алдына жазылады. Мысалы:

7 6 5 4 3 2 1

СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН – СН – СН₂

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

2,3,6-триметилгептан

9 8 7 6 5 4 3 2 1

СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН – СН₃

| | |

СН₃ СН₂ СН₃

|

СН₃

2,8-диметил-4-этилнонан